Acetic acid (1R,3aR,4R,8aS,9S)-1,8a-dimethyl-5-oxo-decahydro-1,4-methano-azulen-9-yl ester | 110619-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (1R,3aR,4R,8aS,9S)-1,8a-dimethyl-5-oxo-decahydro-1,4-methano-azulen-9-yl ester
• CAS: 110619-00-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: IBLBWVOVZTXYRR-BFYSQQLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,3aR,4R,8aS,9S)-1,8a-dimethyl-5-oxo-decahydro-1,4-methano-azulen-9-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,3aR,4S,8aS,9S)-1,8a-Dimethyl-5-methylene-decahydro-1,4-methano-azulen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Kuo, David L.; Money, Thomas, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1794 - 1804

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-8-cyanocamphor ethylene ketal 在 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 15-冠醚-5 、 氨 、 三溴化硼 、 四氯化钛 、 calcium 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 77.75h， 生成 Acetic acid (1R,3aR,4R,8aS,9S)-1,8a-dimethyl-5-oxo-decahydro-1,4-methano-azulen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体合成长冰片和长叶烯

  摘要：

  （+）-8-溴樟脑（7）容易转化为手性烯醇醚缩醛（8），该缩醛经过TiCl 4促进的环化作用，以提供三环中间体，该中间体可以用作长冰片烷和长叶烷倍半萜的合成前体。

  DOI：

  10.1039/c39860001691