4-苄氧基-5-甲氧基-1-甲基吲哚 | 148674-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-苄氧基-5-甲氧基-1-甲基吲哚
• 英文名称: 4-benzyloxy-5-methoxy-1-methylindole
• 英文别名: 5-Methoxy-1-methyl-4-phenylmethoxyindole
• CAS: 148674-71-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: UKVPUTOFNFGBFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基-5-甲氧基-1-甲基吲哚 在 劳森试剂 、 disodium hydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 98.33h， 生成 BE-10988
  参考文献：
  名称：

  Moody, Christopher J.; Swann, Elizabeth, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2561 - 2566

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-5-methoxyindole-2-carboxaldehyde 在 bis(triphenylphosphine)(carbonyl)rhodium chloride 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium hydride 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 4-苄氧基-5-甲氧基-1-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Moody, Christopher J.; Swann, Elizabeth, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2561 - 2566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the topoisomerase II inhibitor BE 10988
  作者：Christopher J. Moody、Elizabeth Swann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91982-8

  日期：1993.3

  The naturally occurring indolequinone BE 10988 1, an inhibitor of topoisomerase II, has been synthesised in an overall yield of 28%.
• Synthesis and Biological Activity of Thiazolylindolequinones, Analogs of the Natural Product BE 10988
  作者：Christopher J. Moody、Elizabeth Swann、Susan Houlbrook、Miriam A. Stephens、Ian J. Stratford

  DOI：10.1021/jm00006a024

  日期：1995.3

  A number of analogues of the naturally occurring thiazolylindolequinone BE 10988, a reported potent inhibitor of topoisomerase II, have been prepared and evaluated. The compounds were synthesized from 4-(benzyloxy)-S-methoxy-1-methylindole by appropriate substitution at the indole 3-position followed by standard thiazole ring-forming reactions. The toxicity of these potentially bioreductively activated indolequinones was measured in Chinese hamster V79 cells under aerobic and hypoxic conditions. In addition, toxicity was measured in a human breast cancer cell line that shows amplification of the topo II alpha gene and hypersensitivity to known topo II inhibitors such as mAMSA and mitoxantrone. Using a DNA decatenation assay, a comparison was also made of the inhibitory effects of BE 10988 and mitoxantrone on topo II activity.
• Moody, Christopher J.; Swann, Elizabeth, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2561 - 2566
  作者：Moody, Christopher J.、Swann, Elizabeth

  DOI：——

  日期：——