(3-氯丙氧基)(三甲基)硅烷 | 18171-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (3-氯丙氧基)(三甲基)硅烷
• 英文名称: (3-chloropropoxy)trimethylsilane
• 英文别名: (3-chloro-propoxy)-trimethyl-silane；1-chloro-3-trimethylsilanyloxy-propane；(3-Chlor-propoxy)-trimethyl-silan；3-Chloro-1-trimethylsilyloxy-propane；3-chloropropoxy(trimethyl)silane
• CAS: 18171-15-8
• 化学式: C₆H₁₅ClOSi
• mdl: MFCD11100398
• 分子量: 166.723
• InChiKey: YUOPRYLOJSXRML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.8℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  0.937[at 20℃]
• LogP：
  2.61

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氯丙氧基)(三甲基)硅烷 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 三甲氧基酯
  参考文献：
  名称：

  Dittmer et al., Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 4431,4435

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-氯-1-丙醇 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 环己烷 、 氩 为溶剂， 生成 (3-氯丙氧基)(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Process of preparing trimethylsilyloxy functionalized alkyllithium

  摘要：

  一种生产化合物的方法，其化学式为(CH.sub.3).sub.3 SiORLi，其中R从含有2到10个碳原子的烷基基团和含有6到10个碳原子的芳基基团中选择，在惰性气氛中，在烃溶剂中，通过将化学式为HORX的卤醇（其中R从含有2到10个碳原子的烷基基团和含有6到10个碳原子的芳基基团中选择，X从氯或溴中选择）与六甲基二硅胺在20℃至溶剂回流温度之间的温度下反应，得到产物——三甲基硅氧烷基卤化物化合物，然后将其在50℃至160℃的温度下与粉末状锂金属反应，以生产(CH.sub.3).sub.3 SiORLi化合物。

  公开号：

  US05403946A1

文献信息

• [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF DROSPIRENONE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE LA DROSPIRÉNONE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：NEWCHEM S P A

  公开号：WO2012016860A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention relates to a process for the preparation of Drospirenone in high yields and purity starting from a compound of formula (2) wherein R is a hydroxyl protective group as defined in the claims, through a sequence of oxidation, deprotection, lactonization and water elimination steps, and wherein the steps of oxidation and lactonization are performed with 1,3,5-trichloro 1,3,5-triazine-2,4,6-(1H,3H,5H)-trione (trichloroisocyanuric acid, TCCA) or 1,3-dichloro-1,3,5-triazine-2,4,6- (1H,3H,5H)-trione (dichloroisocyanuric acid, DCCA) or an alkaline metal salt thereof such as the sodium salt dihydrate (DCCA sodium salt) or 1-hydroxy - 1,2-benziodoxo1-3(1H)-one 1-oxide (IBX). New synthetic intermediates useful for the synthesis of Drospirenone are disclosed, too.

  该发明涉及一种从式（2）中R为在权利要求中定义的羟基保护基的化合物出发，通过一系列氧化、去保护、内酯化和脱水步骤制备Drospirenone的高产率和纯度的方法，其中氧化和内酯化步骤是使用1,3,5-三氯-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)-三酮（三氯异氰尿酸，TCCA）或1,3-二氯-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)-三酮（二氯异氰尿酸，DCCA）或其碱金属盐如二水合物的钠盐（DCCA钠盐）或1-羟基-1,2-苯碘氧1-3(1H)-酮1-氧化物（IBX）来进行的。还公开了用于合成Drospirenone的新合成中间体。
• Salt-Free Preparation of Trimethylsilyl Ethers by B(C₆F₅)₃-Catalyzed Transfer Silylation by Using a Me₃SiH Surrogate
  作者：Antoine Simonneau、Jonas Friebel、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/ejoc.201301840

  日期：2014.4

  promoted by the same boron catalyst. Benzene and dihydrogen are formed during the reaction, but no salt waste is. This expedient protocol is applicable to several silicon groups, and the preparation of trimethylsilyl ethers presented here is potentially useful for alcohol derivatization prior to GLC analysis.

  描述了由强路易斯酸 B(C6F5)3 催化的前所未有的醇转移硅烷化反应。气态 Me3SiH 由 B(C6F5)3 催化分解 3-三甲基甲硅烷基环己-1,4-二烯原位释放，随后与醇在相同硼催化剂促进的脱氢 Si-O 偶联中反应。在反应过程中形成苯和二氢，但没有盐废物。此权宜之计适用于多个硅基团，此处介绍的三甲基甲硅烷基醚的制备对于 GLC 分析之前的醇衍生化可能有用。
• Silicon-29 NMR Spectra of Trimethylsilylated Alcohols
  作者：Magdalena Kvíčalová、Jan Čermák、Vratislav Blechta、Jan Schraml

  DOI：10.1135/cccc19970816

  日期：——

  ²⁹Si NMR spectra of trimethylsilyl (TMS) derivatives of 26 simple alcohols were measured under standardized conditions (i.e., in sufficiently diluted deuteriochloroform solutions). Due to association with the solvent the chemical shifts are in almost all cases larger than those reported earlier for different solutions. This observation is in agreement with the proposed mechanism of steric effects as being due to sterically controlled association with the solvent. The use of chloroform as a solvent enhances steric effects but at the same time it can reduce small differences due to polar effects in closely related compounds. In the studied class of compounds the gross dependence of the chemical shift on polar effects is not substantially affected by the change of the solvent.

  对26种简单醇类化合物的三甲基硅基（TMS）衍生物的硅核磁共振（29Si NMR）谱进行了测量，采用标准化条件（即，在充分稀释的氘代氯仿溶液中）。由于与溶剂的结合，化学位移在几乎所有情况下均大于早期报告的不同溶液的化学位移。这一观察结果与所提出的机制一致，即由于与溶剂的立体控制结合而产生的立体效应。氯仿作为溶剂的使用增强了立体效应，但同时也可以减小由于极性效应在密切相关化合物中的小差异。在所研究的化合物类别中，化学位移对极性效应的总体依赖性并未受到溶剂变化的实质影响。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF DROSPIRENONE
  申请人：Andriolo Erika

  公开号：US20100222571A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A process for the preparation of Drospirenone (I) according to the scheme (A) wherein the substituent R is defined in the description. The process improves the product yield and purity by reducing the formation of undesired side-products and is particularly convenient for industrial-scale manufacturing.

  一种制备Drospirenone（I）的方法，根据方案（A）其中取代基R在说明中定义。该过程通过减少不需要的副产物的形成，提高了产品的收率和纯度，特别适用于工业规模的制造。
• Process for the preparation of drospirenone
  申请人：Andriolo Erika

  公开号：US08383809B2

  公开（公告）日：2013-02-26

  A process for the preparation of Drospirenone (I) according to the scheme (A) wherein the substituent R is defined in the description. The process improves the product yield and purity by reducing the formation of undesired side-products and is particularly convenient for industrial-scale manufacturing.

  一种制备Drospirenone（I）的方法，根据方案（A）其中取代基R在描述中有定义。该方法通过减少不良副产物的形成，提高了产品产量和纯度，并且特别适用于工业规模制造。