3,4-dimethyl-5,5-dioxidopyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazin-2(4H)-yl acetic acid | 1378520-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-5,5-dioxidopyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazin-2(4H)-yl acetic acid
• 英文别名: 2-(3,4-dimethyl-5,5-dioxopyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazin-2-yl)acetic acid
• CAS: 1378520-46-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 307.33
• InChiKey: KPVBMSHYLHSUBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-5,5-dioxidopyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazin-2(4H)-yl acetic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(3,4-dimethyl-5,5-dioxidopyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazin-2(4H)-yl)-N-(4-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代的苄基/苯基-2-（3,4-二甲基-5,5-二氧化吡唑并[4,3-c] [1,2]苯并噻嗪-2（4 H）-基）乙酰胺的合成及抗氧化剂研究

  摘要：

  摘要两个新系列的22个N-取代的苄基/苯基-2-（3,4-二甲基-5,5-二氧化吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪-2（4 H）-基）通过二氢吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪5,5-二氧化物部分与羧酰胺侧链的协同作用合成乙酰胺。已经讨论了这些产物的形成途径。通过NMR，质量和元素分析对所有化合物进行表征。化合物6d和6l的结构X射线晶体学已经阐明了这一点。筛选合成的化合物进行抗氧化活性的初步评估，发现大多数化合物具有中等至重要的自由基清除活性。此外，这些化合物可用作通过修饰或衍生化以设计更有效的生物活性化合物的未来开发的模板。 图形概要[已经合成了两个基于吡唑并苯并噻嗪环系统的新型羧酰胺，并评估了其抗氧化活性。发现许多化合物是超氧化物阴离子自由基的良好清除剂。此外，这些化合物还可能具有母体环系统的生物活性，因此可用作进一步开发新的生物活性分子的模板。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0062-6
• 作为产物：
  描述：

  saccharin sodium salt 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 3,4-dimethyl-5,5-dioxidopyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazin-2(4H)-yl acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代的苄基/苯基-2-（3,4-二甲基-5,5-二氧化吡唑并[4,3-c] [1,2]苯并噻嗪-2（4 H）-基）乙酰胺的合成及抗氧化剂研究

  摘要：

  摘要两个新系列的22个N-取代的苄基/苯基-2-（3,4-二甲基-5,5-二氧化吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪-2（4 H）-基）通过二氢吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪5,5-二氧化物部分与羧酰胺侧链的协同作用合成乙酰胺。已经讨论了这些产物的形成途径。通过NMR，质量和元素分析对所有化合物进行表征。化合物6d和6l的结构X射线晶体学已经阐明了这一点。筛选合成的化合物进行抗氧化活性的初步评估，发现大多数化合物具有中等至重要的自由基清除活性。此外，这些化合物可用作通过修饰或衍生化以设计更有效的生物活性化合物的未来开发的模板。 图形概要[已经合成了两个基于吡唑并苯并噻嗪环系统的新型羧酰胺，并评估了其抗氧化活性。发现许多化合物是超氧化物阴离子自由基的良好清除剂。此外，这些化合物还可能具有母体环系统的生物活性，因此可用作进一步开发新的生物活性分子的模板。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0062-6

文献信息

• Molecular docking and antiviral activity of N-substituted benzyl/phenyl-2-(3,4-dimethyl-5,5-dioxidopyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazin-2(4H)-yl)acetamides
  作者：Matloob Ahmad、Sana Aslam、Syed Umar Farooq Rizvi、Muhammad Muddassar、Usman Ali Ashfaq、Catherine Montero、Olivia Ollinger、Mervi Detorio、John M. Gardiner、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.01.007

  日期：2015.3

  Two series of fifteen N-substituted benzyl/phenyl-2-(3,4-dimethyl-5,5-dioxidopyrazolo[4,3-c][1,2] benzothiazin-2(4H)-yl) acetamides were screened for anti-HIV-1 activity and cytotoxicity. The compounds 6a, 6d, 6e, 6g and 6i from the series 6a-i of benzylamides and 7a, 7b, 7c, 7d and 7e from the series 7a-f of anilides were identified as effective anti-HIV-1 agents with EC50 values <20 mu M. Among these compounds that displayed anti-HIV-1 activity, 6a, 6e, 6g and 6i showed no toxicity in human PBM, CEM and Vero cells, with the exception of 6a which displayed toxicity in Vero cells. Molecular docking of these compounds provided insight into the molecular mechanism and it was found that 6e, 6g and 6i bound deeply in the NNRTI binding pocket of the HIV-1 reverse transcriptase, using RT-bound nevirapine X-ray data and molecular docking for validation, showing the potential of these new structures as inhibitors of this viral enzyme. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.