(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11S,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10-(2-ethoxypropan-2-yloxyimino)-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecan-2-one | 119665-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11S,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10-(2-ethoxypropan-2-yloxyimino)-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecan-2-one
• CAS: 119665-77-9
• 化学式: C₄₂H₇₈N₂O₁₄
• 分子量: 835.086
• InChiKey: BQIJMZDZVNPWGN-RQDKHJCGSA-N

物化性质

• 沸点：
  853.8±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  207.66
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11S,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10-(2-ethoxypropan-2-yloxyimino)-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecan-2-one 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2',4''-O-双(三甲基硅)-红霉素 A 9-[O-(1-乙氧基甲基乙基)]肟
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PREPARING CLARITHROMYCIN

  摘要：

  这项发明揭示了一种生产克拉霉素的方法，其中直接使用红霉素A 9-羟肟硫氰酸盐进行醚化反应，然后依次进行硅烷化、甲基化和水解反应。这是一个新的工艺过程，工艺简单，产率高，成本低，污染少，质量高，适合商业生产。

  公开号：

  US20100280230A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基丙烯 、 红霉素A肟 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11S,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10-(2-ethoxypropan-2-yloxyimino)-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种克拉霉素中间体的合成方法

  摘要：

  本申请提供一种克拉霉素中间体的合成方法，属于杂环化合物技术领域。红霉素A‑9‑肟加入盐酸甲醇溶液和2‑乙氧基丙烯，在15~30℃反应0.5~1h后，加入咪唑和三甲基氯硅烷，于20~50℃反应1~3h，加水终止反应，反应液分离纯化，制得克拉霉素中间体。将上述方法应用于克拉霉素中间体以及克拉霉素的制备，用盐酸甲醇溶液完全代替盐酸吡啶的使用，避免使用对环境危害大、对人体损害大的盐酸吡啶，达到降低成本、三废少、安全可靠、反应率高等特点，适合工业化生产。

  公开号：

  CN115286654A

文献信息

• 4"-O-（三甲基硅）红霉素A 9-O-（1-乙氧基-1-甲基乙基）肟的合成方法
  申请人：宁夏启元药业有限公司

  公开号：CN108117573A

  公开（公告）日：2018-06-05

  本发明涉及一种4"‑O‑（三甲基硅）红霉素A 9‑O‑（1‑乙氧基‑1‑甲基乙基）肟的合成方法，该方法采用对硅烷化试剂、硅烷化催化剂加量及反应时间等条件的准确控制，定向的、高选择性的合成出了克拉霉素中间体4"‑O‑(三甲基硅)红霉素A 9‑O‑(1‑乙氧基‑1‑甲基乙基)肟。本发明方法反应试剂毒性低且环境友好，反应过程较简便、易操作、反应条件温和、易控制并且产率高，产物分离纯化简单且纯化的纯度高。得到的化合物4"‑O‑(三甲基硅)红霉素A 9‑O‑(1‑乙氧基‑1‑甲基乙基)肟纯品可以作为克拉霉素杂质检测的对照品。