3,3-ethylenedioxy-4αH,5β-13-noreudesm-11-ene | 75465-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-ethylenedioxy-4αH,5β-13-noreudesm-11-ene
• CAS: 75465-02-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: OUERFZKHKKCLPS-TUVASFSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-ethylenedioxy-4αH,5β-13-noreudesm-11-ene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+-)-cis-4β,10β-Dimethyl-7β-ethyl-decalon-3
  参考文献：
  名称：

  The Total Syntheses of Chamaecynone, Isochamaecynone, and Dihydroisochamaecynone

  摘要：

  从α-山道年出发，合成了一种新型炔类去甲倍半萜化合物chamaecynone及其相关天然产物isochamaecynone和dihydroisochamaecynone。在三对化合物的碱诱导平衡反应中，chamaecynone和isochamaecynone，4βH,5β-13-noreudesm-11-yn-3-one和4αH,5β-13-noreudesm-11-yn-3-one，以及4βH,5β-13-noreudesm-11-en-3-one和4αH,5β-13-noreudesm-11-en-3-one的ΔH值分别确定为+1.47 kcal/mol，+0.77 kcal/mol和-2.28 kcal/mol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1425
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 3,3-ethylenedioxy-4αH,5β-13-noreudesm-11-ene
  参考文献：
  名称：

  The Total Syntheses of Chamaecynone, Isochamaecynone, and Dihydroisochamaecynone

  摘要：

  从α-山道年出发，合成了一种新型炔类去甲倍半萜化合物chamaecynone及其相关天然产物isochamaecynone和dihydroisochamaecynone。在三对化合物的碱诱导平衡反应中，chamaecynone和isochamaecynone，4βH,5β-13-noreudesm-11-yn-3-one和4αH,5β-13-noreudesm-11-yn-3-one，以及4βH,5β-13-noreudesm-11-en-3-one和4αH,5β-13-noreudesm-11-en-3-one的ΔH值分别确定为+1.47 kcal/mol，+0.77 kcal/mol和-2.28 kcal/mol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1425