(1R,4S)-1,3,3-Trimethyl-2-trimethylsilanyloxy-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonitrile | 332920-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4S)-1,3,3-Trimethyl-2-trimethylsilanyloxy-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonitrile
• CAS: 332920-07-7
• 化学式: C₁₄H₂₅NOSi
• 分子量: 251.444
• InChiKey: HUHIWZXUWRCEER-MKDGSZCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-1,3,3-Trimethyl-2-trimethylsilanyloxy-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonitrile 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+)-(1S)-7,7-dimethyl-2-methylene-1-norbornanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of homochiral 1-norbornanecarboxylic acids and 1-norbornanecarbonitriles

  摘要：

  A general method for the preparation of the title compounds from naturally occurring homochiral 2-norbornanones is presented. The key step is the Tf(2)O induced Wagner-Meerwein rearrangement of the corresponding cyanohydrins.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80130-4
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (1R)-1,3,3-三甲基二环[2.2.1]庚-2-酮 在 [(^DippXylnacnac)MgMe(THF)] 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以98 %的产率得到(1R,4S)-1,3,3-Trimethyl-2-trimethylsilanyloxy-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  不对称β-二酮亚胺甲基镁配合物的合成及其在酮氰基硅烷化反应中的催化应用

  摘要：

  高产率合成了两种不对称β-二酮亚胺甲基镁配合物[( DippAr Nacnac)MgMe(THF)]，并通过单晶X射线衍射等进行了结构表征。随后，它们已成功用作氰基甲硅烷基化反应中的高效催化剂在室温、无溶剂条件下，以低催化剂负载量 (0.2 mol%) 制备酮类化合物，包括天然产物。基于相应的化学计量实验和密度泛函理论（DFT）计算，提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136796