Acetic acid 2-methoxy-2-[(8S,9S,10S,13S,14S)-13-methyl-3-oxo-10-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-1,2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-(17Z)-ylidene]-ethyl ester | 104494-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid 2-methoxy-2-[(8S,9S,10S,13S,14S)-13-methyl-3-oxo-10-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-1,2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-(17Z)-ylidene]-ethyl ester
• CAS: 104494-77-1；104494-86-2
• 化学式: C₂₉H₄₂O₆
• 分子量: 486.649
• InChiKey: COYIKDNTPNSSMI-KLUPVKORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-methoxy-2-[(8S,9S,10S,13S,14S)-13-methyl-3-oxo-10-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-1,2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-(17Z)-ylidene]-ethyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 19-oxo-deoxycorticosterone
  参考文献：
  名称：

  方便的制备途径可转化为19-羟基，19-氧代，19-oic-和19-去氧皮质酮

  摘要：

  已开发出实用的合成途径，可合成19-羟基-，19-OXO-，19-oic-和19-去氧脱氧皮质酮。19-羟基脱氧皮质酮（11）及其21-乙酸盐10首先通过两条途径通过O-保护的19-氧化中间体6和17从容易获得的乙酸孕烯醇酮（1）和乙酸脱氢表雄酮（12）开始制备。第一条途径中的关键步骤是在C-21上对6衍生的烯胺7进行Henbest乙酰氧基化。第二条途径涉及在C-17处引入羟乙酰基侧链，首先从碱催化的17与甲氧基乙酸酯缩合开始。 。在不同控制条件下，通过三氧化铬10氧化获得19-氧-和19-氧-脱氧皮质酮（23和25）及其21-乙酸盐22和24。在脱羰作用下22的碱性水解导致19-正-脱氧皮质酮（26）。或者，通过使用相同的步骤来构建皮质类固醇侧链，从雌酮甲基醚（27）进行了后者甾体的短程合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87452-4
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3,6-二羟基雄甾烷-17-酮-3-乙酸酯 在 咪唑 、 N-甲基-4-哌啶酮 、 lead(IV) acetate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 aluminum isopropoxide 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 calcium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 环己烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 Acetic acid 2-methoxy-2-[(8S,9S,10S,13S,14S)-13-methyl-3-oxo-10-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-1,2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-(17Z)-ylidene]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  方便的制备途径可转化为19-羟基，19-氧代，19-oic-和19-去氧皮质酮

  摘要：

  已开发出实用的合成途径，可合成19-羟基-，19-OXO-，19-oic-和19-去氧脱氧皮质酮。19-羟基脱氧皮质酮（11）及其21-乙酸盐10首先通过两条途径通过O-保护的19-氧化中间体6和17从容易获得的乙酸孕烯醇酮（1）和乙酸脱氢表雄酮（12）开始制备。第一条途径中的关键步骤是在C-21上对6衍生的烯胺7进行Henbest乙酰氧基化。第二条途径涉及在C-17处引入羟乙酰基侧链，首先从碱催化的17与甲氧基乙酸酯缩合开始。 。在不同控制条件下，通过三氧化铬10氧化获得19-氧-和19-氧-脱氧皮质酮（23和25）及其21-乙酸盐22和24。在脱羰作用下22的碱性水解导致19-正-脱氧皮质酮（26）。或者，通过使用相同的步骤来构建皮质类固醇侧链，从雌酮甲基醚（27）进行了后者甾体的短程合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87452-4