Methyl-3,4-di-O-methyl-α-D-glucopyranosid | 23262-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-3,4-di-O-methyl-α-D-glucopyranosid
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-2,4,5-trimethoxyoxan-3-ol
• CAS: 23262-69-3
• 化学式: C₉H₁₈O₆
• 分子量: 222.238
• InChiKey: VRNUDRWCZNJISG-OKNNCHMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3,4-di-O-methyl-α-D-glucopyranosid 、 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-galactopyranosyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 C₁₉H₃₆O₁₁ 、 C₁₉H₃₆O₁₁
  参考文献：
  名称：

  使用糖氧阴离子进行区域选择性糖基化的新方法

  摘要：

  作为糖基化的替代概念，研究了先激活受体羟基以形成选择性糖苷键，以得到复杂的寡糖。从部分保护的糖类中获得的氧阴离子通过使用吡喃糖基卤化物进行糖基化，并研究了区域化学结果。最初，部分甲基化的甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷被用作模型系统来研究碱基促进糖基化的基本机制原理。实现了高区域选择性和立体特异性糖苷键的形成，并且该方法的范围通过不同的全苄化糖基供体进行了扩展。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100861
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 Methyl-3,4-di-O-methyl-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  使用糖氧阴离子进行区域选择性糖基化的新方法

  摘要：

  作为糖基化的替代概念，研究了先激活受体羟基以形成选择性糖苷键，以得到复杂的寡糖。从部分保护的糖类中获得的氧阴离子通过使用吡喃糖基卤化物进行糖基化，并研究了区域化学结果。最初，部分甲基化的甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷被用作模型系统来研究碱基促进糖基化的基本机制原理。实现了高区域选择性和立体特异性糖苷键的形成，并且该方法的范围通过不同的全苄化糖基供体进行了扩展。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100861

文献信息

• Methylation of methyl α-d-hexopyranosides with diazo-methane in the presence of a small amount of water
  作者：Yuko Inoue、Kinzo Nagasawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80024-1

  日期：1987.11

  Abstract The long-time reduction of methyl α- d -gluco-, α- d -manno-, and α- d -galactopyranosides with excess diazomethane-diethyl ether at 25° in the presence of water gave all partially methylated methyl α- d -hexopyranosides which differ in number and position of methyl substitution. The presence of electrolytes, such as potassium or sodium phosphate, in the reaction medium enhanced the degree of methylation

  摘要在水存在下，用过量的重氮甲烷-二乙醚在25°下长时间还原甲基α-d-葡萄糖-，α-d-甘露糖和α-d-吡喃半乳糖苷，所有部分甲基化的甲基α-d -甲基吡喃糖苷的数目和位置不同。反应介质中电解质（例如磷酸钾或磷酸钠）的存在增强了甲基化的程度，从而导致优先形成甲基α-d-己基吡喃糖苷的三-O-甲基衍生物。
• Regioselective alkylation via trialkylstannylation: Methyl α-d-glucopyranoside
  作者：Tomoya Ogawa、Yukio Takahashi、Masanao Matsui

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)88063-5

  日期：1982.4

  Abstract Partial stannylation of methyl α- d -glucopyranoside with (Bu 3 Sn) 2 O, and subsequent alkylation with benzyl bromide, allyl bromide, and trityl chloride, afforded the 2,6-disubstituted derivatives as one of the major products in each case.

  摘要用（Bu 3 Sn）2 O对甲基α-d-吡喃葡萄糖苷进行部分甲锡烷基化，然后与苄基溴，烯丙基溴和三苯甲基氯进行烷基化，得到了2,6-二取代衍生物，作为每种情况下的主要产物之一。
• Studies on the constituents of Pueraria lobata. IV. Chemical constituents in the flowers and the leaves.
  作者：JUN-EI KINJO、TAKASHI TAKESHITA、YOKO ABE、NAOKO TERADA、HIROSHI YAMASHITA、MASAKI YAMASAKI、KAZUO TAKEUCHI、KOTARO MURAKAMI、TOSHIAKI TOMIMATSU、TOSHIHIRO NOHARA

  DOI：10.1248/cpb.36.1174

  日期：——

  A new triterpenoidal saponin, 3-O-[α-L-rhamnopyanosyl(1→2)-α-L-arabinopyranosyl(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl]sophoradio (I), was isolated from the flowers of Pueraria lobata (WILLD.) OHWI (Leguminosae). Its structure was elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. In addition, a known oligoglycoside kaikasaponin III (II) was isolated from both flowers and leaves of this plant, together with several known aromatic compounds.

  从野葛（Pueraria lobata (WILLD.) OHWI）（豆科植物）的花中分离出一种新的三萜类皂甙--3-O-[α-L-rhamnopyanosyl(1→2)-α-L-arabinopyranosyl(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl]sophoradio (I)。根据化学和物理化学证据阐明了其结构。此外，还从该植物的花和叶中分离出一种已知的低聚糖苷 kaikasaponin III (II)，以及几种已知的芳香族化合物。
• KINJO, JUN-EI;TAKESHITA, TAKASHI;ABE, YOKO;TERADA, NAOKO;YAMASHITA, HIROS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 3, 1174-1179
  作者：KINJO, JUN-EI、TAKESHITA, TAKASHI、ABE, YOKO、TERADA, NAOKO、YAMASHITA, HIROS+

  DOI：——

  日期：——
• US4524067A
  申请人：——

  公开号：US4524067A

  公开（公告）日：1985-06-18