3beta-乙酰氧基-19-羟基雄甾-5-烯-17-酮 | 2857-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3beta-乙酰氧基-19-羟基雄甾-5-烯-17-酮
• 英文名称: 3β-acetoxy-19-hydroxyandrost-5-en-17-one
• 英文别名: 3β-Acetoxy-19-hydroxy-androst-5-en-17-on；3beta-Acetoxy-19-hydroxyandrost-5-en-17-one；[(3S,8R,9S,10S,13S,14S)-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 2857-42-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: JDEYENFMPLMNPT-JPRZGNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3beta-乙酰氧基-19-羟基雄甾-5-烯-17-酮 在 N-甲基-4-哌啶酮 、 氢氧化钾 、 aluminum isopropoxide 、 对甲苯磺酸 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 雌酚酮
  参考文献：
  名称：

  通过th（III）介导的19-羟基-雄烯-5-烯前体的断裂合成雌酮

  摘要：

  雌酮（6）是由雄甾烷类固醇的工业前体1合成的，共分七个步骤。该策略的主要特征包括C-19的功能化（1 → 2）和立体电子控制的Tl（III）介导的降解（2 → 3）。然后将二元醇4的Oppenauer氧化，得到不饱和羟基酮5，对其进行酸处理可诱导芳香化，从而得到6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61750-1
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 lead(IV) acetate 、 高氯酸 、 碘 、 calcium carbonate 、 锌 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 环己烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3beta-乙酰氧基-19-羟基雄甾-5-烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  方便的制备途径可转化为19-羟基，19-氧代，19-oic-和19-去氧皮质酮

  摘要：

  已开发出实用的合成途径，可合成19-羟基-，19-OXO-，19-oic-和19-去氧脱氧皮质酮。19-羟基脱氧皮质酮（11）及其21-乙酸盐10首先通过两条途径通过O-保护的19-氧化中间体6和17从容易获得的乙酸孕烯醇酮（1）和乙酸脱氢表雄酮（12）开始制备。第一条途径中的关键步骤是在C-21上对6衍生的烯胺7进行Henbest乙酰氧基化。第二条途径涉及在C-17处引入羟乙酰基侧链，首先从碱催化的17与甲氧基乙酸酯缩合开始。 。在不同控制条件下，通过三氧化铬10氧化获得19-氧-和19-氧-脱氧皮质酮（23和25）及其21-乙酸盐22和24。在脱羰作用下22的碱性水解导致19-正-脱氧皮质酮（26）。或者，通过使用相同的步骤来构建皮质类固醇侧链，从雌酮甲基醚（27）进行了后者甾体的短程合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87452-4

文献信息

• 19-Oxygenated-androst-5-enes for the enhancement of libido
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04139617A1

  公开（公告）日：1979-02-13

  The present invention concerns derivatives of 19-oxygenated-androst-5-enes which are useful in the enhancement of libido and related psychic attitudes.

  本发明涉及19-氧化-雄烯酮类衍生物，可用于增强性欲和相关的心理态度。
• Synthetic study of strongylophorines: stereoselective construction of the characteristic lactone bridge
  作者：Yuya Oikawa、Daiki Uchiyama、Takuya Shirasawa、Masato Oikawa、Yuichi Ishikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.067

  日期：2016.8

  Herein, we report an efficient construction of the lactone bridge of strongylophorine-2, which is a meroditerpenoid isolated from Strongylophora durissima and an inhibitor for HIF-1 transcriptional pathway. Starting from dehydroepiandrosterone acetate, the characteristic lactone has been constructed in 5.4% over 18 steps by employing, (1) modified oxy radical-mediated C–H functionalization at the C24

  在本文中，我们报告了强链丝氨酸2的内酯桥的有效构建，该内酯桥是从杜氏强丝杆菌分离的一种二萜类化合物和HIF-1转录途径的抑制剂。从乙酸脱氢表雄酮开始，通过使用以下步骤，经过18个步骤，以5.4％的比例构建了特征性内酯：（1）在C24甲基上经修饰的氧自由基介导的C–H功能化，以及（2）对C4季碳进行四步操作立体定向中心。此处合成的内酯有望作为（8-去甲基）strongylophorine-2的前体，就抑制HIF-1转录途径的构效关系而言，这是特别令人感兴趣的。
• Facile Access to Bridged Ring Systems via Point-to-Planar Chirality Transfer: Unified Synthesis of Ten Cyclocitrinols
  作者：Yu Wang、Wei Ju、Hailong Tian、Suyun Sun、Xinghui Li、Weisheng Tian、Jinghan Gui

  DOI：10.1021/jacs.9b00925

  日期：2019.3.27

  products, we herein report the development of a point-to-planar chirality transfer strategy for preparing bridged ring systems from readily accessible fused ring systems. Inspired by the proposed pathway for biosynthesis of cyclocitrinols from ergosterol, our strategy involves a bioinspired cascade rearrangement, which enabled the gram-scale synthesis of a common intermediate in nine steps and subsequent

  桥环系统存在于多种生物活性分子中，包括药物和天然产物。然而，开发通过精确控制平面手性来访问此类系统的实用方法对合成化学家提出了相当大的挑战。在我们合成环柠檬醇（一类甾体天然产物）的工作背景下，我们在此报告了一种点到平面手性转移策略的开发，该策略用于从易于获得的稠环系统制备桥环系统。受所提出的从麦角甾醇生物合成环柠檬醇的途径的启发，我们的策略涉及生物启发的级联重排，这使得通用中间体的克级合成分九步进行，随后在额外的一到三步中统一合成 10 种环柠檬醇。我们的工作为拟议的生物合成途径和环柠檬醇家族成员之间可能的相互关系提供了实验支持。除了是获得 5(10→19) abeo-steroids 的便捷途径之外，我们的策略还提供了一种通过点到平面手性转移来桥接环系统的通用方法。机理研究表明，关键的级联重排涉及环丙基羰基阳离子的区域选择性断环，而不是直接的 Wagner-Meerwein 重排。我们的
• 19-Oxygenated-5.alpha.-androstanes for the enhancement of libido
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04071625A1

  公开（公告）日：1978-01-31

  Derivatives of 19-oxygenated-5.alpha.-androstanes are described which are useful in enhancing the libido and related psychic attitudes in mammals.

  描述了19-氧化-5α-雄烷类化合物的衍生物，对增强哺乳动物的性欲和相关心理态度有用。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING NEOPLASIA<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA NÉOPLASIE
  申请人：MEDEXIS S A

  公开号：WO2012013816A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention features compounds, pharmaceutical compositions and methods useful for the treatment of neoplasia. In particular embodiments, the compounds of the invention are useful for the treatment of multidrug resistant neoplasia.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和用于治疗肿瘤的方法。在特定实施例中，该发明的化合物可用于治疗多药耐药性肿瘤。