2',4''-O-双(三甲基硅)-红霉素 A 9-[O-(1-乙氧基甲基乙基)]肟 | 119665-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2',4''-O-双(三甲基硅)-红霉素 A 9-[O-(1-乙氧基甲基乙基)]肟
• 中文别名: 2',4''-O-双(三甲基硅)-红霉素A9-[O-(1-乙氧基甲基乙基)]肟
• 英文名称: (2',4''-O-bistrimethylsilyl)erythromycinA-9[O-(1-ethoxy-1-methylethyl)]oxime
• 英文别名: (2',4"-O-bistrimethylsilyl)erythromycin A-9-[O-(1-ethoxy-1-methylethyl)]oxime；(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11S,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-6-methyl-3-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-10-(2-ethoxypropan-2-yloxyimino)-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-4-methoxy-4,6-dimethyl-5-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecan-2-one
• CAS: 119665-78-0
• 化学式: C₄₈H₉₄N₂O₁₄Si₂
• 分子量: 979.45
• InChiKey: CUJNDMRUUFHMGS-MBQKUGEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  845.1±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  185.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲烷 、 2',4''-O-双(三甲基硅)-红霉素 A 9-[O-(1-乙氧基甲基乙基)]肟 在 potassium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以86.2%的产率得到(2',4''-O-bistrimethylsilyl)-6-O-methylerythromycinA-9[O-(1-ethoxy-1-methylethyl)]oxime
  参考文献：
  名称：

  一种克拉霉素中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种克拉霉素中间体的制备方法，其特征在于：以（2′，4″‑O ‑双三甲基硅基）‑红霉素A‑9[O‑(1‑乙氧基‑1‑甲乙基)]肟为原料，以甲苯、正己烷和二甲基亚砜为溶剂，溴甲烷、碘甲烷、对甲苯磺酸甲酯为甲基化试剂，氢氧化钾为催化剂，进行甲基化反应制备克拉霉素中间体。本发明通过对溶剂体系的选择，配合反应试剂、催化剂量的控制和温度、时间的协同作用得到一种工艺简单、操作稳定、转化率高、成本低、三废少适用于工业生产的克拉霉素中间体制备方法。

  公开号：

  CN103992346B
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11S,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10-(2-ethoxypropan-2-yloxyimino)-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecan-2-one 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2',4''-O-双(三甲基硅)-红霉素 A 9-[O-(1-乙氧基甲基乙基)]肟
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PREPARING CLARITHROMYCIN

  摘要：

  这项发明揭示了一种生产克拉霉素的方法，其中直接使用红霉素A 9-羟肟硫氰酸盐进行醚化反应，然后依次进行硅烷化、甲基化和水解反应。这是一个新的工艺过程，工艺简单，产率高，成本低，污染少，质量高，适合商业生产。

  公开号：

  US20100280230A1

文献信息

• 一种克拉霉素中间体的合成方法
  申请人：浙江国邦药业有限公司

  公开号：CN115286654A

  公开（公告）日：2022-11-04

  本申请提供一种克拉霉素中间体的合成方法，属于杂环化合物技术领域。红霉素A‑9‑肟加入盐酸甲醇溶液和2‑乙氧基丙烯，在15~30℃反应0.5~1h后，加入咪唑和三甲基氯硅烷，于20~50℃反应1~3h，加水终止反应，反应液分离纯化，制得克拉霉素中间体。将上述方法应用于克拉霉素中间体以及克拉霉素的制备，用盐酸甲醇溶液完全代替盐酸吡啶的使用，避免使用对环境危害大、对人体损害大的盐酸吡啶，达到降低成本、三废少、安全可靠、反应率高等特点，适合工业化生产。