((2R)-5-chloro-1,3-oxathiolan-2-yl)methyl ((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) carbonate | 1091585-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((2R)-5-chloro-1,3-oxathiolan-2-yl)methyl ((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) carbonate
• CAS: 1091585-23-7
• 化学式: C₁₅H₂₅ClO₄S
• 分子量: 336.88
• InChiKey: LLSZJTNMMISDNY-LNXOKTMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R)-5-chloro-1,3-oxathiolan-2-yl)methyl ((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) carbonate 、 胞嘧啶 在 甲烷磺酸 、 六甲基二硅氮烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以73.1%的产率得到(2R,5S)-5-(4''-amino-2''-oxo-pyrimidin-1''-yl)-1,3-oxathiolane-2-methyl-(2'S-isopropyl-5'R-methyl-1'R-cyclohexyl)-carbonic acid diester
  参考文献：
  名称：

  一种拉米夫定的不对称制备方法

  摘要：

  本发明提供一种拉米夫定的不对称制备方法，该制备方法以L‑氯甲酸薄荷酯为原料与2‑卤乙醇反应后，经氧化得到乙醛醇薄荷酯，在光学活性醇不对称诱导下与2,5‑二羟基‑1,4‑二噻烷缩合，生成反式5‑羟基‑1,3‑氧硫杂环戊烷‑2‑甲基薄荷酯，此中间体经乙酰化后与硅烷化的胞嘧啶偶联，接着水解后与水杨酸成盐，最后重结晶获得光学纯的拉米夫定，整个合成过程中所用原料低廉易得、原料利用率高，使得本发明的拉米夫定的合成成本大大降低，且合成工艺简单，合成条件温和，所得拉米夫定的收率较高，同时，在合成过程中手性底物容易除去，产生的三废污染物少，适合拉米夫定工业化大规模生产。

  公开号：

  CN110437217B
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl (2-oxoethyl) carbonate 在 吡啶 、 三光气 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ((2R)-5-chloro-1,3-oxathiolan-2-yl)methyl ((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  一种恩曲他滨的不对称制备方法

  摘要：

  本发明提供一种恩曲他滨的不对称制备方法，该制备方法以L‑氯甲酸薄荷酯为原料，其与2‑卤乙醇缩合，经氧化得到稳定的中间体乙醛醇薄荷酯，此中间体与2,5‑二羟基‑1,4‑二噻烷缩合，经卤化后与硅烷化的5‑氟胞嘧啶偶联，接着水解后与水杨酸成盐，最后重结晶得到恩曲他滨纯品，整个合成过程中所用原料低廉易得，使得本发明的恩曲他滨的合成成本大大降低，且合成工艺简单，合成条件温和，所得恩曲他滨的收率较高，同时，在合成过程中手性底物容易除去，产生的三废污染物少，适合恩曲他滨工业化大规模生产。

  公开号：

  CN110437218B

文献信息

• A PROCESS FOR STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF LAMIVUDINE
  申请人：Shanghai Desano Pharmaceutical Holding Co., Ltd.

  公开号：EP2161267B1

  公开（公告）日：2014-04-30