1-methyl-1-(4-methyl-3-cyclohexenyl)ethyl hydroperoxide | 613241-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-methyl-1-(4-methyl-3-cyclohexenyl)ethyl hydroperoxide
• 英文别名: (4S)-4-(2-hydroperoxypropan-2-yl)-1-methylcyclohexene
• CAS: 613241-83-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: PDDBEIRRZQYUPX-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1-(4-methyl-3-cyclohexenyl)ethyl hydroperoxide 在 2,6-二甲基吡啶 、 氧气 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 Trimethyl-((1S,5S,8S)-4,4,8-trimethyl-2,3-dioxa-bicyclo[3.3.1]non-8-yloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  二烯与Co（II）/ O2 / Et3SiH的过氧化反应合成抗疟药yingzhaosu A类似物。

  摘要：

  在分子氧和三乙基硅烷存在下，Co（II）催化的二烯（包括（S）-柠檬烯）的过氧化，通过不饱和过氧自由基的分子内环化作用提供了相应的2,3-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物中间体。产物的组成显着地受到二烯的结构，溶剂的性质以及底物和催化剂的浓度的影响。在这项研究中获得的一些yingzhaosu A类似物在体外显示出显着的抗疟活性。

  DOI：

  10.1021/jo030107f
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1-(4-methyl-3-cyclohexenyl)-ethyl methylphenylsilyl peroxide 在 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以164 mg的产率得到1-methyl-1-(4-methyl-3-cyclohexenyl)ethyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  Co-catalyzed autoxidation of alkene in the presence of silane. The effect of the structure of silanes on the efficiency of the reaction and on the product distribution

  摘要：

  A systematic investigation of the structural effect of silanes on the Co-catalyzed reductive oxygenation of alkene in the presence of silane (Mukaiyama-Isayama reaction) showed that the efficiency of the reaction decreases with the increase of the steric bulk of the silanes. A similar trend was observed for the metal-exchange reaction between Co(III)-alkylperoxo complex and silane, too. The peroxidation of (S)-limonene, followed by deprotection of the derived silyl peroxides, provides a mixture of the corresponding monocyclic hydroperoxide 24 and the bicyclic one 25, the ratio being a marked function of the steric bulk of silanes. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.025