4-苄基-2-硝基苯酚 | 37021-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苄基-2-硝基苯酚
• 英文名称: 2-nitro-4-benzylphenol
• 英文别名: 4-benzyl-2-nitrophenol；4-Benzyl-2-nitro-phenol；3-Nitro-4-oxy-ditan；3-Nitro-4-hydroxyphenylmethylbenzene
• CAS: 37021-63-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00086179
• 分子量: 229.235
• InChiKey: NDIBMYMEBYRTTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基-2-硝基苯酚 在 溴 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-bromo-4,6-dinitrophenol
  参考文献：
  名称：

  Rennie, Journal of the Chemical Society, 1882, vol. 41, p. 223

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基二苯甲烷 在 溴化二甲基溴化锍 、 四丁基亚硝酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以98%的产率得到4-苄基-2-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Bromodimethylsulfonium bromide/tetrabutylammonium nitrite: an efficient catalyst mixture for the nitration of phenols

  摘要：

  在无质子条件下，通过四丁基铵硝酸盐在室温下与溴代二甲基硫溴化物的存在，对苯酚进行直接硝化反应，以较高产率制得了硝基苯酚。

  DOI：

  10.3906/kim-0909-246

文献信息

• IDO inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US10047066B2

  公开（公告）日：2018-08-14

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供的方法包括：(a) 调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性，包括将吲哚胺2,3-二氧化酶与本文描述的某一方面中描述的化合物的调节有效量接触；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶（IDO）介导的免疫抑制的受试者，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量；(c) 治疗受益于吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性抑制的医疗状况，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌药物和本文描述的某一方面中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量；以及(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-I感染，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量。
• PEG-N₂O₄: An Efficient Nitrating Agent for the Selective Mono- and Dinitration of Phenols Under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Elaheh Madrakian、Ezat Ghaemi、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1080/00397910802136706

  日期：2008.9.12

  was easily impregnated on polyethyleneglycol to give a stable reagent. The polyethyleneglycol-N2O4 (PEG-N2O4) system was used as an effective nitrating agent for the nitration of phenols. Mono- and dinitrophenols can be obtained via direct nitration of phenols in the presence of PEG-N2O4 at room temperature in moderate to high yields.

  摘要 N2O4 很容易浸渍在聚乙二醇上，得到稳定的试剂。聚乙二醇-N2O4（PEG-N2O4）体系被用作苯酚硝化的有效硝化剂。单硝基苯酚和二硝基苯酚可以通过苯酚在 PEG-N2O4 存在下在室温下以中等至高产率直接硝化获得。
• Iodine(III)-Catalyzed Electrophilic Nitration of Phenols via Non-Brønsted Acidic NO₂⁺ Generation
  作者：Kevin A. Juárez-Ornelas、J. Oscar C. Jiménez-Halla、Terumasa Kato、César R. Solorio-Alvarado、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04141

  日期：2019.3.1

  The first catalytic procedure for the electrophilic nitration of phenols was developed using iodosylbenzene as an organocatalyst based on iodine(III) and aluminum nitrate as a nitro group source. This atom-economic protocol occurs under mild, non-Brønsted acidic and open-flask reaction conditions with a broad functional-group tolerance including several heterocycles. Density functional theory (DFT)

  使用碘基苯作为基于碘（III）和硝酸铝作为硝基基团来源的有机催化剂，开发了用于苯酚亲电硝化的第一个催化程序。该原子经济方案发生在温和的，非布朗斯台德酸性和开放式烧瓶反应条件下，具有宽泛的官能团耐受性，包括多个杂环。（SMD：MeCN）Mo8-HX /（LANLo8 + f，6-311 + G *）水平的密度泛函理论（DFT）计算表明反应通过阳离子途径进行，该途径有效地产生了NO 2 +离子，从而是中性条件下的硝化物种。
• Selective nitration of phenols using bismuth subnitrate/charcoal in the presence of trichloroisocyanuric acid under aprotic conditions
  作者：Ali Reza Pourali、Fatemeh Fatemi

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.05.016

  日期：2010.11

  Abstract A mild, efficient and regioselective method for the mononitration of phenolic compounds is described using bismuth subnitrate/charcoal in the presence of trichloroisocyanuric acid in CH2Cl2 at room temperature.

  摘要描述了一种在室温下在CH2Cl2中存在三氯异氰尿酸的情况下使用亚硝酸铋/木炭温和，高效且区域选择性的方法，用于酚类化合物的单硝化。
• Silica Sulfuric Acid/ NaNO2 as a Novel Heterogeneous System for the Nitration of Phenols under Mild Conditions
  作者：Mohammad Zolfigol、Elahe Madrakian、Ezat Ghaemi

  DOI：10.3390/71000734

  日期：——

  Nitrophenols can be obtained in moderate to high yields via nitrosationoxidation of phenols with silica sulfuric acid, NaNO2 and wet SiO2 at room temperature. In situ generation of HNO2 and a radical cation mechanism via the nitrous acid catalyzed (NAC) pathway appear to be applicable to phenol nitration using these reagents.

  可以通过苯酚与硫酸硅、亚硝酸钠和湿二氧化硅在室温下的亚硝酸氧化反应，以中等到高产率获得硝基苯酚。通过亚硝酸催化途径（NAC）路径，现场生成HNO2和自由基阳离子机制似乎适用于使用这些试剂的苯酚硝化。