Methyl 4-amino-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside | 13042-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4-amino-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-Amino-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside；Methyl-α-D-viosaminid；4-Amino-4,6-didesoxy-methyl-α-D-glucopyranosid；Methyl-4,6-didesoxy-4-amino-α-D-glucopyranosid；(2S,3R,4S,5S,6R)-5-amino-2-methoxy-6-methyloxane-3,4-diol
• CAS: 13042-64-3
• 化学式: C₇H₁₅NO₄
• 分子量: 177.2
• InChiKey: ZKLOBJYVQKYNSP-ZFYZTMLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-amino-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 Benzoic acid (3R,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetoxy-3-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetoxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ylamino)-cyclohex-1-enylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some analogues of methyl dehydro-oligobiosaminide (acarviosin)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90465-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-azido-4-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 镍 吡啶 、 磺酰氯 、 Amberlite IRA-45 、 氢气 作用下， 反应 2.0h， 生成 Methyl 4-amino-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗生素低聚抑制剂的共同结构单元的合成

  摘要：

  甲基 N-[(1S)-(1,2,4/3,5,6)-2,3,4,6-四羟基-5-(羟甲基)环己基]-4-氨基-4,6-二脱氧- α-D-吡喃葡萄糖苷是抗生素低聚抑制素的常见结构单元，已被合成并表征为七乙酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1729

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。
• Synthesis and biological activities of methyl oligobiosaminide and some deoxy isomers thereof
  作者：Yasushi Shibata、Yasuhiro Kosuge、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84091-8

  日期：1990.5

  Methyl oligobiosaminide (1) the core structure of oligostatin C, and five analogues, the 6-hydroxy-(2), 2-deoxy- (3), 2-deoxy-6-hydroxy- (4), 3-deoxy- (5), and 3-deoxy-6-hydroxy derivatives (6), were synthesized by coupling the protected pseudo-sugar epoxide 46 with suitable methyl 4-amino-4-deoxy-alpha-D-hexopyranoside derivatives. Compounds 3 and 6 showed notable inhibitory activity against alpha-D-glucosidase

  甲基oligobiosaminide（1）的核心结构是oligostatin C和5个类似物，即6-羟基-（2），2-脱氧-（3），2-脱氧-6-羟基-（4），3-脱氧-（ 5）和3-脱氧-6-羟基衍生物（6）是通过将保护的假糖环氧化物46与合适的甲基4-氨基-4-脱氧-α-D-己吡喃糖苷衍生物偶联而合成的。化合物3和6分别显示出对α-D-葡糖苷酶和α-D-甘露糖苷酶的显着抑制活性，而化合物1几乎没有活性。
• SYNTHESIS OF A COMMON STRUCTURAL UNIT OF THE ANTIBIOTIC OLIGOSTATINS
  作者：Seiichiro Ogawa、Yoshikazu Iwasawa、Tatsushi Toyokuni、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/cl.1982.1729

  日期：1982.11.5

  Methyl N-[(1S)-(1,2,4/3,5,6)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexyl]-4-amino-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside, a common structural unit of the antibiotic oligostatins, has been synthesized and characterized as the heptaacetate.

  甲基 N-[(1S)-(1,2,4/3,5,6)-2,3,4,6-四羟基-5-(羟甲基)环己基]-4-氨基-4,6-二脱氧- α-D-吡喃葡萄糖苷是抗生素低聚抑制素的常见结构单元，已被合成并表征为七乙酸酯。
• Untersuchungen zur struktur des α-d-glucosidaseinhibitors acarbose
  作者：Bodo Junge、Fred-R. Heiker、Jürgen Kurz、Lutz Müller、Delf D. Schmidt、Christian Wünsche

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85333-1

  日期：1984.6

  of the pseudotetrasaccharide acarbose ( 1 ), a potent inhibitor of intestinal α- d -glucosidases and an effective oral antidiabetic agent, gave d -glucose and a tricyclic compound (1 R ,2 S ,3 R ,4a S ,7 R ,8 S ,8a S ,9a R )-1,2,3,4a,7,8,8a,9a-octahydro-1,2,7,8-tetrahydroxy-3- [(1 R )-1-hydroxyethyl]-6-hydroxymethylpyrrolo-[2,1- b ]benzoxazole ( 6 ) that was further degraded into 1 l -(1,2,4/3)-1-hydroxymethyl-2

  摘要肠道α-d-葡萄糖苷酶的有效抑制剂和有效的口服降糖药假四糖阿卡波糖（1）的水解得到d-葡萄糖和三环化合物（1 R，2 S，3 R，4a S，7 R ，8 S，8a S，9a R）-1,2,3,4a，7,8,8a，9a-八氢-1,2,7,8-四羟基-3-[（1 R）-1-羟乙基] -6-羟甲基吡咯并-[2,1-b]苯并恶唑（6）进一步降解为1 l-（1,2,4 / 3）-1-羟甲基-2,3,4-环己三醇（validatol，25 ）和（2 R，3 S，4 S）-2-[（（1 R）-1-羟乙基]-吡咯烷-3,4-二醇（49））的硼氢化钠还原反应，然后进行催化氢化。1的甲醇分解得到α-和β-糖苷11和10，它们通过氢化裂解而得到25和甲基的4-氨基-4,6-二脱氧-α-和β-d-葡萄糖吡喃糖的α-和β-糖苷（紫草胺） ，38）。氢化后，有1个给出了 除了几种次要产品外，还有25和碱性三糖被乙酰化为viosamine
• DVORAKOVA, LENKA;TABORSKY, OTTO, CHEM. LISTY., 84,(1990) N, C. 606-625
  作者：DVORAKOVA, LENKA、TABORSKY, OTTO

  DOI：——

  日期：——