2-(5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentamido)ethanesulfonic acid sodium salt | 463304-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-(5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentamido)ethanesulfonic acid sodium salt
• 英文别名: sodium 2-(5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoylamino)ethanesulfonate；N-α-lipoylaminoethanesulfonic acid sodium salt；Sodium;2-[5-(dithiolan-3-yl)pentanoylamino]ethanesulfonate
• CAS: 463304-30-5
• 化学式: C₁₀H₁₈NO₄S₃*Na
• 分子量: 335.445
• InChiKey: PYVTXWPUUCCIER-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.63
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentamido)ethanesulfonic acid sodium salt 在 sulfonic acid type resin 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-α-lipoylaminoethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL A-LIPOIC ACID DERIVATIVE AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1371640B1
• 作为产物：
  描述：

  Thioctic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentamido)ethanesulfonic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Strong polyelectrolyte quantum dot surface for stable bioconjugation and layer-by-layer assembly applications

  摘要：

  报告了一系列量子点（QD）配体，这些配体可以使得具有磺酸盐或季铵盐的强聚电解质QD表面，从而赋予QD优异的胶体稳定性，这种稳定性独立于pH值和离子强度，具有最小的流体动力学尺寸，并可以用于实现稳定灵活的生物偶联和逐层组装。

  DOI：

  10.1039/c0cc04524a

文献信息

• Lipoyl-Homotaurine Derivative (ADM_12) Reverts Oxaliplatin-Induced Neuropathy and Reduces Cancer Cells Malignancy by Inhibiting Carbonic Anhydrase IX (CAIX)
  作者：Marco Fragai、Giuseppina Comito、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Roberta Gualdani、Vito Calderone、Alexandra Louka、Barbara Richichi、Oscar Francesconi、Andrea Angeli、Alessio Nocentini、Paola Gratteri、Paola Chiarugi、Carla Ghelardini、Francesco Tadini-Buoninsegni、Claudiu T. Supuran、Cristina Nativi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01237

  日期：2017.11.9

  Oxaliplatin (OXA) is a valuable and largely used cancer drug which induces a serious and intractable neuropathy. The lipoylhomotaurine derivative (ADM_12) reverts in vivo OXA-induced neuropathy, and it is an effective antagonist of the nociceptive sensor channel TRPA1. Unprecedentedly, this safe analgesic showed a synergy with OXA in vitro and proved to inhibit CA IX, a relevant therapeutic target, clearly interfering with pancreatic cancer cells' aggressiveness.