5,7-dihydroxy-2,2-diphenylbenzo[1,3]dioxin-4-one | 846607-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-2,2-diphenylbenzo[1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-2,2-diphenyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 846607-01-0
• 化学式: C₂₀H₁₄O₅
• 分子量: 334.328
• InChiKey: SRWWFFWDSXBGDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-2,2-diphenylbenzo[1,3]dioxin-4-one 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 吡啶 、 Proton Sponge 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 叔丁胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 4-hydroxy-2-methoxy-6-(2-oxoheptyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  深入的光化学入口：古斯塔汀的合成。

  摘要：

  在这里，我们提出了基于功能化的苯并二恶英酮（I）的光解反应来构建高脚酚型糊精的模块化和通用策略。值得注意的是，在没有竞争性异香豆素（II）形成的情况下获得间苯二酸酯，例如由市售的三羟基苯甲酸在十个步骤中第一次完全合成gustastatin。[结构：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047507p
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 2,4,6-三羟基苯甲酸 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 24.0h， 以32%的产率得到5,7-dihydroxy-2,2-diphenylbenzo[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  深入的光化学入口：古斯塔汀的合成。

  摘要：

  在这里，我们提出了基于功能化的苯并二恶英酮（I）的光解反应来构建高脚酚型糊精的模块化和通用策略。值得注意的是，在没有竞争性异香豆素（II）形成的情况下获得间苯二酸酯，例如由市售的三羟基苯甲酸在十个步骤中第一次完全合成gustastatin。[结构：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047507p

文献信息

• A convergent approach toward fidaxomicin: Syntheses of the fully glycosylated northern and southern fragments
  作者：Ryan Hollibaugh、Xueliang Yu、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131673

  日期：2020.12

  future development of analogs with superior pharmacokinetics. We developed a robust approach to each of the key macrocyclic and sugar fragments, their union via stereoselective glycosylation, and a convergent late-stage macrolide formation with fully glycosylated fragments. Although we were able to demonstrate that the final Suzuki cross-coupling and ring-closing metathesis steps enabled macrocycle formation

  需要能够合成天然产物抗生素类似物的有效方法，以跟上病原生物多重抗性菌株的出现。该领域的一个有前途的候选药物是非达霉素，它在体外令人印象深刻具有抗结核活性，但全身生物利用度差。我们为该目标设计了灵活的合成路线，以探索新的化学空间和具有卓越药代动力学的类似物的未来开发。我们为每个关键的大环和糖片段开发了一种稳健的方法，它们通过立体选择性糖基化结合，以及具有完全糖基化片段的收敛后期大环内酯形成。尽管我们能够证明最终的 Suzuki 交叉偶联和闭环复分解步骤能够在存在北部间苯二甲酸鼠李糖苷和南部新糖苷糖的情况下形成大环，但这些最终步骤因产量低和形成不需要的Z -大环作为主要立体异构体。