Methyl-4-<(1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-trihydroxy-3-hydroxymethyl-2-cyclohexen-1-yl>amino-D-glucopyranosid | 142200-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-4-<(1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-trihydroxy-3-hydroxymethyl-2-cyclohexen-1-yl>amino-D-glucopyranosid
• 英文别名: methyl acarviosinide；methyl acarviosin；Methyl-4-((1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-trihydroxy-3-hydroxymethyl-2-cyclohexen-1-yl)amino-D-glucopyranosid
• CAS: 142200-26-8
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₈
• 分子量: 335.354
• InChiKey: KFHKERRGDZTZQJ-DSPCSLEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.56
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  151.87
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4-<(1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-trihydroxy-3-hydroxymethyl-2-cyclohexen-1-yl>amino-D-glucopyranosid 在 咪唑 、 10-camphorsulfonic acid 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲基鹰嘴豆素及其衍生物的胰腺α-淀粉酶抑制活性的合成与研究

  摘要：

  胰腺α-淀粉酶是2型糖尿病治疗的靶标。但是，目前缺乏α-淀粉酶的小分子抑制剂。在开发小分子α-淀粉酶抑制剂的过程中，我们设计并合成了葡萄糖和Acarviosin的结合物。合成的化合物显示出温和的α-淀粉酶抑制活性，与非葡萄糖缀合的化合物相比具有更高的活性，但与杀螨剂相比则具有较低的活性。这些活性的比较表明，在酶反应过程中，Acarviosin的转糖基化作用。另外，通过这些转糖基化产物表达了对紫丁香素的α-淀粉酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.053
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 acarbose 在 乙酰氯 作用下， 反应 14.0h， 生成 Methyl-4-<(1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-trihydroxy-3-hydroxymethyl-2-cyclohexen-1-yl>amino-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  甲基鹰嘴豆素及其衍生物的胰腺α-淀粉酶抑制活性的合成与研究

  摘要：

  胰腺α-淀粉酶是2型糖尿病治疗的靶标。但是，目前缺乏α-淀粉酶的小分子抑制剂。在开发小分子α-淀粉酶抑制剂的过程中，我们设计并合成了葡萄糖和Acarviosin的结合物。合成的化合物显示出温和的α-淀粉酶抑制活性，与非葡萄糖缀合的化合物相比具有更高的活性，但与杀螨剂相比则具有较低的活性。这些活性的比较表明，在酶反应过程中，Acarviosin的转糖基化作用。另外，通过这些转糖基化产物表达了对紫丁香素的α-淀粉酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.053

文献信息

• Untersuchungen zur struktur des α-d-glucosidaseinhibitors acarbose
  作者：Bodo Junge、Fred-R. Heiker、Jürgen Kurz、Lutz Müller、Delf D. Schmidt、Christian Wünsche

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85333-1

  日期：1984.6

  of the pseudotetrasaccharide acarbose ( 1 ), a potent inhibitor of intestinal α- d -glucosidases and an effective oral antidiabetic agent, gave d -glucose and a tricyclic compound (1 R ,2 S ,3 R ,4a S ,7 R ,8 S ,8a S ,9a R )-1,2,3,4a,7,8,8a,9a-octahydro-1,2,7,8-tetrahydroxy-3- [(1 R )-1-hydroxyethyl]-6-hydroxymethylpyrrolo-[2,1- b ]benzoxazole ( 6 ) that was further degraded into 1 l -(1,2,4/3)-1-hydroxymethyl-2

  摘要肠道α-d-葡萄糖苷酶的有效抑制剂和有效的口服降糖药假四糖阿卡波糖（1）的水解得到d-葡萄糖和三环化合物（1 R，2 S，3 R，4a S，7 R ，8 S，8a S，9a R）-1,2,3,4a，7,8,8a，9a-八氢-1,2,7,8-四羟基-3-[（1 R）-1-羟乙基] -6-羟甲基吡咯并-[2,1-b]苯并恶唑（6）进一步降解为1 l-（1,2,4 / 3）-1-羟甲基-2,3,4-环己三醇（validatol，25 ）和（2 R，3 S，4 S）-2-[（（1 R）-1-羟乙基]-吡咯烷-3,4-二醇（49））的硼氢化钠还原反应，然后进行催化氢化。1的甲醇分解得到α-和β-糖苷11和10，它们通过氢化裂解而得到25和甲基的4-氨基-4,6-二脱氧-α-和β-d-葡萄糖吡喃糖的α-和β-糖苷（紫草胺） ，38）。氢化后，有1个给出了 除了几种次要产品外，还有25和碱性三糖被乙酰化为viosamine