dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene-2-carbaldehyde | 3593-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: Dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene-2-carboxaldehyde；3,7,11-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene-4-carbaldehyde
• CAS: 3593-76-8
• 化学式: C₉H₄OS₃
• 分子量: 224.328
• InChiKey: VSYKEHOEKJLPOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  417.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.628±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene-2-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-{8-[4-(diphenylamino)phenyl]-2,3-diphenylquinoxalin-5-yl}dithieno[3,2-b:2’,3’-d]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机染料与缺电子的二苯基喹喔啉部分对染料敏化太阳能电池的结构-性能相关性

  摘要：

  公开了基于七种新型染料的染料敏化太阳能电池（DSSC）的高性能。在此，报道了一系列有意设计的偶极有机染料的合成，电化学和光物理性质及其在DSSC中的应用。七种有机染料的分子结构由作为电子供体的三苯胺基，作为电子受体的氰基丙烯酸和集成在电子供体和受体部分之间的π共轭间隔基中的缺电子二苯基喹喔啉部分组成。基于染料DJ104的DSSC给出了8.06％的最佳整体电池性能；在相同的实验条件下，基于标准N719染料的DSSC的效率为8.82％。由于强大的内部电荷转移跃迁以及缺电子的二苯基喹喔啉降低这些有机染料的能隙的作用，入射光子-电子转换效率的光谱范围扩展到了近红外区域的起点。在这些有机染料中，结合的四苯基链段作为疏水性屏障有效地减慢了TiO 2与电解质之间的电荷复合，并提高了光电压，这与它们的Ru II相当同行。详细的光谱研究揭示了染料结构与电池性能的相关性，从而可以在未来设计高效的光收集有机染料。

  DOI：

  10.1002/chem.201402342
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-1-甲醛 、 二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  噻吩基推挽生色团的合成和表征，用于控制可控SAM形成的表面的电学和光学性质

  摘要：

  由于其有效的光吸收特性和电子偶极子，在施主和受主基团之间具有噻吩基间隔基的“推挽”生色团非常有可能在光电，光电，非线性光学或电子领域中使用。这种应用可受益于发色团以定向偶极有序沉积在表面上。为此，自组装单分子层（SAM）构成了一种有趣的方法。在这项工作中，我们提出了基于2,2'-联噻吩或烷基链上生成的二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]噻吩骨架的一系列推挽结构的多步合成方法用锚定基团终止，以进一步用于表面改性。通过循环伏安法，光谱法和扫描探针显微镜法分析获得的分子和SAM。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.004

文献信息

• COMPOUND AND PHOTOELECTRIC DEVICE, IMAGE SENSOR AND ELECTRONIC DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20200407384A1

  公开（公告）日：2020-12-31

  A compound of Chemical Formula 1, and an organic photoelectric device, an image sensor, and an electronic device including the same are disclosed: In Chemical Formula 1, the definition of each substituent is as described in the detailed description.

  化学式1的化合物，以及包括该化合物的有机光电器件、图像传感器和电子设备已被披露： 在化学式1中，每个取代基的定义如详细描述中所述。
• Unravelling the impact of thiophene auxiliary in new porphyrin sensitizers for high solar energy conversion
  作者：Palivela Siva Gangadhar、Spandana Gonuguntla、Sruthi Madanaboina、Nanaji Islavath、Ujjwal Pal、Lingamallu Giribabu

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112408

  日期：2020.4

  dithieno- thiophene (LG-DtT) auxiliaries. New sensitizers, LG-tT and LG-DtT are making it possible to achieve an impressive power conversion efficiency of (PCE) of 8.25 % and 7.05 %, respectively in dye-sensitized solar cell applications. The high onset of Q-band absorption of both sensitizers (720−750 nm) is resulting in effective harvesting of sunlight. DFT studies suggest the photoexcited electron transfer

  经噻吩辅助受体修饰的共轭供体-π-受体（D-π-A）敏化剂的性能主要取决于其介观排列，从而改善了光子的收集和电荷转移过程。通过将噻吩（LG-5）转变为噻吩并噻吩（LG-tT）转变为二噻吩并噻吩，在此报告的光催化制氢性能按2691、6641和7396μmolg -1  h -1的递增顺序得到了实现。（LG-DtT）助剂。新型敏化剂LG-tT和LG-DtT使得在染料敏化太阳能电池应用中分别达到8.25％和7.05％的出色功率转换效率（PCE）成为可能。两种敏化剂（720-750 nm）的Q波段吸收都很高，因此可以有效地收获阳光。DFT研究表明，光激发电子转移过程是通过卟啉大环从供体吩噻嗪分子转移到受体氰基丙烯酸分子内发生的。与许多报道的用于DSSC和光催化制氢的敏化剂相比，这种在供体和受体片段上进行分子工程的策略导致了竞争结果。
• Vibrational and Quantum-Chemical Study of Nonlinear Optical Chromophores Containing Dithienothiophene as the Electron Relay
  作者：Juan Casado、Víctor Hernández、Oh-Kil Kim、Jean-Marie Lehn、Juan T. López Navarrete、Salvador Delgado Ledesma、Rocío Ponce Ortiz、Mari Carmen Ruiz Delgado、Yolanda Vida、E. Pérez-Inestrosa

  DOI：10.1002/chem.200305752

  日期：2004.8.6

  A series of nonlinear optical (NLO) donor-acceptor (D-A) chromophores containing a fused terthiophene, namely dithienothiophene (DTT), as the electron relay, the same donor group, and acceptors of various strengths, has been investigated by means of infrared and Raman spectroscopies, both in the solid state as well as in a variety of solvents, to evaluate the effectiveness of the intramolecular charge

  已经通过红外和红外光谱研究了一系列非线性光学（NLO）供体-受体（DA）发色团，其中包含稠合的对噻吩即二噻吩并噻吩（DTT）作为电子继电器，相同的供体基团和各种强度的受体。拉曼光谱法，无论是在固态还是在各种溶剂中，均能评估分子内电荷从电子供体向电子受体端基转移的有效性。已经发现，从它们的稀溶液中测得的这些NLO-phor的拉曼光谱图与相应的固体相当，因此它们的分子内电荷转移（ICT）对溶剂极性的依赖性很小。对于含DTT的4-（N，N-二丁基氨基）苯乙烯基端基作为供体，而2,2-二氰基乙烯-1-基端基作为受体，与先前从两个具有相同DA对但在周围形成的亲本“推挽”生色团获得的那些不同。双（3,4-亚乙二氧基噻吩基）（BEDOT）或双噻吩基（BT）电子中继器。振动光谱表明，DTT作为电子中继的效率显着高于BT（具有相同数量的共轭C = C键）或BEDOT（由于杂原子之间非共价分子内相互作用而被视
• Fluorescent Flipper Probes: Comprehensive Twist Coverage
  作者：Karolina Strakova、Amalia I. Poblador‐Bahamonde、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1002/chem.201903604

  日期：2019.11.22

  substantial multistep organic synthesis, yields excitation maxima that shift over +100 nm to the red in response to increasing order of the surrounding membrane. This record redshift comes with record changes in fluorescence intensity and lifetime, high push-pull transition dipoles and higher rotational barriers. Supported by distinct dependence on viscosity and twist of the push-pull probes, kinetic

  为了成像活细胞中的膜张力，已经引入了可平面化的推挽式探针。第一个可操作探针围绕两个二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]噻吩（DTT）构筑而成，这些噻吩不共平面地扭曲，并在任一端与施主和受主极化。在此报告中，全面评估了可用于“翻转探针”扭曲的化学空间。毫不奇怪，结果是每个原子都很重要：去除扭曲区域中的一个甲基会产生探针，这些探针已经在溶液中平坦化，因此对膜张力的敏感性降低。在相同区域中添加一个或多个碳会阻碍沿脂质尾部的无干扰探针排列，从而阻碍其进入脂质双层膜以及机械敏感性。然而，通过相当大量的多步有机合成，可以在扭曲区域中的等排三氟甲基取代一个甲基，从而产生最大的激发峰，响应周围膜的顺序增加，其跃迁在+100 nm处变为红色。这种记录的红移伴随着荧光强度和寿命的变化，高推挽跃迁偶极子和更高的旋转势垒。推挽式探针对粘度和扭曲的独特依赖性支持了黑暗，完全扭曲和明亮，完全平坦化的松弛激发态之间的
• MII-tt-DTT及其在制备抗结直肠癌药物中的应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN113648307B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明属于化工医药技术领域，具体涉及MII‑TT‑DTT在制备抗癌药物中的应用，所述MII‑TT‑DTT的化学结构如下所示：MTT结果显示：MII‑TT‑DTT能显著抑制结直肠肿瘤细胞的增殖，并定位到线粒体。Annexin V and PI双染凋亡检测结果显示：MII‑TT‑DTT能诱导细胞凋亡；Western Blot结果显示：MII‑TT‑DTT能诱导细胞铁死亡。本发明的小分子化合物MII‑TT‑DTT作为新的抗结直肠肿瘤药物或者其辅助成分进行开发，抑制肿瘤效果显著，将为治疗和治愈结直肠肿瘤提供新的途径和手段。