[(2R,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(2-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate | 1379001-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(2-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1379001-47-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₁₁
• 分子量: 468.417
• InChiKey: HANQNSOXWBEEGZ-IVDHNXQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  169.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(2-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.33h， 以99%的产率得到o-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranosides from ManNAc-oxazoline

  摘要：

  描述了一种大规模制备o-和p-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-甘露糖苷的合成方法。该合成途径采用苯酚与ManNAc oxazoline的糖基化，然后通过芳香基的硝化产生可分离的o-和p-硝基苯基衍生物混合物，比例为2:3。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.48
• 作为产物：
  描述：

  4,5-(3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-D-mannopyrano)-2-methyl-Δ²-oxazolin 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(2-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranosides from ManNAc-oxazoline

  摘要：

  描述了一种大规模制备o-和p-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-甘露糖苷的合成方法。该合成途径采用苯酚与ManNAc oxazoline的糖基化，然后通过芳香基的硝化产生可分离的o-和p-硝基苯基衍生物混合物，比例为2:3。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.48