methyl uronate | 80860-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl uronate
• 英文别名: O-(2,3,4-Tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-uronsaeure-methylester)-trichloroacetimidat；methyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)uronate trichloroacetimidate；O-allyI-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate)echinocystic ester；methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 80860-56-6
• 化学式: C₃₀H₃₀Cl₃NO₇
• 分子量: 622.93
• InChiKey: RFSNPNMOXWTTNC-YYDZWWTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl uronate 在 三氟化硼乙醚 、 钯 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-Androsteryl-β-D-glucopyransiduronsaeure-Natriumsalz
  参考文献：
  名称：

  Einfache Synthese von β-D-Glucopyranosyluronaten

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29632
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氟甲磺酸 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl uronate 、 methyl (2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)uronate trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PNEUMOCOCCAL POLYSACCHARIDE-PROTEIN CONJUGATE COMPOSITION
  [FR] COMPOSITION DE CONJUGUÉ POLYSACCHARIDE PNEUMOCOCCIQUE-PROTÉINE

  摘要：

  本发明涉及包含链球菌肺炎8型的糖类与载体蛋白的结合物的免疫原组合物，以及由链球菌肺炎1、3、4、5、6A、6B、7F、9V、14、18C、19A、19F和23F型的胶囊多糖组成的混合物，分别与CRM197载体蛋白共轭，或由链球菌肺炎1、4、5、6B、7F、9V、14、18C、19F和23F型的胶囊多糖组成的混合物，分别与载体蛋白共轭，其中链球菌肺炎1、4、5、6B、7F、9V、14和23F型的胶囊多糖分别与蛋白D共轭，链球菌肺炎18C型的胶囊多糖与破伤风类毒素结合，链球菌肺炎19F型的胶囊多糖与白喉类毒素结合。该组合物对预防和/或治疗由链球菌肺炎引起的疾病有用。

  公开号：

  WO2017220753A1

文献信息

• A “Traceless” Directing Group Enables Catalytic S_<i>N</i>2 Glycosylation toward 1,2-<i>cis</i>-Glycopyranosides
  作者：Xu Ma、Zhitong Zheng、Yue Fu、Xijun Zhu、Peng Liu、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c04584

  日期：2021.8.11

  Generally applicable and stereoselective formation of 1,2-cis-glycopyranosidic linkage remains a long sought after yet unmet goal in carbohydrate chemistry. This work advances a strategy to this challenge via stereoinversion at the anomeric position of 1,2-trans glycosyl ester donors. This SN2 glycosylation is enabled under gold catalysis by an oxazole-based directing group optimally tethered to a

  1,2-顺式-吡喃糖苷键的普遍适用和立体选择性形成仍然是碳水化合物化学中长期追求但尚未实现的目标。这项工作通过在 1,2-反式糖基酯供体的异头位置上的立体倒置推进了应对这一挑战的策略。这种 S N 2 糖基化是在金催化下通过以恶唑为基础的导向基团实现的，该导向基团最佳地束缚在离去基团上，并在温和的催化条件下以大多数优异的产率和良好的选择性实现。该策略也适用于寡糖的合成。
• The synthesis of glucuronides derived from the antidepressant drugs mianserin and Org 3770
  作者：C. A. A. van Boeckel、L. P. C. Delbressine、F. M. Kaspersen

  DOI：10.1002/recl.19851041004

  日期：——

  The synthesis of glucuronides derived from mianserin and its 6-aza analogue (Org 3770) is described. Several methods were investigated. The most successful approach was the coupling of 1,2,3,4,10,14b-hexahydro-8-hydroxy-2-(trifluoroacetyl)dibenzo[c,f]pyrazino[1,2-a]azepine or its 6-aza analogue with methyl [trichloroethanimidoyl 2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-α-D-glucopyranosid]uronate catalyzed by BF3

  描述了衍生自mianserin及其6-氮杂类似物（Org 3770）的葡糖醛酸苷的合成。研究了几种方法。最成功的方法是将1,2,3,4,10,14b-六氢-8-羟基-2-（三氟乙酰基）二苯并[ c，f ]吡嗪并[1,2- a ]氮杂或其6- BF 3催化的[三氯乙亚氨基甲基2,3,4-三-O-（苯甲基）-α-D-吡喃葡萄糖苷]尿酸酯的氮杂类似物。获得了完全保护的糖苷，为非对映异构体β/α混合物。脱保护后，合成了2-脱甲基米色林和2-脱甲基-Org 3770的葡糖醛酸苷。对应的N（2）-甲基类似物通过还原甲基化获得。合成的β-葡萄糖醛酸苷与棉仁素和Org 3770的分离代谢产物相同。
• Comparison of Several Glucuronate Glycosyl Donors
  作者：Anahit Pews‐Davtyan、Alexander Pirojan、Izabella Shaljyan、Aida A. Awetissjan、Helmut Reinke、Christian Vogel

  DOI：10.1081/car-120026603

  日期：2003.12.31

  Methyl 3,4-di-O-benzyl-[(S)-1,2-O-(1-cyanoethylidene)]-alpha-D-glucopyranuronate (12), methyl 3,4-di-O-benzyl-[(S)-1,2-O-(1-ethoxyethylidene)]-alpha-D-glucopyranuronate (14), methyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-alpha-D-glucopyranuronate bromide (15), methyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl)uronate trichloroacetimidate (17), and methyl (2,3,4-tri-O-benzyl-alpha/beta-D-glucopyranosyl)uronate trichloroacetimidate (30) were synthesized and used as glycosyl donors. Glycosylation reactions of 12 with (5-R)-2,3,4,5-tetrahydro-5-trityloxymethyl-2-furanone (32) and 14,15,17 with the corresponding (5-R)-2,3,4,5-tetrahydro-5-hydroxymethyl-2-furanone (31) provided the exclusively beta-linked glucuronide 33 in 69%, 28%, 45%, and 71% yield, respectively. The coupling of donor 30 with acceptor 31 furnished the glucuronated lactone 35 in 70% yield with a surprisingly high content (20%) of the undesired alpha-linked sugar residue. The structure of 33 was proved by NMR and X-ray diffraction studies. In a model reaction a complete deprotection procedure of the glucuronic acid lactone conjugation was demonstrated.
• α- and β-d-glucopyranosyl phosphates from 0-α-D-glucoypyranosyl trichloroacetimidates
  作者：Richard R Schmidt、Michael Stumpp、Josef Michel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86843-4

  日期：——
• Schmidt, Richard R.; Stumpp, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 4, p. 680 - 691
  作者：Schmidt, Richard R.、Stumpp, Michael

  DOI：——

  日期：——