17α-[3-(trimethylsilanyloxy)propyl]-6β,7β,15β,16β-dimethylen-5β-androstane-3β,5,17β-triol | 1104734-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 17α-[3-(trimethylsilanyloxy)propyl]-6β,7β,15β,16β-dimethylen-5β-androstane-3β,5,17β-triol
• 英文别名: 5Rwq2rch9D；(1R,2R,4R,5R,7S,10R,11S,14S,15S,16S,18S,19S)-10,14-dimethyl-15-(3-trimethylsilyloxypropyl)hexacyclo[9.8.0.02,4.05,10.014,19.016,18]nonadecane-5,7,15-triol
• CAS: 1104734-51-1
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄Si
• 分子量: 462.745
• InChiKey: JNACXXBHHQTMSR-RKVKWPBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-[3-(trimethylsilanyloxy)propyl]-6β,7β,15β,16β-dimethylen-5β-androstane-3β,5,17β-triol 在 1-hydroxy-1,2-dihydro-3H-1λ3-benziodol-3-one 1-oxide 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5beta-羟基屈螺酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF DROSPIRENONE AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE LA DROSPIRÉNONE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  该发明涉及一种从式（2）中R为在权利要求中定义的羟基保护基的化合物出发，通过一系列氧化、去保护、内酯化和脱水步骤制备Drospirenone的高产率和纯度的方法，其中氧化和内酯化步骤是使用1,3,5-三氯-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)-三酮（三氯异氰尿酸，TCCA）或1,3-二氯-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)-三酮（二氯异氰尿酸，DCCA）或其碱金属盐如二水合物的钠盐（DCCA钠盐）或1-羟基-1,2-苯碘氧1-3(1H)-酮1-氧化物（IBX）来进行的。还公开了用于合成Drospirenone的新合成中间体。

  公开号：

  WO2012016860A1
• 作为产物：
  描述：

  (3-氯丙氧基)(三甲基)硅烷 、 3b,5-二羟基-6b,7b:15b,16b-二亚甲基-5b-雄甾烷-17-酮 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 17α-[3-(trimethylsilanyloxy)propyl]-6β,7β,15β,16β-dimethylen-5β-androstane-3β,5,17β-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF DROSPIRENONE AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE LA DROSPIRÉNONE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  该发明涉及一种从式（2）中R为在权利要求中定义的羟基保护基的化合物出发，通过一系列氧化、去保护、内酯化和脱水步骤制备Drospirenone的高产率和纯度的方法，其中氧化和内酯化步骤是使用1,3,5-三氯-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)-三酮（三氯异氰尿酸，TCCA）或1,3-二氯-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)-三酮（二氯异氰尿酸，DCCA）或其碱金属盐如二水合物的钠盐（DCCA钠盐）或1-羟基-1,2-苯碘氧1-3(1H)-酮1-氧化物（IBX）来进行的。还公开了用于合成Drospirenone的新合成中间体。

  公开号：

  WO2012016860A1

文献信息

• Methods for the preparation of Drospirenone and intermediates thereof
  申请人：Newchem S.p.A.

  公开号：EP2415778B1

  公开（公告）日：2013-05-15
• Process for the preparation of Drospirenone
  申请人：Newchem S.p.A.

  公开号：EP2019114B1

  公开（公告）日：2010-12-15