benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 13347-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(chloroacetylylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-[(2-chloroacetyl)amino]-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 13347-90-5
• 化学式: C₂₁H₂₆ClNO₉
• 分子量: 471.892
• InChiKey: BQJRRVSLINTGQO-GHRYLNIYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  609.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzyl 2-chloroacetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种通过分子内O-烷基化合成山寨酸，异山梨酸和正尿酸内酰胺的新方法：分子内亲核取代的立体化学特征

  摘要：

  通过分子内的3- O-烷基化反应，由含有α-卤代羧酸部分的经选择性保护的N-酰化的d-葡糖胺衍生物合成了标题化合物。已经发现，如果起始化合物包含不对称的亲电中心，则无论亲电碳原子的构型如何，都主要形成异山酰胺酸衍生物。在分析起始化合物分子中的空间相互作用的基础上，并使用了嵌合助剂的概念，提出了对观察到的立体化学结果的解释。结果表明，N所得内酰胺衍生物的β-乙酰化和随后在温和条件下的甲醇分解导致δ-内酰胺环的选择性裂解，从而导致高产率地形成相应的N-乙酰基尿酸或其类似物的酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.051
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 在 三氯化铁 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖作为寡糖合成中的糖基供体。

  摘要：

  测试了1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖作为经由氯化铁催化的偶联反应寡糖合成的糖基供体。尝试的糖基受体（总共6个）是分别在3和4位具有游离OH基的O-苄基保护的D-半乳糖苷，以及类似取代的D-葡萄糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的未取代糖苷在O-4上 在4种情况下，通过利用Garegg和Hultberg的氰基硼氢化物方法将4，6-O-亚苄基---- 6-O-苄基[Carbohydr。Res.93（1981）c10-c11; 108（1982）97-101]。从半乳糖苷和葡萄糖苷受体获得了良好或优异的β联结二糖收率，但是使用了2-acetamido-3烯丙基，6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷，失去了立体选择性（α：β-比率1：2）。烯丙基和苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷分别提供给体的烯丙基和

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84083-7

文献信息

• DASGUPTA, FALGUNI;ANDERSON, LAURENS, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 239-255
  作者：DASGUPTA, FALGUNI、ANDERSON, LAURENS

  DOI：——

  日期：——