2,6-di-tert-butyl-4-(2-chlorobenzylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one | 70039-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-(2-chlorobenzylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 2,6-Ditert-butyl-4-[(2-chlorophenyl)methylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 70039-15-5
• 化学式: C₂₁H₂₅ClO
• 分子量: 328.882
• InChiKey: YXNYTHNXBBIQTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-(2-chlorobenzylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96 %的产率得到(2-chlorophenyl)(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A single-pot synthesis of 4-hydroxybenzophenones via acid-catalyzed alkoxylation of p-quinone methides followed by DDQ-assisted oxo-demethoxylation

  摘要：

  利用容易获得的 Amberlyst-15 和 DDQ 辅助氧代去甲氧基化对 QMs 进行烷氧基化，建立了一种单锅两步法，可在室温下合成高价值的 4-羟基二苯甲酮（81-99%）。

  DOI：

  10.1039/d3nj03163b
• 作为产物：
  描述：

  在 乙酸酐 作用下， 反应 0.06h， 以62.33%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-(2-chlorobenzylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  无溶剂微波法合成4-苯基亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮

  摘要：

  本发明公开了一种4‑苯亚甲基‑2,6‑二叔丁基‑2,5‑环己二烯‑1‑酮类衍生物（p‑QM）的绿色制备方法。利用无溶剂条件下的微波辐射加热法，2,6‑二叔丁基苯酚和芳香醛，经过Mannich缩合和脱胺化两步反应，得到4‑苯亚甲基‑2,6‑二叔丁基‑2,5‑环己二烯‑1‑酮类衍生物（p‑QM）。本方法具有原料廉价易得，原子经济性高，反应时间快、环境友好、无需使用危险试剂和溶剂、合成步骤简便等优势，且反应条件温和、底物范围适用性广、操作简单安全，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN109651116A

文献信息

• Recyclable Bismuth Complex Catalyzed 1,6-Conjugate Addition of Various Nucleophiles to <i>para</i> -Quinone Methides: Expedient Access to Unsymmetrical Diaryl- and Triarylmethanes
  作者：Xianghao Liang、Haiyan Xu、Hanlin Li、Lizhuang Chen、Hongfei Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201901732

  日期：2020.1.16

  An efficient method for the 1,6‐conjugate addition of para‐quinone methides with readily available nucleophiles was developed. This protocol provides straightforward access to a class of diaryl and triarylmethane derivatives with good to excellent yields in the presence of (C4H12N2)2[BiCl6]Cl·H2O. Moreover, this bismuth complex can be recycled for several times.

  已开发出一种有效的方法，可将1,6-共轭对苯二甲酰甲基与易得的亲核试剂加在一起。在（C 4 H 12 N 2）2 [BiCl 6 ] Cl · H 2 O存在下，该方案可以直接获得具有良好产率或优异产率的二芳基和三芳基甲烷衍生物。此外，该铋络合物可回收用于几次。
• Base-promoted 1,6-conjugate addition of alkylazaarenes to <i>para</i>-quinone methides
  作者：Amritha Rayaroth、Rajat Kumar Singh、Kalyanakrishnan A. V.、Krishna Hari、Alagiri Kaliyamoorthy

  DOI：10.1039/d0ob00419g

  日期：——

  1,1,2-Triarylethanes embedded with an azaarene unit were prepared in a single step at ambient temperature via the sodium hexamethyldisilazide mediated 1,6-conjugate addition of unactivated alkylazaarenes on para-quinone methides (p-QMs).

  1,1,2-三芳基乙烷嵌入含氮杂环单元，在常温下通过六甲基二硅氮化钠介导的1,6-共轭加成反应，将未活化的烷基氮杂环化合物加成到对-醌甲烷（对-QM）上，一步法制备而成。
• Electrochemical Radical δ-H Sulfonylation Reaction for the Synthesis of 4-((Aryl,Arylsul fonyl)methylene)-2,5-Cyclohexadiene Derivatives
  作者：Lei Dai、Qiuyu Yu、Jinghang Zhang、Fan Wu、Chang Wang、Jinpeng Zhang、Liangce Rong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01213

  日期：2021.8.6

  A novel and efficient electrochemical radical δ-H sulfonylation reaction of para-quinone methides (p-QMs) and sodium sulfinates has been achieved under common laboratory conditions. In this strategy, a new C(sp2)–S bond was constructed for the synthesis of 4-((aryl,arylsulfonyl)methylene)-2,5-cyclohexadiene derivatives with a broad substrate scope, good functional group tolerance, and mild conditions

  在普通实验室条件下，实现了对醌甲基化物 ( p- QMs) 和亚磺酸钠的新型高效电化学自由基 δ-H 磺酰化反应。在该策略中，构建了一个新的 C(sp 2 )-S 键用于合成 4-((芳基，芳基磺酰基)亚甲基)-2,5- 环己二烯衍生物，具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和温和的性质。状况。进一步的研究表明该反应具有良好的区域选择性。
• Diastereoselective synthesis of spiro-cyclopropanyl-cyclohexadienones <i>via</i> direct sulfide-catalyzed [2 + 1] annulation of <i>para</i>-quinone methides with bromides
  作者：Yingpeng Su、Yanan Zhao、Bingbing Chang、Qinqin Ling、Yawei Feng、Xiaolong Zhao、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Congde Huo、Yulai Hu

  DOI：10.1039/d0ob00778a

  日期：——

  An efficient sulfide-catalyzed [2 + 1] annulation of para-quinone methides (p-QMs) with diverse bromides has been achieved. This catalytic strategy provides an efficient and straightforward protocol for accessing a variety of spiro-cyclopropanyl-cyclohexadienone compounds in good to excellent yields (64% to 96% yields) with outstanding diastereoselectivities (>20 : 1 dr), displaying good functional

  已实现了有效的硫化物催化的[2 +1]对苯醌甲基化物（p -QMs）与各种溴化物的环化反应。这种催化策略提供了一种有效而直接的方案，可以以优异的非对映选择性（> 20：1 dr）获得高至优异的收率（64％至96％的收率）的各种螺-环丙烷基-环己二烯酮化合物，显示出良好的官能团耐受性。以及克级容量。
• Visible-light mediated trifluoromethylation of p-quinone methides by 1,6-conjugate addition using pyrylium salt as organic photocatalyst
  作者：Krishna Gopal Ghosh、Palasetty Chandu、Santanu Mondal、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.029

  日期：2019.8

  transition metal free visible light mediated organo photoredox catalyzed trifluoromethylation of p-quinone methides (p-QMs) to construct fluoro-analogs of dichlorodiphenyltrichloroethane (DDT) is reported using a bench stable, inexpensive Langlois reagent as a trifluoromethyl radical source. This protocol could generate a benzylic C(sp3)-CF3 bond with excellent yield under mild reaction conditions using 1,6-conjugate

  据报道，使用台式稳定，廉价的Langlois试剂作为三氟甲基自由基源，无过渡金属的可见光介导的有机光氧化还原催化对苯二甲酰甲基三氟甲基化（p- QMs）以构建二氯二苯基三氯乙烷（DDT）的类似物。该方案可以在不存在任何外部添加剂的情况下，使用三氟甲基自由基的1,6-共轭加成/芳构化，在温和的反应条件下以优异的收率生成苄基C（sp 3）-CF 3键。此外，我们证明了该反应的二三氟甲基化和克级合成。