myrtenol methyl ether | 144407-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: myrtenol methyl ether
• 英文别名: (1R,5R)-(-)-2-methoxymethyl-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>-2-heptene；(1R)-2-(methoxymethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene；Methyl myrtenyl ether；Methyl-myrtenylether；Myrtenyl-methylether
• CAS: 144407-54-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: GMYAZJHVKQKHSD-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  myrtenol methyl ether 在 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 以86%的产率得到(1S)-(+)-10-methoxyisopinocampheol
  参考文献：
  名称：

  衍生自功能化萜烯的新型手性硒亲电试剂

  摘要：

  描述了一种方便的合成旋光性二烷基二硒化物的方法，所述二烷基二硒化物衍生自被羟基，醚基，硫化物和硒基团官能化的双环萜烯。将二硒化物用于合成手性亲电子硒试剂，然后用于苯乙烯的不对称亚硒基化和与邻烯丙基苯酚的硒环化。研究了生成的有机硒亲电体中非键合的硒-杂原子相互作用对加成反应的立体选择性的影响。通过DFT方法在B3LYP（6-311G（d））水平上的计算，证实了所研究系统中存在非键合的硒-杂原子相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.005
• 作为产物：
  描述：

  (-)-桃金娘烯醇 在 吡啶 、 三溴化磷 、 potassium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 myrtenol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性反应的烷型三齿试剂：还原酮和在醛中添加二乙基锌。

  摘要：

  用（1R，2S，3S，5R）-（+）-10-苯胺基-3-乙氧基-2-羟基pin烷（10b）改性的氢化铝锂还原芳基和烯基甲基酮可在83-96中获得手性仲醇％的化学产率和50-91％的ee，其中R对映异构体占优势。在碘化锂的存在下苯乙酮的还原得到具有较高ee的醇产物。另一方面，使用基于pin烷的二醇5-9作为促进剂，二乙基锌与苯甲醛的加成反应得到1-苯丙醇，有利于S对映异构体，其ee高达88％。使用基于the烷的醇10a-e作为促进剂，获得R对映异构体作为主要产物。使用二醇配体5c和8e，二乙基锌与各种取代的苯甲醛的加成反应主要得到相应的（S）-醇。由（1R）-（-）-肉豆蔻醇制备手性改性剂5-10，并且在不对称反应后易于回收（＞ 90％）。在这项研究中，LAH还原和Et（2）Zn的添加是制备光学活性仲醇的补充方法。配体10-丁基苯胺基-2,3-二羟基pin烷5c有效地促进了Et（2）Zn的添

  DOI：

  10.1021/jo982403b

文献信息

• Preparation of Campholenal Analogues: Chirons for the lipophilic moiety of sandalwood-like odorant alcohols
  作者：Christian Chapuis、Robert Brauchli

  DOI：10.1002/hlca.19920750507

  日期：1992.8.13

  In connection with structure-activity relationship studies, analogues of campholenal ((+)-4b), an important building block for sandalwood-like odorants, were prepared. The five-membered-ring analogues 4 were obtained by epoxidation of the corresponding α-pinene derivatives 2, followed by catalytic ZnBr2 isomerisation (Scheme 2). The six-membered-ring skeleton was obtained by ozonolysis of α-campholenyl

  结合结构-活性关系研究，制备了樟脑类似物（（+）- 4b），它是檀香状增香剂的重要组成部分。通过将相应的α- by烯衍生物2环氧化，然后进行催化的ZnBr 2异构化（流程2），获得五元环类似物4。通过臭氧分解α-樟脑烯基乙酸酯（（-）- 14b），然后进行分子内羟醛缩合，获得六元环骨架（方案5）。给出13 C-NMR分配。
• Lu, Ta-Jung; Liu, Shew-Wen, Journal of the Chinese Chemical Society, 1994, vol. 41, # 2, p. 205 - 208
  作者：Lu, Ta-Jung、Liu, Shew-Wen

  DOI：——

  日期：——
• Kergomard,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2572 - 2574
  作者：Kergomard,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Solvolysis of cis-pinocarvyl p-bromobenzenesulfonate and related esters
  作者：Larry E. Gruenewald、Donald C. Johnson

  DOI：10.1021/jo01288a014

  日期：1967.2
• Fe(NO3)3-Catalyzed Monoterpene Oxidation by Hydrogen Peroxide: An Inexpensive and Environmentally Benign Oxidative Process
  作者：Danieli Marcolan Carari、Márcio José da Silva

  DOI：10.1007/s10562-013-1189-x

  日期：2014.4

  Simple Fe(NO3)(2)center dot 9H(2)O was demonstrated to be able to catalyze the oxidation of monoterpenes by hydrogen peroxide in methyl alcohol solution. Compared with the previous iron-catalyzed methods, the present procedure avoids the use of stabilizing ligands, additives, and corrosive peroxide organic oxidants. A novel, simple and highly efficient catalyst system was developed for oxidizing monoterpenes into a valuable derivates using hydrogen peroxide, an environmentally friendly oxidant.