2-bromo-4,6-dinitrophenol | 2316-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-4,6-dinitrophenol
• 英文别名: 6-bromo-2,4-dinitrophenol；2-bromo-4,6-dinitro-phenol；6-Brom-2.4-dinitro-1-hydroxy-benzol；2-Brom-4,6-dinitro-phenol；2,4-Dinitro-6-bromo-phenol；2,4-Dinitro-6-brom-phenol；2,4-Dinitro-6-bromophenol
• CAS: 2316-50-9
• 化学式: C₆H₃BrN₂O₅
• 分子量: 263.004
• InChiKey: LGAQVCNAUXQEJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.3°C
• 密度：
  2.2789 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-Bromo-4,6-dinitroanisole	36324-64-8	C7H5BrN2O5	277.031
  2-溴-6-硝基苯酚	2-bromo-6-nitro-phenol	13073-25-1	C6H4BrNO3	218.007
  4-溴-2,6-二硝基苯酚	4-bromo-2,6-dinitrophenol	40466-95-3	C6H3BrN2O5	263.004
  2,4-二溴-6-硝基苯酚	2,4-dibromo-6-nitrophenol	15969-09-2	C6H3Br2NO3	296.903
  2,4-二硝基酚	2,4-Dinitrophenol	51-28-5	C6H4N2O5	184.108
  4-溴-2-硝基苯酚	4-bromo-2-nitrophenol	7693-52-9	C6H4BrNO3	218.007
  苦味酸	2,4,6-Trinitrophenol	88-89-1	C6H3N3O7	229.106
  2-溴-4-硝基苯酚	2-bromo-4-nitrophenol	5847-59-6	C6H4BrNO3	218.007
  2,6-二硝基苯酚	2,6-dinitrophenol	573-56-8	C6H4N2O5	184.108
  ——	2-bromo-6-nitro-4-(trifluoromethyl)phenol	206759-48-0	C7H3BrF3NO3	286.005
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氨基-6-溴-4-硝基苯酚	2-amino-6-bromo-4-nitro-phenol	185335-67-5	C6H5BrN2O3	233.021
  ——	2-Bromo-4,6-dinitroanisole	36324-64-8	C7H5BrN2O5	277.031

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,6-dinitrophenol 在 乙醇 、 氨 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 生成 2-溴-4,6-二硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Sane; Joshi, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 2483

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 在 benzyltriphenylphosphonium peroxodisulfate 、 potassium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 以100%的产率得到2-bromo-4,6-dinitrophenol
  参考文献：
  名称：

  在苄基三苯基鏻过二硫酸盐存在下溴化钾对某些芳香族化合物的溴化

  摘要：

  摘要 报道了一种在非水溶液中在苄基三苯基鏻过二硫酸盐存在下使用溴化钾选择性溴化一些活化的芳族化合物的简单、有效和温和的方法。获得的结果表明苯酚和甲氧基芳烃的邻位和对位之间具有良好至极好的选择性。

  DOI：

  10.1080/00397910601033906

文献信息

• Selective Nitration of Aromatic Compounds with Bismuth Subnitrate and Thionyl Chloride
  作者：Hussni Muathen

  DOI：10.3390/80700593

  日期：——

  Bismuth subnitrate/thionyl chloride have been found to be an efficient combination of reagents for nitration of a wide range of aromatic compounds in dichloromethane. Phenols, in particular, were easily mononitrated and dinitrated with the reagents by controlling the stoichiometry,

  已发现碱式硝酸铋/亚硫酰氯是一种有效的试剂组合，可用于在二氯甲烷中硝化多种芳香族化合物。尤其是酚类，通过控制化学计量，很容易与试剂一起单硝化和二硝化，
• Synthetic Clay Excels in ⁹⁰Sr Removal
  作者：Sridhar Komarneni、Tatsuya Kodama、William J. Paulus、C. Carlson

  DOI：10.1557/jmr.2000.0182

  日期：2000.6

  ground water from Hanford site, and fundamental studies of 2Nasup +}yields}Srsup 2+} exchange equilibria revealed that a synthetic clay is extremely selective for sup 90}Sr with a high capacity for uptake. Comparative studies with existing Sr selective ion exchangers clearly revealed that the present synthetic clay exhibited the best performance for sup 90}Sr removal from actual ground water collected

  对来自汉福德场地的实际地下水进行的测试以及对 2Na sup +}产量}Srsup 2+} 交换平衡的基础研究表明，合成粘土对 sup 90}Sr 具有极高的选择性，具有很高的吸收能力。与现有 Sr 选择性离子交换剂的比较研究清楚地表明，本合成粘土表现出从汉福德三个不同位置收集的实际地下水中去除 sup 90}Sr 的最佳性能。这种新型 Sr 离子筛有望用于在意外释放和 sup 90}Sr 污染后净化环境。(c) 2000 材料研究学会。
• The Effect of Leg Length Discrepancy on Foot Loading Patterns and Contact Times
  作者：G.C. O'Toole、N.K. Makwana、J. Lunn、J. Harty、M.M. Stephens

  DOI：10.1177/107110070302400310

  日期：2003.3

  The effect of a simulated leg length discrepancy on foot loading patterns and gait cycle times in normal individuals was investigated. Thirty feet of 15 normal volunteers were evaluated. Leg length discrepancy was simulated using flexible polyurethane soles. As leg length discrepancy increased, the total loading increased from 35.31 to 37.99 kg/cm ² /sec, forefoot loading increased from 15.58 to 19 kg/cm ² /sec, hindfoot loading remained the same. All subjects, except females with middle loading patterns, demonstrated increased hallux loading. The contact phase of gait decreased from 22% to 13%, the midstance phase remained the same, the propulsion phase increased from 44% to 50%. All findings were statistically significant. Leg length discrepancy has significant effects on the foot. Different adaptive loading patterns amongst subsets of individuals are seen.

  研究了模拟腿部长度差异对正常个体足部负荷模式和步态周期时间的影响。评估了15名正常志愿者的30只脚。使用柔性聚氨酯鞋底模拟腿部长度差异。随着腿部长度差异的增加，总负荷从35.31增加到37.99千克/厘米²/秒，前脚负荷从15.58增加到19千克/厘米²/秒，后脚负荷保持不变。除具有中等负荷模式的女性外，所有受试者均表现出增加的大脚趾负荷。步态的接触阶段从22%减少到13%，中期站姿阶段保持不变，推进阶段从44%增加到50%。所有发现都具有统计学意义。腿部长度差异对足部有显著影响。不同个体亚群中出现了不同的适应性负荷模式。

• Preparation of Substituted Methyl o-Nitrophenyl Sulfides
  作者：Katerina Dudova、Frantisek Castek、Vladimir Machacek、Petr Simunek

  DOI：10.3390/70100007

  日期：——

  their 1H- and 13C-NMR spectra. The base catalysed ring closure of methyl 2-(methoxycarbonylmethylsulfanyl)-3,5-dinitrobenzenecarboxylate only results in an attack of carbanion on the ester group, not on a nitro group as with the other compounds prepared. The cyclisation product is methyl 3-hydroxy-5,7-dinitro-benzo[b]thiophene-2-carboxylate (11).

  在三乙胺或吡啶的催化下，取代的邻硝基氯苯与取代的甲硫醇的亲核取代已被用于制备一系列适当取代的甲基-邻硝基苯硫醚。制备的化合物通过它们的 1H-和 13C-NMR 谱进行鉴定。2-(甲氧基羰基甲基硫烷基)-3,5-二硝基苯甲酸甲酯的碱催化闭环仅导致碳负离子对酯基的攻击，而不像制备的其他化合物那样对硝基进行攻击。环化产物是 3-羟基-5,7-二硝基-苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯 (11)。
• Nitrogen Oxides and Nitric Acid Enable the Sustainable Hydroxylation and Nitrohydroxylation of Benzenes under Visible Light Irradiation
  作者：Laura Elena Hofmann、Leonard Mach、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02333

  日期：2018.1.5

  A new type of waste recycling strategy is described in which nitrogen oxides or nitric acid are directly employed in photocatalyzed hydroxylations and nitrohydroxylations of benzenes. Through these transformations, otherwise costly denitrification can be combined with the synthesis of valuable compounds for various applications.

  描述了一种新型的废物回收策略，其中氮氧化物或硝酸直接用于苯的光催化羟基化和硝基羟基化。通过这些转变，可以将原本昂贵的反硝化与有价值的化合物的合成结合起来，以用于各种应用。