(-)-(1R,2R,4R)-2-<(benzoyloxy)methyl>-4-<(benzyloxy)methyl>cyclopentyl methanesulfonate | 116142-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,2R,4R)-2-<(benzoyloxy)methyl>-4-<(benzyloxy)methyl>cyclopentyl methanesulfonate
• 英文别名: (-)-(1R,2R,4R)-2-[(benzoyloxy)methyl]-4-[(benzyloxy)methyl]cyclopentyl methanesulfonate；[(1R,2R,4R)-2-methylsulfonyloxy-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]methyl benzoate
• CAS: 116142-70-2
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆S
• 分子量: 418.511
• InChiKey: SPNSXPMZDJCIOI-HMXCVIKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,4R)-2-<(benzoyloxy)methyl>-4-<(benzyloxy)methyl>cyclopentyl methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氨 、 氢气 、 碘 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 35.75h， 生成 (+)-C-IDU
  参考文献：
  名称：

  carba-5-iodo-2'-deoxyuridine和carba-（E）-5-（2-bromovinyl）-2'-deoxyuridine的对映体形式的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  5-碘-2'-脱氧尿苷（14和ent-14）和（E）-5-（2-溴-乙烯基）-2'-脱氧尿苷（16和ent-16）的碳环类似物的两个对映体都是通过分别使用（+）-或（-）-endo-norborn-5-en-2-yl乙酸盐或丁酸作为原料合成。针对单纯疱疹病毒1型（+）-C-BVDU（16）的活性仅略低于BVDU本身，而（-）-C-BVDU（ent-16）的有效性低10-400倍，具体取决于在调查的菌株上。针对HSV-2，（+）-和（-）-C-BVDU以及（+）-和（-）-C-IDU均显示出较小的活​​性。所有碳环类似物对TK-HSV-1菌株均无活性，这表明病毒胸苷激酶（TK）进行磷酸化（激活）的必要条件。

  DOI：

  10.1021/jm00128a029
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,4R)-4-<(benzyloxy)methyl>-2-hydroxycyclopentanemethanol 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (-)-(1R,2R,4R)-2-<(benzoyloxy)methyl>-4-<(benzyloxy)methyl>cyclopentyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  carba-5-iodo-2'-deoxyuridine和carba-（E）-5-（2-bromovinyl）-2'-deoxyuridine的对映体形式的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  5-碘-2'-脱氧尿苷（14和ent-14）和（E）-5-（2-溴-乙烯基）-2'-脱氧尿苷（16和ent-16）的碳环类似物的两个对映体都是通过分别使用（+）-或（-）-endo-norborn-5-en-2-yl乙酸盐或丁酸作为原料合成。针对单纯疱疹病毒1型（+）-C-BVDU（16）的活性仅略低于BVDU本身，而（-）-C-BVDU（ent-16）的有效性低10-400倍，具体取决于在调查的菌株上。针对HSV-2，（+）-和（-）-C-BVDU以及（+）-和（-）-C-IDU均显示出较小的活​​性。所有碳环类似物对TK-HSV-1菌株均无活性，这表明病毒胸苷激酶（TK）进行磷酸化（激活）的必要条件。

  DOI：

  10.1021/jm00128a029

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure carbocyclic 3′-azido-2′, 3′-dideoxythymidine, a potential anti-aids drug
  作者：M. Bodenteich、H. Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96716-9

  日期：1987.1
• Chemo-enzymatic synthesis of (−)-carba-2′,3′-dideoxythymidine and (−)-carba-2′,3′-dideoxy-3′-fluorothymidine
  作者：H. Baumgartner、M. Bodenteich、H. Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82179-6

  日期：1988.1
• BALZARINI, JAN;BAUMGARTNER, HARALD;BONDENTEICH, MICHAEL;DE, CLERCQ ERIK;G+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 855-858
  作者：BALZARINI, JAN、BAUMGARTNER, HARALD、BONDENTEICH, MICHAEL、DE, CLERCQ ERIK、G+

  DOI：——

  日期：——
• BALZARINI, JAN;BAUMGARTNER, HARALD;BODENTEICH, MICHAEL;CLERCQ, ERIK DE;GR+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1861-1865
  作者：BALZARINI, JAN、BAUMGARTNER, HARALD、BODENTEICH, MICHAEL、CLERCQ, ERIK DE、GR+

  DOI：——

  日期：——
• BAUMGARTNER, H.;BODENTEICH, M.;GRIENDL, H., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 45, C. 5745-5746
  作者：BAUMGARTNER, H.、BODENTEICH, M.、GRIENDL, H.

  DOI：——

  日期：——