4-苄氧基-3-羟基苯乙酸 | 28988-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-苄氧基-3-羟基苯乙酸
• 英文名称: 3-hydroxy-4-benzyloxyphenylacetic acid
• 英文别名: 2-(4-(benzyloxy)-3-hydroxyphenyl)acetic acid；4-Benzyloxy-3-hydroxyphenylacetic acid；2-(3-hydroxy-4-phenylmethoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 28988-68-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: CLBBKCKVVIGYBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110°C
• 沸点：
  471.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基-3-羟基苯乙酸 在 吡啶 、 盐酸 、 Noyori's catalyst 、 甲酸 、 氯化亚砜 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 、 苯硼酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 (+)-Stepholidine
  参考文献：
  名称：

  不对称的总合成和四氢小pro碱衍生物作为具有多种多巴胺D 1，D 2和5-羟色胺5-HT 1A多作用特征的新型抗精神病药的鉴定

  摘要：

  开发了一种有效且快速的微波辅助制备关键中间体的关键方法，该中间体用于全合成包括1- Stepholidine（1- SPD）的四氢小pro碱（THPBs）。合成了31个在A和D环上具有不同取代基的THPB衍生物，并测定了它们与多巴胺D 1，D 2和5-羟色胺5-HT 1A和5-HT 2A受体的结合亲和力。化合物18k和18m被确定为D 1受体的部分激动剂，K i值分别为50和6.3 nM，而两种化合物均充当D 2。受体拮抗剂（分别为K i  = 305和145 nM）和5-HT 1A受体完全激动剂（分别为K i  = 149和908 nM）。这两种THPBs化合物在动物模型中发挥了抗精神病作用。在完整动物中采用单单位记录的进一步电生理研究表明，18k兴奋的多巴胺能（DA）神经元与其5-HT 1A受体激动活性有关。这些结果表明，靶向多种神经递质受体的这两种化合物可能会提供具有新药理学特征的新型先导药物，用于治疗精神分裂症。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.016
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 水 、 溴 、 铜 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-苄氧基-3-羟基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  不对称的总合成和四氢小pro碱衍生物作为具有多种多巴胺D 1，D 2和5-羟色胺5-HT 1A多作用特征的新型抗精神病药的鉴定

  摘要：

  开发了一种有效且快速的微波辅助制备关键中间体的关键方法，该中间体用于全合成包括1- Stepholidine（1- SPD）的四氢小pro碱（THPBs）。合成了31个在A和D环上具有不同取代基的THPB衍生物，并测定了它们与多巴胺D 1，D 2和5-羟色胺5-HT 1A和5-HT 2A受体的结合亲和力。化合物18k和18m被确定为D 1受体的部分激动剂，K i值分别为50和6.3 nM，而两种化合物均充当D 2。受体拮抗剂（分别为K i  = 305和145 nM）和5-HT 1A受体完全激动剂（分别为K i  = 149和908 nM）。这两种THPBs化合物在动物模型中发挥了抗精神病作用。在完整动物中采用单单位记录的进一步电生理研究表明，18k兴奋的多巴胺能（DA）神经元与其5-HT 1A受体激动活性有关。这些结果表明，靶向多种神经递质受体的这两种化合物可能会提供具有新药理学特征的新型先导药物，用于治疗精神分裂症。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.016

文献信息

• HEXAHYDRODIBENZO[A,G]QUINOLIZINE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：US20140088130A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to a novel hexahydrodibenzo[a,g]quinoline compound represented by general formula (I) and its derivatives, enantiomer, diastereoisomer, raceme and mixtures thereof, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention further relates to a method for preparing the compound, and the compound has good prevention and treatment effect on neurological diseases, especially diseases associated with dopamine receptor and 5-hydroxytryptamine receptor. The bioactivity experiment demonstrates that, the compound is expected to be developed into a novel and potent chemical entity for treating diseases associated with dopamine receptor and 5-hydroxytryptamine receptor, especially schizophrenia, Parkinson's disease, drug addiction, migraine and so on.

  本发明涉及一种由通式（I）表示的新型六氢二苯并[a,g]喹啉化合物及其衍生物、对映体、非对映体异构体、混合物以及其药学上可接受的盐。本发明还涉及一种制备该化合物的方法，该化合物对神经系统疾病具有良好的预防和治疗效果，特别是与多巴胺受体和5-羟色胺受体相关的疾病。生物活性实验证明，该化合物有望被开发成一种新型和有效的化学实体，用于治疗与多巴胺受体和5-羟色胺受体相关的疾病，特别是精神分裂症、帕金森病、药物成瘾、偏头痛等疾病。
• 异喹啉类生物碱左旋紫堇达明的制备方法
  申请人：杨征

  公开号：CN112812112A

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明属于医药化学领域，提供左旋紫堇达明或其药学可接受的盐的制备方法，所述方法包括在有机溶剂存在下，经氢氧化钯碳催化，使(S)‑10‑(苄氧基)‑2,3,9‑三甲氧基‑5,8,13,13a‑四氢‑6H‑异喹啉并[3,2‑a]异喹啉进行脱苄基反应等步骤。本发明的制备方法成本低，操作简单，纯度和收率较高，适于工业规模大生产。
• Enantioselective Total Synthesis of (−)-(<i>S</i>)-Stepholidine
  作者：Jian-Jun Cheng、Yu-She Yang

  DOI：10.1021/jo9020826

  日期：2009.12.4

  Enantioselective total synthesis of (−)-(S)-stepholidine, a drug candidate for the treatment of schizophrenia and/or drug abuse, is described. Asymmetric transfer hydrogenation of imines with use of Noyori’s catalyst was used as the key step and (−)-(S)-stepholidine was synthesized in 6 steps, with 42% overall yield and >99% ee.

  描述了对精神分裂症和/或药物滥用的候选药物（-）-（S）-stepholidine的对映选择性全合成。使用Noyori催化剂将亚胺的不对称转移氢化用作关键步骤，并通过6个步骤合成了（-）-（S）-stepholidine，总收率达42％，ee≥99％。
• DIARYL[A, G]QUINOLIZIDINE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND USES THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2848617B1

  公开（公告）日：2022-01-12
• Asymmetric total synthesis of tetrahydroprotoberberine derivatives and evaluation of their binding affinities at dopamine receptors
  作者：David Y.W. Lee、Jing Liu、Shuzhen Zhang、Peng Huang、Lee-Yuan Liu-Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.090

  日期：2017.3

  Cocaine addiction remains a serious challenge for clinical and medical research because there is no effective pharmacological treatment. L-THP, a natural product isolated from Corydalis yanhusuo W.T. Wang, is one of the most frequently used traditional herbs to treat drug addiction in China. Our laboratory first reported that its demethylated metabolites L-ICP, L-CD, and L-CP had high affinity at dopamine D1, D2, and D5 receptors. Here we report the chemical synthesis of these metabolites and other derivatives and their binding affinities at dopamine receptors. The synthesis of these bioactive metabolites will allow further in vivo study of their potential in treating cocaine addiction. (C) 2017 Published by Elsevier Ltd.