endo-endo-1,2ξ,3ξ,4,5,6,7,8,11,11-Decachlor-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydro-1,4:9,10-dimethano-anthracen

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: endo-endo-1,2ξ,3ξ,4,5,6,7,8,11,11-Decachlor-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydro-1,4:9,10-dimethano-anthracen
• 英文别名: (1R,2R,3R,6S,7S,8S)-3,4,5,6,10,11,12,13,16,16-decachloropentacyclo[6.6.1.13,6.02,7.09,14]hexadeca-9(14),10,12-triene
• 化学式: C₁₆H₈Cl₁₀
• 分子量: 554.77
• InChiKey: ZKRZINFLDJMRFE-SLRBUTCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isodrin 在 硫酸 作用下， 以 四氯化碳 、 萘烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 endo-endo-1,2ξ,3ξ,4,5,6,7,8,11,11-Decachlor-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydro-1,4:9,10-dimethano-anthracen
  参考文献：
  名称：

  脂环和杂环桥环系统中的分子内2H基团转移（各向异性重排）1

  摘要：

  比较了在2H基团热转移反应中它们的反应性，比较了脂环骨架的实例，该脂环骨架的例子是将环己-1,3-二烯环作为2H供体，其紧邻各种取代的受体Π键。动力学分析表明，随着受体-键取代基的变化，对重排率有显着影响。尝试合成这些化合物的确切结构类似物，但用2,3-二氮杂环己二烯组分代替环己二烯元素[通过3,6-二芳基-1,2：4,5-四嗪的（4 + 2）Π环加成反应生成二烯亲二烯体]通常使用[异狄氏剂型]来产生伴随2H基团转移的产物。将这些结果与具有相关的关键立体化学特征的五环2-吡唑啉衍生物的相似但通常较慢的2H基团转移重排进行了比较，这些衍生自1，异狄氏剂类型的偶极亲和性的3-二芳基硝化胺（4 + 2）Π加合物。在所研究的脂环族和杂环代表性体系中，受体-键的烷氧基和氯取代均会延迟2H基团的转移，这表明了其真正的周环行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87804-2

文献信息

• 863. Isodrin in the Diels–Alder reaction
  作者：K. Mackenzie

  DOI：10.1039/jr9650004646

  日期：——