<4S-<4α,5α(4S*,6R*),6β(1R*,3S*)>>-5-<2-<6-<2-<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>ethyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl>ethyl>-4-methyl-6-<3-methyl-1-<(triethylsilyl)oxy>-4-pentenyl>-2-cyclohexen-1-one | 117020-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <4S-<4α,5α(4S*,6R*),6β(1R*,3S*)>>-5-<2-<6-<2-<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>ethyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl>ethyl>-4-methyl-6-<3-methyl-1-<(triethylsilyl)oxy>-4-pentenyl>-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: <4S-<4α,5α(4S^*,6R^*),6β(1R^*,3S^*)>>-5-<2-<6-<2-<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>ethyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl>ethyl>-4-methyl-6-<3-methyl-1-<(triethylsilyl)oxy>-4-pentenyl>-2-cyclohexen-1-one；[4S-(4α,5α(4S^*,6R^*),6β(1R^*,3S^*))]-5-{2-[6-(2-{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl}-4-methyl-6-{3-methyl-1-[(triethylsilyl)oxy]-4-pentenyl}-2-cyclohexen-1-one
• CAS: 117020-89-0
• 化学式: C₄₅H₇₀O₅Si₂
• 分子量: 747.219
• InChiKey: UQHYTNSBHGTEHS-CVTXWPNTSA-N

物化性质

• 沸点：
  701.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.25
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4S-<4α,5α(4S*,6R*),6β(1R*,3S*)>>-5-<2-<6-<2-<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>ethyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl>ethyl>-4-methyl-6-<3-methyl-1-<(triethylsilyl)oxy>-4-pentenyl>-2-cyclohexen-1-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 titanium(III) chloride 、 草酰氯 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 138.41h， 生成 洛伐他汀
  参考文献：
  名称：

  (+)-compactin 和 (+)-mevinolin 的全合成。基于使用特殊钛试剂进行二羰基偶联的一般策略

  摘要：

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略

  DOI：

  10.1021/ja00164a024
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-4-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-methyl-4-oxobutanal 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 53.33h， 生成 <4S-<4α,5α(4S*,6R*),6β(1R*,3S*)>>-5-<2-<6-<2-<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>ethyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl>ethyl>-4-methyl-6-<3-methyl-1-<(triethylsilyl)oxy>-4-pentenyl>-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-compactin 和 (+)-mevinolin 的全合成。基于使用特殊钛试剂进行二羰基偶联的一般策略

  摘要：

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略

  DOI：

  10.1021/ja00164a024

文献信息

• Total synthesis of both (+)-compactin and (+)-mevinolin. A general strategy based on the use of a special TiCl3/C8K mixture for dicarbonyl coupling
  作者：Derrick L. J. Clive、K. S. Keshava. Murthy、Andrew G. H. Wee、J. Siva. Prasad、Gil V. J. Da Silva、Marek. Majewski、Paul C. Anderson、Richard D. Haugen、Louis D. Heerze

  DOI：10.1021/ja00228a067

  日期：1988.9