endo-endo-exo-1,2,3,4,5,6,7,8,11,11-Decachlor-1,4,4a,8a,9,9a,10,10a-octahydro-1,4:9,10-dimethano-anthracen | 3772-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: endo-endo-exo-1,2,3,4,5,6,7,8,11,11-Decachlor-1,4,4a,8a,9,9a,10,10a-octahydro-1,4:9,10-dimethano-anthracen
• 英文别名: (1R,2S,3S,6R,7R,8S,9R,14S)-3,4,5,6,10,11,12,13,16,16-decachloropentacyclo[6.6.1.13,6.02,7.09,14]hexadeca-4,10,12-triene
• CAS: 3772-31-4
• 化学式: C₁₆H₈Cl₁₀
• 分子量: 554.77
• InChiKey: PASGHZSJYOBGJK-PKFFZKGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-endo-exo-1,2,3,4,5,6,7,8,11,11-Decachlor-1,4,4a,8a,9,9a,10,10a-octahydro-1,4:9,10-dimethano-anthracen 以 萘烷 为溶剂， 生成 endo-endo-1,2ξ,3ξ,4,5,6,7,8,11,11-Decachlor-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydro-1,4:9,10-dimethano-anthracen
  参考文献：
  名称：

  脂环和杂环桥环系统中的分子内2H基团转移（各向异性重排）1

  摘要：

  比较了在2H基团热转移反应中它们的反应性，比较了脂环骨架的实例，该脂环骨架的例子是将环己-1,3-二烯环作为2H供体，其紧邻各种取代的受体Π键。动力学分析表明，随着受体-键取代基的变化，对重排率有显着影响。尝试合成这些化合物的确切结构类似物，但用2,3-二氮杂环己二烯组分代替环己二烯元素[通过3,6-二芳基-1,2：4,5-四嗪的（4 + 2）Π环加成反应生成二烯亲二烯体]通常使用[异狄氏剂型]来产生伴随2H基团转移的产物。将这些结果与具有相关的关键立体化学特征的五环2-吡唑啉衍生物的相似但通常较慢的2H基团转移重排进行了比较，这些衍生自1，异狄氏剂类型的偶极亲和性的3-二芳基硝化胺（4 + 2）Π加合物。在所研究的脂环族和杂环代表性体系中，受体-键的烷氧基和氯取代均会延迟2H基团的转移，这表明了其真正的周环行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87804-2
• 作为产物：
  描述：

  isodrin 在 硫酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 endo-endo-exo-1,2,3,4,5,6,7,8,11,11-Decachlor-1,4,4a,8a,9,9a,10,10a-octahydro-1,4:9,10-dimethano-anthracen
  参考文献：
  名称：

  脂环和杂环桥环系统中的分子内2H基团转移（各向异性重排）1

  摘要：

  比较了在2H基团热转移反应中它们的反应性，比较了脂环骨架的实例，该脂环骨架的例子是将环己-1,3-二烯环作为2H供体，其紧邻各种取代的受体Π键。动力学分析表明，随着受体-键取代基的变化，对重排率有显着影响。尝试合成这些化合物的确切结构类似物，但用2,3-二氮杂环己二烯组分代替环己二烯元素[通过3,6-二芳基-1,2：4,5-四嗪的（4 + 2）Π环加成反应生成二烯亲二烯体]通常使用[异狄氏剂型]来产生伴随2H基团转移的产物。将这些结果与具有相关的关键立体化学特征的五环2-吡唑啉衍生物的相似但通常较慢的2H基团转移重排进行了比较，这些衍生自1，异狄氏剂类型的偶极亲和性的3-二芳基硝化胺（4 + 2）Π加合物。在所研究的脂环族和杂环代表性体系中，受体-键的烷氧基和氯取代均会延迟2H基团的转移，这表明了其真正的周环行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87804-2

文献信息

• 863. Isodrin in the Diels–Alder reaction
  作者：K. Mackenzie

  DOI：10.1039/jr9650004646

  日期：——
• Intramolecular 2h group-transfer in heterocyclic bridged-ring systems (dyotropic rearrangements)
  作者：K. Mackenzie、G.J. Proctor、D.J. Woodnutt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80078-2

  日期：1984.1
• Mackenzie, Kenneth; Howard, Judith A. K.; Mason, Sax, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 6, p. 1211 - 1228
  作者：Mackenzie, Kenneth、Howard, Judith A. K.、Mason, Sax、Gravett, Edward C.、Astin, K. Brian、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mackenzie, Kenneth; Howard, Judith A. K.; Siedlecka, Renata, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 8, p. 1749 - 1760
  作者：Mackenzie, Kenneth、Howard, Judith A. K.、Siedlecka, Renata、Astin, K. Brian、Gravett, Edward C.、Wilson, Claire、Cole, Jason、Gregory, Robert G.、Tomlins, Andrew S.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular thermal (4??+?2?) dyotropy: primary2H kinetic isotope effects. Experimental limiting barrierparameters for quantum tunnelling in 2H transfer processes and mechanistically significant substituent effects
  作者：Kenneth Mackenzie、K. Brian Astin、Edward C. Gravett、Robert J. Gregory、Judith A. K. Howard、Claire Wilson

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199812)11:12<879::aid-poc77>3.0.co;2-d

  日期：1998.12