(2E,6E,10E)-1-benzyloxy-7-formyl-3,11,15-trimethyl-2,6,10,14-hexadecatetraene | 121926-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10E)-1-benzyloxy-7-formyl-3,11,15-trimethyl-2,6,10,14-hexadecatetraene
• 英文别名: (2Z,5E)-6,10-dimethyl-2-[(E)-4-methyl-6-phenylmethoxyhex-4-enylidene]undeca-5,9-dienal
• CAS: 121926-78-1
• 化学式: C₂₇H₃₈O₂
• 分子量: 394.598
• InChiKey: LHSSVYOHHXMRTR-ABJKUZFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.53
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-1-benzyloxy-7-formyl-3,11,15-trimethyl-2,6,10,14-hexadecatetraene 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 谱劳诺托
  参考文献：
  名称：

  Horner-Emmons反应Z选择性形成三取代的α，β-不饱和腈

  摘要：

  明确了允许磷腈的霍纳-埃蒙斯反应进行Z选择性的条件。该方法的普遍性和实用性通过在立体选择性合成青草醇中的应用得到了证明（9）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76763-3
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,5E)-2-((E)-6-(benzyloxy)-4-methylhex-4-en-1-ylidene)-6,10-dimethylundeca-5,9-dienenitrile 在 水 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2E,6E,10E)-1-benzyloxy-7-formyl-3,11,15-trimethyl-2,6,10,14-hexadecatetraene
  参考文献：
  名称：

  Horner-Emmons反应Z选择性形成三取代的α，β-不饱和腈

  摘要：

  明确了允许磷腈的霍纳-埃蒙斯反应进行Z选择性的条件。该方法的普遍性和实用性通过在立体选择性合成青草醇中的应用得到了证明（9）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76763-3

文献信息

• Cis Selective Wittig Olefination of α-Alkoxy Ketones and Its Application to the Stereoselective Synthesis of Plaunotol
  作者：Seiichi Inoue、Kiyoshi Honda、Norimichi Iwase、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/bcsj.63.1629

  日期：1990.6

  Several Wittig olefinations between α-heterosubstituted acetones and a phosphorus ylide were investigated concerning the product stereoselectivity. Benzyloxyacetone and tetrahydropyranyloxyacetone furnished trisubstituted (Z)-olefins exclusively. The stereoselective preparation of oxygenated acyclic terpenoids was practical by use of the direct Wittig olefination toward α-alkoxy ketones, and it facilitated

  研究了 α-杂取代丙酮和磷叶立德之间的几种 Wittig 烯化反应的产物立体选择性。苄氧基丙酮和四氢吡喃氧基丙酮专门提供三取代的(Z)-烯烃。通过使用直接 Wittig 烯化生成 α-烷氧基酮，立体选择性制备含氧无环萜类化合物是实用的，它促进了从香叶醇衍生物以高立体选择性的短步骤全合成 plaunotol。
• Highly Stereoselective Total Synthesis of Plaunotol
  作者：Kikumasa Sato、Osamu Miyamoto、Seiichi Inoue、Norimichi Iwase、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1246/cl.1988.1433

  日期：1988.8.5

  Highly stereoselective total synthesis of plaunotol has been achieved by the application of the (Z)-stereoselective direct Wittig olefination to α-alkoxy ketones having geranyl-acetone skeleton.

  通过将 (Z)-立体选择性直接 Wittig 烯化应用于具有香叶基-丙酮骨架的 α-烷氧基酮，已经实现了 plaunotol 的高度立体选择性全合成。
• SATO, KIKUMASA;MIYAMOTO, OSAMU;INOUE, SEIICHI;IWASE, NORIMICHI;HONDA, KIY+, CHEM. LETT.,(1988) N 8, C. 1433-1436
  作者：SATO, KIKUMASA、MIYAMOTO, OSAMU、INOUE, SEIICHI、IWASE, NORIMICHI、HONDA, KIY+

  DOI：——

  日期：——