(4-tert-Butyl-cyclohex-1-enylsulfanyl)-benzene | 71624-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4-tert-Butyl-cyclohex-1-enylsulfanyl)-benzene
• 英文别名: (4-Tert-butylcyclohexen-1-yl)sulfanylbenzene
• CAS: 71624-75-4
• 化学式: C₁₆H₂₂S
• 分子量: 246.417
• InChiKey: GCQNDFGLLMXWEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-tert-Butyl-cyclohex-1-enylsulfanyl)-benzene 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 sodium iodide 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到4-叔丁基环己酮
  参考文献：
  名称：

  烯醇苯基硫醚转化为酮的新方法

  摘要：

  在环境温度下将烯醇式硫醚暴露于含有氯化汞的乙腈中的原位生成的碘化氢会生成酮，产率为74％至87％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01548-2
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 lithium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4-tert-Butyl-cyclohex-1-enylsulfanyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Enol thioethers as enol substitutes. An alkylation sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00353a037

文献信息

• Organometallics in organic synthesis. Applications of a new diorganozinc reaction to the synthesis of C-glycosyl compounds with evidence for an oxonium-ion mechanism
  作者：Alan P. Kozikowski、Toshiro Konoke、Allen Ritter

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90882-6

  日期：1987.12

  features of a new organozinc-based substitution process [heteroatom-C-(R1,R2)-SPh + R3(2)Zn----heteroatom-C-(R1,R2,R3)], first discovered during a total synthesis of the alkaloid mycotoxin alpha-cyclopiazonic acid, are described. Phenyl thioglycosides were valuable substrates in studying the nature of this reaction process. Since these sulfur compounds are converted into C-glycosyl compounds with some

  首次发现新的基于有机锌的取代过程[杂原子-C-（R1，R2）-SPh + R3（2）Zn ----杂原子-C-（R1，R2，R3）]的机理和立体化学特征在生物碱真菌毒素的全合成过程中，描述了α-环吡嗪酸。苯基硫代糖苷是研究该反应过程性质的有价值的底物。由于这些硫化合物以一定的立体选择性转化为C-糖基化合物，因此有机锌化学确实为这些生物活性物质提供了新的进入途径。
• Reactions of vinylsilanes with lewis acid-activated iodosylbenzene: stereospecific syntheses of vinyliodonium tetrafluoroborates and their reactions as highly activated vinyl halides
  作者：Masahito Ochiai、Kenzo Sumi、Yoshikazu Takaoka、Munetaka Kunishima、Yoshimitsu Nagao、Motoo Shiro、Eiichi Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86659-x

  日期：1988.1

  salts behave like the highly activated species of vinyl iodides due to the high leaving ability of the iodine(III) substituents. Thus, a variety of substituted olefins including α-cyano and α-nitro olefins, vinyl sulfides, vinyl halides, and α,β-unsaturated esters, were synthesized from under mild conditions. A ligand coupling mechanism via the formation of 10-I-3 intermediate containing a copper(III)

  烯基（苯基）碘化四氟硼酸酯是通过烯基硅烷与碘基苯和三氟化硼-二乙醚或四氟硼酸三乙基氧鎓反应而合成的。反应立体定向进行，保留了α-环糊精的结构。（4-叔丁基环己烯基）苯基碘鎓四氟硼酸盐（）的X射线衍射分析显示，T形排列扭曲的高离子结构。由于碘（III）取代基的高离去能力，碘鎓盐的行为类似于高度活化的乙烯基碘。因此，合成了包括α-氰基和α-硝基烯烃，乙烯基硫化物，乙烯基卤化物和α，β-不饱和酯在内的各种取代烯烃。在温和的条件下。提出了通过形成含有铜（III）配体的10-I-3中间体的配体偶联机理，以用亲核试剂取代。
• Vinyliodonium salts : their stereospecific synthesis and reactions as the activated vinyl halides
  作者：Masahito Ochiai、Kenzo Sumi、Yoshimitsu Nagao、Eiichi Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95096-2

  日期：1985.1

  vinylsilanes by the reaction with iodosylbenzene and triethyloxonium tetrafluoroborate. The reaction occurs stereospecifically with retention of configuration. Vinyliodonium salts are highly effective as the activated species of vinyl iodides. Thus, a variety of substituted olefins including α-cyano and α-nitro olefins, vinyl sulfides, vinyl halides, and α,β-unsaturated esters, were prepared from under mild

  乙烯基碘鎓盐是通过乙烯基硅烷与碘代苯和四氟硼酸三乙基氧鎓反应而合成的。该反应立体定向地发生且保留构型。乙烯基碘鎓盐作为乙烯基碘化物的活化物种非常有效。因此，在温和的反应条件下制备了各种取代的烯烃，包括α-氰基和α-硝基烯烃，乙烯基硫化物，乙烯基卤化物和α，β-不饱和酯。
• A simple method for producing cycloalkenyllithiums from cycloalkanones via reductive lithiation of enol phenyl thioethers
  作者：Theodore Cohen、Mary Dosch Doubleday

  DOI：10.1021/jo00303a004

  日期：1990.8
• Asaki, Tetsuo; Aoyama, Toyohiko; Shioiri, Takayuki, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 2, p. 343 - 346
  作者：Asaki, Tetsuo、Aoyama, Toyohiko、Shioiri, Takayuki

  DOI：——

  日期：——