(1S)-1-(Chlorsulfonylmethyl)-3,3-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-on | 124509-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-1-(Chlorsulfonylmethyl)-3,3-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-on
• 英文别名: 10-fenchonesulfonyl chloride；(1S)-1-(Chlorsulfonylmethyl)-3,3-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on
• CAS: 124509-22-4
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₃S
• 分子量: 250.746
• InChiKey: URGLQFFZHRFRSA-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(Chlorsulfonylmethyl)-3,3-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-on 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (1S)-1-(Aminosulfonylmethyl)-3,3-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-on
  参考文献：
  名称：

  降冰片烷酮取代基对磺化条件下Wagner-Meerwein骨架重排的影响以及相应的N，N'-双富马酰基阿马酸在非催化的Diels-Alder环加成反应中对非对映选择性的影响

  摘要：

  在磺化条件下，降冰片烷酮骨架的Wagner-Meerwein多米诺骨牌重排受到C（7）处不存在宝石-二甲基部分的强烈影响。结果，由于在中间双键形成和/或异构化中的发散途径，C（10）处的磺化效率较低。此外，在相应的降冰片烷[10,2] sultam衍生物中不存在这种宝石-二甲基部分会在空间上影响S O（1）和S O（2）取代基的取向，因此对π面空间屏蔽有影响热力学更稳定的抗-S-顺ñ-链烯酰基二亲糖。结果，在非螯合条件下，它们的非对映选择性[4 + 2]环加成到环戊-1,3-二烯上的效率不高，这是由于伪轴向S O（1）较少，并因此失去了伪C 2-对称性。 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.147
• 作为产物：
  描述：

  (R)-8-Fenchonsulfonsaeure 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (1S)-1-(Chlorsulfonylmethyl)-3,3-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-on
  参考文献：
  名称：

  降冰片烷酮取代基对磺化条件下Wagner-Meerwein骨架重排的影响以及相应的N，N'-双富马酰基阿马酸在非催化的Diels-Alder环加成反应中对非对映选择性的影响

  摘要：

  在磺化条件下，降冰片烷酮骨架的Wagner-Meerwein多米诺骨牌重排受到C（7）处不存在宝石-二甲基部分的强烈影响。结果，由于在中间双键形成和/或异构化中的发散途径，C（10）处的磺化效率较低。此外，在相应的降冰片烷[10,2] sultam衍生物中不存在这种宝石-二甲基部分会在空间上影响S O（1）和S O（2）取代基的取向，因此对π面空间屏蔽有影响热力学更稳定的抗-S-顺ñ-链烯酰基二亲糖。结果，在非螯合条件下，它们的非对映选择性[4 + 2]环加成到环戊-1,3-二烯上的效率不高，这是由于伪轴向S O（1）较少，并因此失去了伪C 2-对称性。 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.147

文献信息

• Verfuerth, Uwe; Ugi, Ivar, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, p. 1627 - 1634
  作者：Verfuerth, Uwe、Ugi, Ivar

  DOI：——

  日期：——
• Paquette, Leo A.; Teleha, Christopher A.; Taylor, Richard T., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 1, p. 265 - 277
  作者：Paquette, Leo A.、Teleha, Christopher A.、Taylor, Richard T.、Maynard, George D.、Rogers, Robin D.、Gallucci, Judith C.、Springer, James P.

  DOI：——

  日期：——
• Mishra, Jitendra Kumar; Kumar, Vinod; Kaushik, Mahabir Parshad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 3, p. 675 - 677
  作者：Mishra, Jitendra Kumar、Kumar, Vinod、Kaushik, Mahabir Parshad

  DOI：——

  日期：——