methyl (3,4-dimethyl-5,5-dioxidopyrazolo[4,3-c][1,2] benzothiazin-2(4H)-yl)acetate | 1215018-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3,4-dimethyl-5,5-dioxidopyrazolo[4,3-c][1,2] benzothiazin-2(4H)-yl)acetate
• 英文别名: 2,4-dihydro-3,4-dimethyl-5,5-dioxopyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazine-2-acetic acid methyl ester；Methyl 2-(3,4-dimethyl-5,5-dioxopyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazin-2-yl)acetate
• CAS: 1215018-18-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 321.357
• InChiKey: CFNHKSLLNKSRQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3,4-dimethyl-5,5-dioxidopyrazolo[4,3-c][1,2] benzothiazin-2(4H)-yl)acetate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4-dimethyl-5,5-dioxidopyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazin-2(4H)-yl acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代的苄基/苯基-2-（3,4-二甲基-5,5-二氧化吡唑并[4,3-c] [1,2]苯并噻嗪-2（4 H）-基）乙酰胺的合成及抗氧化剂研究

  摘要：

  摘要两个新系列的22个N-取代的苄基/苯基-2-（3,4-二甲基-5,5-二氧化吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪-2（4 H）-基）通过二氢吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪5,5-二氧化物部分与羧酰胺侧链的协同作用合成乙酰胺。已经讨论了这些产物的形成途径。通过NMR，质量和元素分析对所有化合物进行表征。化合物6d和6l的结构X射线晶体学已经阐明了这一点。筛选合成的化合物进行抗氧化活性的初步评估，发现大多数化合物具有中等至重要的自由基清除活性。此外，这些化合物可用作通过修饰或衍生化以设计更有效的生物活性化合物的未来开发的模板。 图形概要[已经合成了两个基于吡唑并苯并噻嗪环系统的新型羧酰胺，并评估了其抗氧化活性。发现许多化合物是超氧化物阴离子自由基的良好清除剂。此外，这些化合物还可能具有母体环系统的生物活性，因此可用作进一步开发新的生物活性分子的模板。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0062-6
• 作为产物：
  描述：

  saccharin sodium salt 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 methyl (3,4-dimethyl-5,5-dioxidopyrazolo[4,3-c][1,2] benzothiazin-2(4H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代的苄基/苯基-2-（3,4-二甲基-5,5-二氧化吡唑并[4,3-c] [1,2]苯并噻嗪-2（4 H）-基）乙酰胺的合成及抗氧化剂研究

  摘要：

  摘要两个新系列的22个N-取代的苄基/苯基-2-（3,4-二甲基-5,5-二氧化吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪-2（4 H）-基）通过二氢吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪5,5-二氧化物部分与羧酰胺侧链的协同作用合成乙酰胺。已经讨论了这些产物的形成途径。通过NMR，质量和元素分析对所有化合物进行表征。化合物6d和6l的结构X射线晶体学已经阐明了这一点。筛选合成的化合物进行抗氧化活性的初步评估，发现大多数化合物具有中等至重要的自由基清除活性。此外，这些化合物可用作通过修饰或衍生化以设计更有效的生物活性化合物的未来开发的模板。 图形概要[已经合成了两个基于吡唑并苯并噻嗪环系统的新型羧酰胺，并评估了其抗氧化活性。发现许多化合物是超氧化物阴离子自由基的良好清除剂。此外，这些化合物还可能具有母体环系统的生物活性，因此可用作进一步开发新的生物活性分子的模板。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0062-6

文献信息

• Anti-oxidant and anti-bacterial activities of novel N ′-arylmethylidene-2-(3, 4-dimethyl-5, 5-dioxidopyrazolo[4,3- c ][1,2]benzothiazin-2(4 H )-yl) acetohydrazides
  作者：Matloob Ahmad、Hamid Latif Siddiqui、Muhammad Zia-ur-Rehman、Masood Parvez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.016

  日期：2010.2

  potential anti-oxidant and anti-bacterial N′-arylmethylidene-2-(3,4-dimethyl-5,5-dioxidopyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazin-2(4H)-yl)acetohydrazides was synthesized in a facile way starting from commercially available saccharine. 3,4-Dimethyl-2,4-dihydropyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazine 5,5-dioxide was obtained by ring expansion of 2-(2-oxopropyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide followed by N-methylation

  一系列潜在的抗氧化剂和抗菌N'-芳基亚甲基-2-（3,4-二甲基-5,5-二氧化吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪-2（4 H）-从商业上可获得的糖精开始以容易的方式合成酰基）乙酰肼。通过2-（2-氧丙基）-1,2-苯并噻唑-3的扩环反应获得3,4-二甲基-2,4-二氢吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪5,5-二氧化物。 （2小时）-1,1-二氧化物，然后进行N-甲基化，并通过超声辐射与肼环化。用氯乙酸甲酯对环化产物进行N-烷基化，然后与肼反应，随后与芳香族醛进行超声介导的缩合，得到标题化合物。对所有合成的化合物的抗氧化和抗菌活性进行了初步评估。
• Synthesis, Crystal Structures and Molecular Packing of a Series of Pyrazolo-Benzothiazine Hybrid Derivatives
  作者：Matloob Ahmad、Hamid Latif Siddiqui、Saeed Ahmad、Graham John Tizzard、Masood Parvez

  DOI：10.1007/s10870-010-9820-9

  日期：2010.12

  The crystal structures of four derivatives of pyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazine-2,4-dihydro-3,4-dimethyl-,5,5-dioxide containing benzothiazine dioxide and pyrazolo fused rings that have been synthesized were determined. (C11 H11 N3 O2 S): Mr = 249.29, monoclinic, P21/c, a = 8.3070(3), b = 13.6331(5), c = 10.1661(3) Å, β = 106.924(2)°, V = 1101.45(7) Å3, Z = 4. (C12 H13 N3 O2 S): Mr = 263.31, monoclinic, P21/n, a = 9.729(3), b = 11.224(4), c = 11.436(3) Å, β = 98.85(2)°, V = 1233.9(7) Å3, Z = 4. (C14 H15 N3 O4 S): Mr = 321.35, monoclinic, P21/c, a = 9.2534(3), b = 19.3920(7), c = 7.9489(2) Å, β = 95.323(2)°, V = 1420.21(8) Å3, Z = 4. (C14 H15 N3 O3 S): Mr = 305.35, monoclinic, P21 /c, a = 13.816(7), b = 7.464(3), c = 14.674(8) Å, β = 109.05(3)°, V = 1430.3(12) Å3, Z = 4. The heterocyclic thiazine rings adopt half-chair conformations, and the mean-planes of the phenyl and pyrazolo rings lie between 10.43(11) and 15.93(16)° with respect to each other. In each case, the geometry about thiazine N-atom is trigonal pyramidal and only the first compound containing a donor N-atom shows classical hydrogen bonds. However, non-classical H-bonding of the type C–H···O is observed in all structures. The synthesis, crystal structures and molecular packing of four pyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazine-2,4-dihydro-3,4-dimethyl-5,5-dioxide derivatives have been presented.

  测定了已合成的四种吡唑并[4,3-c][1,2]苯并噻嗪-2,4-二氢-3,4-二甲基-5,5-二氧化物衍生物的晶体结构，这些衍生物含有二氧化苯并噻嗪和吡唑并环。(C11 H11 N3 O2 S)：Mr = 249.29，单斜，P21/c，a = 8.3070(3)，b = 13.6331(5)，c = 10.1661(3) Å, β = 106.924(2)°, V = 1101.45(7) Å3, Z = 4. (C12 H13 N3 O2 S)：Mr = 263.31，单斜，P21/n，a = 9.729(3)，b = 11.224(4)，c = 11.436(3) Å, β = 98.85(2)°, V = 1233.9(7) Å3, Z = 4. (C14 H15 N3 O4 S)：Mr = 321.35，单斜，P21/c，a = 9.2534(3)，b = 19.3920(7)，c = 7.9489(2) Å, β = 95.323(2)°, V = 1420.21(8) Å3, Z = 4. (C14 H15 N3 O3 S)：Mr = 305.35，单斜，P21 /c，a = 13.816(7)，b = 7.464(3)，c = 14.674(8) Å，β = 109.05(3)°，V = 1430.3(12) Å3，Z = 4。杂环噻嗪环采用半椅构象，苯基环和吡唑环的平均平面相对于彼此的位置介于 10.43(11) Å和 15.93(16)Å 之间。在每种情况下，噻嗪 N 原子的几何形状都是三叉金字塔形，只有第一个含有供体 N 原子的化合物显示出经典氢键。然而，在所有结构中都观察到了 C-H-O 类型的非经典氢键。本文介绍了四种吡唑并[4,3-c][1,2]苯并噻嗪-2,4-二氢-3,4-二甲基-5,5-二氧化物衍生物的合成、晶体结构和分子包装。
• Molecular docking and antiviral activity of N-substituted benzyl/phenyl-2-(3,4-dimethyl-5,5-dioxidopyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazin-2(4H)-yl)acetamides
  作者：Matloob Ahmad、Sana Aslam、Syed Umar Farooq Rizvi、Muhammad Muddassar、Usman Ali Ashfaq、Catherine Montero、Olivia Ollinger、Mervi Detorio、John M. Gardiner、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.01.007

  日期：2015.3

  Two series of fifteen N-substituted benzyl/phenyl-2-(3,4-dimethyl-5,5-dioxidopyrazolo[4,3-c][1,2] benzothiazin-2(4H)-yl) acetamides were screened for anti-HIV-1 activity and cytotoxicity. The compounds 6a, 6d, 6e, 6g and 6i from the series 6a-i of benzylamides and 7a, 7b, 7c, 7d and 7e from the series 7a-f of anilides were identified as effective anti-HIV-1 agents with EC50 values <20 mu M. Among these compounds that displayed anti-HIV-1 activity, 6a, 6e, 6g and 6i showed no toxicity in human PBM, CEM and Vero cells, with the exception of 6a which displayed toxicity in Vero cells. Molecular docking of these compounds provided insight into the molecular mechanism and it was found that 6e, 6g and 6i bound deeply in the NNRTI binding pocket of the HIV-1 reverse transcriptase, using RT-bound nevirapine X-ray data and molecular docking for validation, showing the potential of these new structures as inhibitors of this viral enzyme. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis and antioxidant studies of novel N-substituted benzyl/phenyl-2-(3,4-dimethyl-5,5-dioxidopyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazin-2(4H)-yl)acetamides
  作者：Matloob Ahmad、Hamid Latif Siddiqui、John M. Gardiner、Masood Parvez、Sana Aslam

  DOI：10.1007/s00044-012-0062-6

  日期：2013.2

  moderate to significant radical scavenging activity. Furthermore, these compounds could be useful as a template for future development through modification or derivatization to design more potent biologically active compounds. Graphical Abstract[Two series of novel carboxamides based upon pyrazolobenzothiazine ring system have been synthesized and evaluated for antioxidant activity. Many compounds

  摘要两个新系列的22个N-取代的苄基/苯基-2-（3,4-二甲基-5,5-二氧化吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪-2（4 H）-基）通过二氢吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪5,5-二氧化物部分与羧酰胺侧链的协同作用合成乙酰胺。已经讨论了这些产物的形成途径。通过NMR，质量和元素分析对所有化合物进行表征。化合物6d和6l的结构X射线晶体学已经阐明了这一点。筛选合成的化合物进行抗氧化活性的初步评估，发现大多数化合物具有中等至重要的自由基清除活性。此外，这些化合物可用作通过修饰或衍生化以设计更有效的生物活性化合物的未来开发的模板。 图形概要[已经合成了两个基于吡唑并苯并噻嗪环系统的新型羧酰胺，并评估了其抗氧化活性。发现许多化合物是超氧化物阴离子自由基的良好清除剂。此外，这些化合物还可能具有母体环系统的生物活性，因此可用作进一步开发新的生物活性分子的模板。