1,3-双(4-碘代-2,6-二异丙基苯基)-1H-咪唑-3-氯化铵 | 934008-48-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-双(4-碘代-2,6-二异丙基苯基)-1H-咪唑-3-氯化铵
• 英文名称: 1,3-bis(4-iodo-2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
• 英文别名: 1H-Imidazolium, 1,3-bis[4-iodo-2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]-, chloride (1:1)；1,3-bis[4-iodo-2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-1-ium;chloride
• CAS: 934008-48-7
• 化学式: C₂₇H₃₅I₂N₂*Cl
• 分子量: 676.85
• InChiKey: GHSOWBAVIYBYJA-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  220 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(4-碘代-2,6-二异丙基苯基)-1H-咪唑-3-氯化铵 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三甲胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 1,3-bis(2,6-diisopropyl-4-(3-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)propyl)phenyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  含尾部NHC配体的Pd配合物的合成及其在半连续膜辅助Suzuki交叉偶联过程中的应用

  摘要：

  均相催化已被证明是制备多种分子实体的可靠方法，但催化剂价格昂贵且难以去除。因此，工业上的目标是容易分离和回收并且具有增加的周转次数的催化剂。从多功能间歇式反应器向精细化学品合成的连续生产的不断转变导致了对催化剂的新要求。本文报道了适用于基于膜辅助反应器的半连续Suzuki交叉偶联反应的Pd配合物的设计和使用。这些Pd配合物包含尾状N-杂环卡宾（NHC）配体，可通过有机溶剂纳米过滤和顶层改性的陶瓷膜进行内部催化剂回收。这些膜基于尺寸排阻和亲和力分离（溶剂-溶质-膜相互作用）的组合，对催化剂进行选择性的纳滤。通过简单地向反应容器中添加更多的反应物和试剂，开发出的半连续系统可显着提高周转次数，简化产品分离并因此降低质量强度。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00273
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(4-amino-3,5-diisopropylphenyl)acrylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1,3-双(4-碘代-2,6-二异丙基苯基)-1H-咪唑-3-氯化铵
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）– N-杂环卡宾催化的芳基硼酸与胺和唑的无碱C–N键形成

  摘要：

  合成了一种新的氯化咪唑鎓的N-杂环卡宾（NHC）前驱体及其相应的Cu（I）-NHC配合物1。发现在室温下不添加碱的情况下，络合物1是用于芳基硼酸与胺和唑类（包括咪唑，吡唑和三唑）的Chan-Evans-Lam偶联的高效催化剂。可以耐受三种底物上的各种取代基，从而以良好至极好的收率（62–94％）提供所需的偶联产物。该方法是实用的，并为构建C–N键提供了相应的铜催化Chan-Evans-Lam方法的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131861

文献信息

• Synthesis and catalytic application of N-heterocyclic carbene copper complex functionalized conjugated microporous polymer
  作者：Hui Zhou、Qing-Yong Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c6ra07786b

  日期：——

  N-heterocyclic carbene copper(I) complex functionalized conjugated microporous polymer (CMP-NHC-CuCl) was synthesized by palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling chemistry. The resulting CMP-NHC-CuCl proved to be a good heterogeneous catalyst in the hydrosilylation of functionalized terminal alkynes with boryldisiloxane to afford (β,β)-(E)-vinyldisiloxane with high stereoselectivity, and the catalyst could

  甲Ñ -杂环卡宾铜（我）络合物的官能化共轭微孔聚合物（CMP-NHC-的CuCl）通过钯催化的Sonogashira交叉偶联化学合成。所得的CMP-NHC-CuCl被证明是官能化的末端炔烃与硼二硅氧烷进行氢硅烷化以提供具有高立体选择性的（β，β）-（E）-乙烯基二硅氧烷的良好多相催化剂，该催化剂可使用四次而没有明显的区别。失去催化活性。此外，CMP-NHC-CuCl在温和条件下也能有效催化CO 2与三乙氧基硅烷的氢化硅烷化反应，形成甲硅烷基甲酸酯。
• Tubular microporous organic networks bearing imidazolium salts and their catalytic CO₂conversion to cyclic carbonates
  作者：Hyun Chul Cho、Han Sol Lee、Jiseul Chun、Sang Moon Lee、Hae Jin Kim、Seung Uk Son

  DOI：10.1039/c0cc03914d

  日期：——

  Tubular microporous organic networks bearing imidazolium salts (T-IM) were prepared by Sonogashira coupling of tetrakis(4-ethynylphenyl)methane and diiodoimidazolium salts, which showed promising catalytic activities in heterogeneous conversion of CO2 into cyclic carbonates.

  带有咪唑盐的管状微孔有机网络（T-IM）是通过四烷基(4-乙炔基苯基)甲烷和二碘咪唑盐的索诺加希拉偶联反应制备的，显示出在异相催化CO2转化为环状碳酸酯方面有良好的催化活性。
• Thieme Chemistry Journals Awardees – Where Are They Now? Synthesis of a Dinuclear Copper NHC Complex Bearing a Rigid π-Conjugated Cyclic Framework
  作者：Daiki Inamori、Takuya Miwa、Tetsuaki Fujihara、Yasushi Tsuji、Jun Terao

  DOI：10.1055/s-0036-1588824

  日期：2017.9

  Macrocyclic dinuclear complexes have been gaining popularity in the design of homogeneous catalysts. Herein, we report the design of such a complex featuring catalytically active sites fixed inside the ring and its synthesis using a cross-coupling reaction.

  大环双核配合物在均相催化剂的设计中越来越受欢迎。在此，我们报告了这种具有固定在环内的催化活性位点的复合物的设计及其使用交叉偶联反应的合成。
• Azoliums and Ag(I)‐N‐Heterocyclic Carbene Thioglycosides: Synthesis, Reactivity and Bioactivity
  作者：Dmytro Ryzhakov、Audrey Beillard、Franck Le Bideau、Riyadh Ahmed Atto Al‐Shuaeeb、Mouad Alami、Xavier Bantreil、Aurore Bonnemoy、Arnaud Gautier、Frédéric Lamaty、Samir Messaoudi

  DOI：10.1002/ejoc.202101499

  日期：2022.3.7

  By combining a Pd-catalyzed Migita cross coupling and mechanosynthesis, a series of azoliums and Ag(I)-N-heterocyclic carbene thioglycoside complexes were synthesized. This new family of carbohydrate derived NHCs displays promising potential as catalysts as well as bioactive compounds.

  通过结合 Pd 催化的 Migita 交叉偶联和机械合成，合成了一系列唑鎓和 Ag(I) -N-杂环卡宾硫苷配合物。这个新的碳水化合物衍生的 NHC 家族显示出作为催化剂和生物活性化合物的潜力。
• Confinement of a Au–N-heterocyclic carbene in a Pd₆L₁₂ metal–organic cage
  作者：Lihua Zeng、Shujian Sun、Zhang-Wen Wei、Yu Xin、Liping Liu、Jianyong Zhang

  DOI：10.1039/d0ra07509d

  日期：——

  A Au(I)–N-heterocyclic-carbene (NHC)-edged Pd6L12 molecular metal–organic cage is assembled from a Au(I)–NHC-based bipyridyl bent ligand and Pd2+. The octahedral cage structure is unambiguously established by NMR, electrospray ionization-mass spectrometry and single crystal X-ray crystallography. The electrochemical behaviour was analyzed by cyclic voltammetry. The octahedral cage has a central cavity

  Au( I )-N-杂环卡宾(NHC)-边缘的Pd 6 L 12分子金属-有机笼由Au( I )-NHC基联吡啶弯曲配体和Pd 2+组装而成。八面体笼结构通过核磁共振、电喷雾电离质谱和单晶 X 射线晶体学明确确定。通过循环伏安法分析电化学行为。八面体笼具有用于客体结合的中心空腔，并且能够将PF 6 -和BF 4 -阴离子封装在空腔内。