ethyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-nitro-4-oxoquinoline-3-carboxylate | 110600-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-nitro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-nitro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 110600-97-0
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₂O₅
• 分子量: 320.277
• InChiKey: YLKXGMQCOVVKQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  498.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-nitro-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl 7-amino-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成7-卤代-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的新合成路线，该中间体是合成喹诺酮抗菌剂的中间体†

  摘要：

  从开始米-fluorotoluene，7-氯-6-氟-和6,7-二氟-1-环丙基-1,4-二氢-4- oxoquino线-3-羧酸，3和16进行合成。化合物3和16是用于合成一类喹诺酮抗菌剂的有用的中间体。合成路线涉及两个过程。i）通过分子内环化并伴随有硝基的消除来构建喹啉环，并且ii）通过用氟化钾取代硝基来引入氟原子。由3或16制备7-（3-氨基-1-吡咯基-二基）-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸（18）。18的抗菌活性优于环丙沙星（2）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240134
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-cyclopropylamino-2-(5-fluoro-2,4-dinitrobenzoyl)acrylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到ethyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-nitro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成7-卤代-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的新合成路线，该中间体是合成喹诺酮抗菌剂的中间体†

  摘要：

  从开始米-fluorotoluene，7-氯-6-氟-和6,7-二氟-1-环丙基-1,4-二氢-4- oxoquino线-3-羧酸，3和16进行合成。化合物3和16是用于合成一类喹诺酮抗菌剂的有用的中间体。合成路线涉及两个过程。i）通过分子内环化并伴随有硝基的消除来构建喹啉环，并且ii）通过用氟化钾取代硝基来引入氟原子。由3或16制备7-（3-氨基-1-吡咯基-二基）-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸（18）。18的抗菌活性优于环丙沙星（2）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240134

文献信息

• EGAWA HIROSHI; KATAOKA MASAHIRO; SHIBAMORI KOH-ICHIRO; MIYAMOTO TERUYUKI;+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 1, 181-185
  作者：EGAWA HIROSHI、 KATAOKA MASAHIRO、 SHIBAMORI KOH-ICHIRO、 MIYAMOTO TERUYUKI、+

  DOI：——

  日期：——