(E)-3-[4-(2-Bromo-ethoxy)-3-methoxy-phenyl]-acrylic acid methyl ester | 50906-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[4-(2-Bromo-ethoxy)-3-methoxy-phenyl]-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[4-(2-bromoethoxy)-3-methoxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 50906-19-9
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₄
• 分子量: 315.164
• InChiKey: ULOYHRURROKNEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[4-(2-Bromo-ethoxy)-3-methoxy-phenyl]-acrylic acid methyl ester 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-羟基肉桂酰胺/水杨酸杂化物作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  摘要设计和合成了新型的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂9a-1，该抑制剂是通过水杨酸（SA）的羧基与N-羟基肉桂酰胺通过各种羟烷基胺偶联而合成的，并评估了它们的体外生物学活性。N-羟基肉桂酰胺/ SA杂种9b-f和9h显示出良好到中等的抗肿瘤活性。值得注意的是，化合物9e在人结肠癌细胞中具有与伏立诺他（SAHA）相当的功效，这可能或至少部分归因于羟烷基胺中提到的链长的积极作用。此外，9e对Hela细胞核的HDAC抑制活性也与伏立诺他（SAHA）相似，而被测化合物9c–f在抑制HDAC时没有任何同工型选择性。此外，化合物9e可以选择性地抑制肿瘤细胞，但不能抑制体外非肿瘤细胞的增殖。我们的研究结果表明，N-羟基肉桂酰胺/ SA杂种作为治疗人类癌症的治疗剂具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.11.039
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (E)-3-[4-(2-Bromo-ethoxy)-3-methoxy-phenyl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Nitric Oxide-releasing Derivatives of Ferulic Acid as Potential Agents for the Treatment of Chronic Kidney Diseases

  摘要：

  为了寻找治疗慢性肾脏疾病（CKD）的新型潜在药物，研究人员合成了阿魏酸的一氧化氮（NO）释放衍生物（5a-c），并通过质谱、1H NMR 和基本分析对其进行了表征。它们在体外没有或有 L-半胱氨酸存在的情况下表现出不同的一氧化氮释放率。在腺嘌呤诱导的 CKD 大鼠中，这些化合物通过降低血尿素氮（BUN）、血清肌酐（Cr）和肾脏丙二醛（MDA），增加肾脏中的 NO 和超氧化物歧化酶（SOD）水平，显示出肾脏保护作用。 其中，3-甲氧基-4-（硝基氧基）乙氧基肉桂酸（5a）被证实在体外具有更高的 NO 释放率，在改善腺嘌呤诱导的大鼠肾损伤方面具有更好的效果。

  DOI：

  10.2174/1573406411309060012

文献信息

• Design, synthesis and antitumor evaluation of novel celastrol derivatives
  作者：Manyi Xu、Na Li、Zihao Zhao、Zhixian Shi、Jianbo Sun、Li Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.050

  日期：2019.7

  On the basis of the hybridization strategy of natural products, a total of 32 novel celastrol hybrids were designed, synthesized and evaluated for their antitumor activities. Most of these derivatives exihibited significant antiproliferative activities compared to celastrol, among which compound 29 displayed the strongest inhibitory capability [IC50 = 0.15 ± 0.03 μM (A549),0.17 ± 0.03 μM (MCF-7), 0

  根据天然产物的杂交策略，共设计，合成和评价了32种新型天青星杂种的抗肿瘤活性。与Celastrol相比，这些衍生物大多数都具有显着的抗增殖活性，其中化合物29表现出最强的抑制能力[IC 50  = 0.15± 0.03μM （A549），0.17±0.03μM（MCF-7），0.26±0.02μM（HepG2） ]，与2-氰基3,12-二氧杂戊基1,9（11）-二烯基28-油酸甲酯（CDDO-Me）相比，具有同等或更高的抗癌活性。药理研究的机制表明29种具有破坏Hsp90-Cdc37复合物的能力，该复合物比Celastrol强。同时，化合物29可能以浓度依赖的方式诱导Hsp90的客户（p -Akt和Cdk4）的异常调节和细胞周期阻滞在G 0 / G 1期。另外，化合物29还可以通过A549细胞上的死亡受体途径诱导细胞凋亡。综上所述，我们的研究结果表明29可能是进一步药物研究的有希望的新型候选药物。
• Synthesis of Novel Antiviral Ferulic Acid–Eugenol and Isoeugenol Hybrids Using Various Link Reactions
  作者：Xiuhai Gan、Zhengxing Wang、Deyu Hu

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c05521

  日期：2021.11.24