(2Z)-5-bromo-6-methyl-2-[(4E,8E,12E)-4,9,13,17-tetramethyloctadeca-4,8,12,16-tetraenylidene]heptane-1,6-diol | 137846-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z)-5-bromo-6-methyl-2-[(4E,8E,12E)-4,9,13,17-tetramethyloctadeca-4,8,12,16-tetraenylidene]heptane-1,6-diol
• CAS: 137846-78-7
• 化学式: C₃₀H₅₁BrO₂
• 分子量: 523.638
• InChiKey: PHUBFOKUKJOYFO-GBXZTRJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.15
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-5-bromo-6-methyl-2-[(4E,8E,12E)-4,9,13,17-tetramethyloctadeca-4,8,12,16-tetraenylidene]heptane-1,6-diol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (2Z,6E,10E,14E)-2-[2-(3,3-Dimethyl-oxiranyl)-ethyl]-6,11,15,19-tetramethyl-icosa-2,6,10,14,18-pentaenal
  参考文献：
  名称：

  29-Methylidene-2,3-oxidosqualene: a potent mechanism-based inactivator of oxidosqualene cyclase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00025a043
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2Z)-5-bromo-6-methyl-2-[(4E,8E,12E)-4,9,13,17-tetramethyloctadeca-4,8,12,16-tetraenylidene]heptane-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  29-Methylidene-2,3-oxidosqualene: a potent mechanism-based inactivator of oxidosqualene cyclase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00025a043

文献信息

• Enzymatic cyclizations of 26- and 29-hydroxy-2,3-oxidosqualenes give 19- and 21-hydroxylanosterols
  作者：Xiao-yi Xiao、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80421-2

  日期：1991.11

  converted in near quantitative yield (based on the utilization of the (3S) enantiomer) to 21-hydroxylanosterol using a Baker's yeast suspension. Similarly, 26-hydroxy-2,3-oxidosqualene is efficiently cyclized to 19-hydroxylanosterol.

  使用贝克酵母悬浮液将29-羟基-2,3-氧化角鲨烯以接近定量的产率（基于（3 S）对映异构体的利用）转化为21-羟基羊毛甾醇。类似地，26-羟基-2,3-氧化角鲨烯被有效地环化为19-羟基羊毛甾醇。