thioxanthene-9-thione 10,10,S-trioxide | 15848-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: thioxanthene-9-thione 10,10,S-trioxide
• 英文别名: 9-sulfinyl-thioxanthene 10,10-dioxide；9-Sulfinylthioxanthene 10,10-dioxide
• CAS: 15848-13-2
• 化学式: C₁₃H₈O₃S₂
• 分子量: 276.337
• InChiKey: ZFOWGRRCBSZMFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thioxanthene-9-thione 10,10,S-trioxide 、 2-重氮丙烷 以 氯仿 为溶剂， 生成 5,5-dimethyl-5H-spiro[[1,3,4]thiadiazole-2,9'-thioxanthene] 1,10',10'-trioxide
  参考文献：
  名称：

  Sulphines。第四部分 芳族亚砜与重氮烷的反应

  摘要：

  芳族硫，例如硫代二苯甲酮S-氧化物和硫代芴酮S-氧化物与2-重氮丙烷的环加成反应可高产率地生成1,3,4-噻二唑啉1-氧化物。重氮甲烷与硫的反应更慢：仅与硫代芴酮S-氧化物反应得到环加合物。环加合物的结构已通过光化学解离一氧化硫与2,2-二甲基-5,5-二-（对甲苯基）-1,3,4-噻二唑啉一氧化物的作用而得到证明。在溶液中，环加合物容易进行逆环加成。噻吨酮9-硫酮SSS的加合物'-三氧化物和2-重氮丙烷不仅还原成起始的硫，而且还显示出逆向的逆向加成反应，得到重氮噻吨黄酮SS-二氧化物和硫代丙酮S-氧化物。

  DOI：

  10.1039/p19720002490

文献信息

• Sulphines. Part IV. Reactions of aromatic sulphines with diazoalkanes
  作者：B. F. Bonini、G. Maccagnani、A. Wagenaar、L. Thijs、B. Zwanenburg

  DOI：10.1039/p19720002490

  日期：——

  The cycloaddition reactions of aromatic sulphines, such as thiobenzophenone S-oxide and thiofluorenone S-oxide, with 2-diazopropane lead to 1,3,4-thiadiazoline 1-oxides in high yields. Diazomethane reacts more sluggishly with sulphines: only with thiofluorenone S-oxide was a cycloadduct obtained. The structure of the cycloadducts has been proven by photochemical extrustion of sulphur monoxide from

  芳族硫，例如硫代二苯甲酮S-氧化物和硫代芴酮S-氧化物与2-重氮丙烷的环加成反应可高产率地生成1,3,4-噻二唑啉1-氧化物。重氮甲烷与硫的反应更慢：仅与硫代芴酮S-氧化物反应得到环加合物。环加合物的结构已通过光化学解离一氧化硫与2,2-二甲基-5,5-二-（对甲苯基）-1,3,4-噻二唑啉一氧化物的作用而得到证明。在溶液中，环加合物容易进行逆环加成。噻吨酮9-硫酮SSS的加合物'-三氧化物和2-重氮丙烷不仅还原成起始的硫，而且还显示出逆向的逆向加成反应，得到重氮噻吨黄酮SS-二氧化物和硫代丙酮S-氧化物。