19-hydroxydeoxycorticosterone 21-acetate | 6901-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-hydroxydeoxycorticosterone 21-acetate
• 英文别名: 21-acetoxy-19-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione；21-acetoxy-19-hydroxyprogesterone；19,21-dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione 21-acetate；21-acetyloxy-19-hydroxyprogesterone；21-Acetoxy-19-hydroxy-pregn-4-en-3,20-dion；19-hydroxy-21-acetoxyprogesterone；[2-[(8S,9S,10S,13S,14S,17S)-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 6901-40-2
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: DMZFWVLNAQSZEQ-ZNHHMURHSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C
• 沸点：
  550.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-hydroxydeoxycorticosterone 21-acetate 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 19-去甲脱氧皮质酮
  参考文献：
  名称：

  方便的制备途径可转化为19-羟基，19-氧代，19-oic-和19-去氧皮质酮

  摘要：

  已开发出实用的合成途径，可合成19-羟基-，19-OXO-，19-oic-和19-去氧脱氧皮质酮。19-羟基脱氧皮质酮（11）及其21-乙酸盐10首先通过两条途径通过O-保护的19-氧化中间体6和17从容易获得的乙酸孕烯醇酮（1）和乙酸脱氢表雄酮（12）开始制备。第一条途径中的关键步骤是在C-21上对6衍生的烯胺7进行Henbest乙酰氧基化。第二条途径涉及在C-17处引入羟乙酰基侧链，首先从碱催化的17与甲氧基乙酸酯缩合开始。 。在不同控制条件下，通过三氧化铬10氧化获得19-氧-和19-氧-脱氧皮质酮（23和25）及其21-乙酸盐22和24。在脱羰作用下22的碱性水解导致19-正-脱氧皮质酮（26）。或者，通过使用相同的步骤来构建皮质类固醇侧链，从雌酮甲基醚（27）进行了后者甾体的短程合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87452-4
• 作为产物：
  描述：

  21-乙酰氧基孕烯醇酮 生成 19-hydroxydeoxycorticosterone 21-acetate
  参考文献：
  名称：

  合成6,19-环孕烷。甾族激素的约束类似物。

  摘要：

  描述了合成6,19-环孕烷的方法，该方法涉及在异丙醇中存在KOH的情况下，Delta（4）-3-酮类固醇与19-甲磺酸酯的分子内烷基化反应。制备了三个6,19-环孕烷（4，5，9）; 在大鼠中，6,19-环孕酮（4）及其21-羟基衍生物5从糖皮质激素受体中置换了[3H]-地塞米松，前一种化合物的活性更高。两种化合物均未与[3H]-醛固酮竞争肾上腺皮质激素受体竞争，也未与[3H] -R5020竞争子宫孕激素受体竞争。

  DOI：

  10.1039/b706828j

文献信息

• Synthesis of 19-nordeoxycorticosterone 3-(O-carboxymethyl)-oxime
  作者：Jan Fajkoš、Jiří Joska

  DOI：10.1135/cccc19850973

  日期：——

  Starting from the epoxide I a convenient synthesis of 19-nordeoxycorticosterone and its 3-(O-carboxymethyl)-oxime is described.

  从环氧化物开始，描述了19-去氧皮质酮和其3-(O-羧甲基)-肟的便利合成。
• Sulphur analogues of 21-hydroxy-6,19-oxidoprogesterone (21oh-6op) for treating excess of glucocorticoids
  申请人：——

  公开号：US20040029846A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention is related to novel 21-hydroxy-6,19-oxidoprogesterone (21OH-6OP) analogues, their use as antiglucocorticoids for the treatment and/or prophylaxis of diseases associated to an excess of glucocorticoids. In particular, the invention relates to the use of novel 21-hydroxy-6,19-oxidoprogesterone (21OH-6OP) analogues having the formula FORMULAwherein X is S, SO and SO2, and R is either M or OH, for treating Cushing's syndrome, iatrogenic hypercortisolism or depression. Also the present invention is related to methods of preparing the novel 21-hydroxy-6,19-oxidoprogesterone (21OH-6OP) analogues. 1

  本发明涉及新型21-羟基-6,19-氧代孕酮（21OH-6OP）类似物，其用作抗糖皮质激素治疗和/或预防与糖皮质激素过量相关的疾病。具体来说，本发明涉及使用具有以下公式的新型21-羟基-6,19-氧代孕酮（21OH-6OP）类似物，其中X为S、SO和SO2，R为M或OH，用于治疗库欣综合征、医源性高皮质醇血症或抑郁症。此外，本发明还涉及制备新型21-羟基-6,19-氧代孕酮（21OH-6OP）类似物的方法。
• Sulphur analogues of 21-hydroxy-6,19-oxidoprogesterone (21OH-6OP) for treating excess of glucocorticoids
  申请人：Burton Gerardo

  公开号：US20050222104A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention is related to novel 21-hydroxy-6,19-oxidoprogesterone (21OH-6OP) analogues, their use as antiglucocorticoids for the treatment and/or prophylaxis of disease associated to an excess of glucocorticoids. In particular, the invention relates to the use of novel 21-hydroxy-6,19-oxidoprogesterone (21OH-6OP) analogues for treating Cushing's syndrome, iatrogenic hypercortisolism or depression. Also the present invention is related to methods of preparing the novel 21-hydroxy-6,19-oxidoprogesterone (21OH-6OP) analogues.

  本发明涉及新型 21-羟基-6,19-氧化黄体酮（21OH-6OP）类似物，以及它们作为抗糖皮质激素用于治疗和/或预防与糖皮质激素过量有关的疾病的用途。特别是，本发明涉及新型 21-羟基-6,19-氧化孕酮（21OH-6OP）类似物用于治疗库欣综合征、先天性皮质醇过多症或抑郁症的用途。本发明还涉及新型 21-羟基-6,19-氧化黄体酮（21OH-6OP）类似物的制备方法。
• INVESTIGATIONS ON STEROIDS. XXV. 19-OXOPROGESTERONE AND 19-OXO-11-DESOXYCORTICOSTERONE^{*, 1}
  作者：G. WINSTON BARBER、MAXIMILIAN EHRENSTEIN

  DOI：10.1021/jo01126a013

  日期：1955.9
• Kirk, David N.; Yeoh, Boon Leng, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2945 - 2952
  作者：Kirk, David N.、Yeoh, Boon Leng

  DOI：——

  日期：——