(3S)-1-[(1S,4R)-2-oxobornane-10-sulfenyl]-1-phenyl-3-pentanol | 264194-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S)-1-[(1S,4R)-2-oxobornane-10-sulfenyl]-1-phenyl-3-pentanol
• 英文别名: (1S,4R)-1-[[(1R,3S)-3-hydroxy-1-phenylpentyl]sulfanylmethyl]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 264194-79-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂S
• 分子量: 346.534
• InChiKey: BCMWLMIZRYCNDG-BMQTXXJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-[(1S,4R)-2-oxobornane-10-sulfenyl]-1-phenyl-3-pentanol 在 sodium hypophosphite 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 acetate buffer 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到(S)-1-phenylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新型串联迈克尔加成/Meerwein-Ponndorf-Verley 还原：使用手性巯基醇对非环状 α,β-不饱和酮进行不对称还原

  摘要：

  将硫醇基团引入手性醇试剂以进行不对称 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 还原，允许通过新型串联迈克尔加成/MPV 还原将 α,β-不饱和酮不对称还原为仲醇和烯丙醇。无环 α,β-不饱和酮 1 和旋光 1,3-巯基醇 (-)-2 使用二甲基氯化铝反应以非常高的产率（高达 96%）非对映选择性地提供 MPV 还原产物 3。机理研究阐明了 (1) 具有 (-)-2 和 Me2AlCl 的螯合配合物 D 的结构，(2) 不对称的 1,7-氢化物位移（分子内 MPV 还原），以及 (3) 通过可逆迈克尔加成进行的动态动力学分辨率. 随后使用改进的 Raney 镍系统对 MPV 产品 3 进行还原脱硫，导致 α,β-不饱和酮高度对映选择性还原为 96-98% ee 的饱和仲醇。β-消除相应的亚砜，在 8...

  DOI：

  10.1021/ja993546y
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-phenylpent-1-en-3-one 、 (1S,2R,4R)-(-)-10-mercaptoisoboneol 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以90%的产率得到(3S)-1-[(1S,4R)-2-oxobornane-10-sulfenyl]-1-phenyl-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  一种新型串联迈克尔加成/Meerwein-Ponndorf-Verley 还原：使用手性巯基醇对非环状 α,β-不饱和酮进行不对称还原

  摘要：

  将硫醇基团引入手性醇试剂以进行不对称 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 还原，允许通过新型串联迈克尔加成/MPV 还原将 α,β-不饱和酮不对称还原为仲醇和烯丙醇。无环 α,β-不饱和酮 1 和旋光 1,3-巯基醇 (-)-2 使用二甲基氯化铝反应以非常高的产率（高达 96%）非对映选择性地提供 MPV 还原产物 3。机理研究阐明了 (1) 具有 (-)-2 和 Me2AlCl 的螯合配合物 D 的结构，(2) 不对称的 1,7-氢化物位移（分子内 MPV 还原），以及 (3) 通过可逆迈克尔加成进行的动态动力学分辨率. 随后使用改进的 Raney 镍系统对 MPV 产品 3 进行还原脱硫，导致 α,β-不饱和酮高度对映选择性还原为 96-98% ee 的饱和仲醇。β-消除相应的亚砜，在 8...

  DOI：

  10.1021/ja993546y

文献信息

• Diastereo- and enantioselective synthesis of anti-1,3-mercapto alcohols from α,β-unsaturated ketones via tandem Michael addition–MPV reduction
  作者：Minoru Ozeki、Kiyoharu Nishide、Fumiteru Teraoka、Manabu Node

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.020

  日期：2004.3

  A new and effective asymmetric synthesis of anti-1,3-mercapto alcohols 3 from α,β-unsaturated ketones 1 utilizing tandem Michael addition–Meerwein–Ponndorf–Verley (MPV) reduction is described. Transformation of the MPV products anti-4 via the Wagner–Meerwein rearrangement was optimized under acidic or basic conditions to afford 1,3-mercapto alcohols anti-3, depending on the substituent R2 of 4.

  的一种新的和有效的不对称合成的反-1,3-巯基醇3从α，β不饱和酮1利用串联迈克尔加成-米尔文-Ponndorf-沃莱（MPV）还原进行说明。在MPV产品的转化反- 4经由瓦格纳米尔文重排酸性或碱性条件下的优化，得到1,3-巯基醇的抗- 3，这取决于取代基R 2的4。
• A Novel Tandem Michael Addition/Meerwein−Ponndorf−Verley Reduction:  Asymmetric Reduction of Acyclic α,β-Unsaturated Ketones Using A Chiral Mercapto Alcohol
  作者：Manabu Node、Kiyoharu Nishide、Yukihiro Shigeta、Hiroaki Shiraki、Kenichi Obata

  DOI：10.1021/ja993546y

  日期：2000.3.1

  The introduction of a thiol group into a chiral alcohol reagent for asymmetric Meerwein−Ponndorf−Verley (MPV) reductions allows asymmetric reduction of α,β-unsaturated ketones to secondary alcohols and allylic alcohols via a novel tandem Michael addition/MPV reduction. The reaction of acyclic α,β-unsaturated ketones 1 and an optically active 1,3-mercapto alcohol (−)-2 using dimethylaluminum chloride

  将硫醇基团引入手性醇试剂以进行不对称 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 还原，允许通过新型串联迈克尔加成/MPV 还原将 α,β-不饱和酮不对称还原为仲醇和烯丙醇。无环 α,β-不饱和酮 1 和旋光 1,3-巯基醇 (-)-2 使用二甲基氯化铝反应以非常高的产率（高达 96%）非对映选择性地提供 MPV 还原产物 3。机理研究阐明了 (1) 具有 (-)-2 和 Me2AlCl 的螯合配合物 D 的结构，(2) 不对称的 1,7-氢化物位移（分子内 MPV 还原），以及 (3) 通过可逆迈克尔加成进行的动态动力学分辨率. 随后使用改进的 Raney 镍系统对 MPV 产品 3 进行还原脱硫，导致 α,β-不饱和酮高度对映选择性还原为 96-98% ee 的饱和仲醇。β-消除相应的亚砜，在 8...