betulinic acid chloride | 189384-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: betulinic acid chloride
• 英文别名: (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl chloride
• CAS: 189384-83-6
• 化学式: C₃₀H₄₇ClO₂
• 分子量: 475.155
• InChiKey: LBRMOQYMARVFEY-FZFNOLFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  betulinic acid chloride 在 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3β-hydroxylup-20(29)-en-28-oic acid N'-(2,3-dimethoxybenzylidene)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  桦木酸及其衍生物的酰肼和取代的苯甲酰肼的合成及抗病毒活性

  摘要：

  合成了新的桦木酸和丁二酸的含氮衍生物酰肼和N'-苯甲酰肼。在体外研究了它们对甲型流感病毒，I型单纯疱疹病毒，肠病毒ECHO6和HIV-1的抗病毒活性。发现贝特林酸3-肟对流感病毒的活性最高。苯丁酸，桦木酸4-氯苯甲酰肼，桦木酸3-肟苯甲酰肼和桦木酸酰肼抑制单纯疱疹I型病毒的复制。桦木酸酰肼还显示出对HIV-1的抗病毒活性。所研究的桦木酸的所有衍生物对肠病毒ECHO6的抗病毒活性均较低。

  DOI：

  10.1023/a:1023948919315
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 betulinic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  桦木酸及其衍生物的酰肼和取代的苯甲酰肼的合成及抗病毒活性

  摘要：

  合成了新的桦木酸和丁二酸的含氮衍生物酰肼和N'-苯甲酰肼。在体外研究了它们对甲型流感病毒，I型单纯疱疹病毒，肠病毒ECHO6和HIV-1的抗病毒活性。发现贝特林酸3-肟对流感病毒的活性最高。苯丁酸，桦木酸4-氯苯甲酰肼，桦木酸3-肟苯甲酰肼和桦木酸酰肼抑制单纯疱疹I型病毒的复制。桦木酸酰肼还显示出对HIV-1的抗病毒活性。所研究的桦木酸的所有衍生物对肠病毒ECHO6的抗病毒活性均较低。

  DOI：

  10.1023/a:1023948919315

文献信息

• Synthesis of conjugates of lupane triterpenoids with chromane antioxidants and in vitro study of their influence on the production of nitrogen monoxide and on the arginase activity in activated macrophages
  作者：A. Yu. Spivak、R. R. Khalitova、Yu. P. Bel’skii、A. N. Ivanova、E. R. Shakurova、N. V. Bel’skaya、V. N. Odinokov、M. G. Danilets、A. A. Ligacheva

  DOI：10.1007/s11172-010-0382-y

  日期：2010.12

  Conjugates of lupane triterpenoids (betulin and betulonic and betulinic acids) with synthetic analogs of α-tocopherol were obtained via ester bond formation and tested in vitro. Showing low cytotoxicity, some of them suppress nitrogen monoxide production without affecting the activity of arginase, which suggests their antiinflammatory and immunomodulating properties.

  通过酯键结合，获得了与α-生育酚合成类似物偶联的白桦三萜（白桦脂醇、白桦脂酮酸和白桦脂酸）衍生物，并在体外进行了测试。结果显示，尽管其细胞毒性较低，但其中一些能够抑制一氧化氮的生成，而不影响精氨酸酶的活性，这表明它们具有抗炎和免疫调节的特性。
• Synthesis of novel bioconjugates of α-tocopherol with lupane triterpenoids
  作者：A. Yu. Spivak、R. R. Mufazzalova、E. R. Shakurova、V. N. Odinokov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-010-0069-4

  日期：2010.1

  The first representatives of gA-tocopherol bioconjugates with lupane triterpenoids were synthesized using amino acid residues and dipeptides as linkers between the antioxidant molecule and the terpenoid C(28) atom. The synthetic combination of natural compounds was carried out by the reaction of lupane acid chlorides (betulonic and betulinic acid chlorides) with amino acid and dipeptide derivatives of gA-tocopherol.

  利用氨基酸残基和二肽作为抗氧化剂分子与萜类化合物 C（28）原子之间的连接体，合成了 gA-生育酚与羽扇豆三萜类化合物生物共轭物的首个代表。羽扇豆酸氯化物（桦木酸和桦木酸氯化物）与 gA-生育酚的氨基酸和二肽衍生物发生反应，从而实现了天然化合物的合成组合。
• Novel betulin derivatives, preparation thereof and use thereof
  申请人：Robinson N. Gary

  公开号：US20060205697A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention relates to novel synthetic derivatives of betulin and the use of such derivatives as pharmaceuticals. The present invention is directed to novel compounds of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  本发明涉及到白桦醇的新型合成衍生物及其作为药物的用途。本发明是针对式I的新型化合物而言：或其药物可接受的盐或前药。
• NOVEL BETULINIC ACID DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20150119373A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The invention relates to novel betulinic acid derivatives and related compounds, and pharmaceutical compositions useful for therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases.

  本发明涉及新型苦杏仁酸衍生物及相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病，特别是HIV介导的疾病的药物组合物。
• Synthesis and Antiviral Activity of Betulonic Acid Amides and Conjugates with Amino Acids
  作者：O. B. Flekhter、E. I. Boreko、L. R. Nigmatullina、E. V. Tret'yakova、N. I. Pavlova、L. A. Baltina、S. N. Nikolaeva、O. V. Savinova、V. F. Eremin、F. Z. Galin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1023/b:rubi.0000015778.77887.f1

  日期：2004.1

  Betulonic acid amides with aliphatic and heterocyclic amines and with L-amino acids were synthesized by the acid chloride method. Betulonic acid amide and L-methionine derivatives of betulonic acid and its 3-oxime effectively inhibit the influenza A virus. Betulonic acid octadecylamide is active against the herpes simplex type I virus. The conjugate of betulonic acid 3-oxime with L-methionine is also active toward HIV-1. The tested compounds mainly show no activity toward the ECHO6 virus, which is devoid of a coat.