(6E/Z,10E,14E,18E)-22,23-epoxy-2,10,15,19,23-pentamethyl-6-(trimethylsilylethynyl)tetracosa-2,6,10,14,18-pentaene | 465499-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6E/Z,10E,14E,18E)-22,23-epoxy-2,10,15,19,23-pentamethyl-6-(trimethylsilylethynyl)tetracosa-2,6,10,14,18-pentaene
• CAS: 465499-69-8
• 化学式: C₃₄H₅₆OSi
• 分子量: 508.904
• InChiKey: XUQUEYKHDYVOFZ-SWJSBERNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.68
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E/Z,10E,14E,18E)-22,23-epoxy-2,10,15,19,23-pentamethyl-6-(trimethylsilylethynyl)tetracosa-2,6,10,14,18-pentaene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (6E,10E,14E,18E)-22,23-epoxy-6-ethynyl-2,10,15,19,23-pentamethyltetracosa-2,6,10,14,18-pentaene 、 (6Z,10E,14E,18E)-22,23-epoxy-6-ethynyl-2,10,15,19,23-pentamethyltetracosa-2,6,10,14,18-pentaene
  参考文献：
  名称：

  合成（E）-和（Z）-29-亚甲基二炔-2,3-氧化角鲨烯衍生物作为肝脏和酵母氧化角鲨烯环化酶的抑制剂

  摘要：

  从C 22和C 17角鲨烯醛单溴醇开始描述（E）-和（Z）-29-亚甲基二炔-2,3-氧化角鲨烯衍生物的合成。借助于维蒂希反应（Wittig reaction），然后对末端乙炔进行甲硅烷基化来实现该转化。对于三取代的1，3-烯炔，用合适的烯丙基溴进行初步烷基化。还描述了用于合成鲨烯醛C 27，C 22和C 17一溴代醇的新方法。一些新化合物可作为猪肝和酵母氧化角鲨烯环化酶的抑制剂，并且是动物酶的时间依赖性抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b200888m
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3E,7E,11E)-3,8,12,16-pentamethylheptadeca-3,7,11,15-tetraenyl]-1,3-dioxolane 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (6E/Z,10E,14E,18E)-22,23-epoxy-2,10,15,19,23-pentamethyl-6-(trimethylsilylethynyl)tetracosa-2,6,10,14,18-pentaene
  参考文献：
  名称：

  合成（E）-和（Z）-29-亚甲基二炔-2,3-氧化角鲨烯衍生物作为肝脏和酵母氧化角鲨烯环化酶的抑制剂

  摘要：

  从C 22和C 17角鲨烯醛单溴醇开始描述（E）-和（Z）-29-亚甲基二炔-2,3-氧化角鲨烯衍生物的合成。借助于维蒂希反应（Wittig reaction），然后对末端乙炔进行甲硅烷基化来实现该转化。对于三取代的1，3-烯炔，用合适的烯丙基溴进行初步烷基化。还描述了用于合成鲨烯醛C 27，C 22和C 17一溴代醇的新方法。一些新化合物可作为猪肝和酵母氧化角鲨烯环化酶的抑制剂，并且是动物酶的时间依赖性抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b200888m