(R)-tert-butyl 1-[3-[(2R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-3-oxo-propyl]-2-oxocyclohexanecarboxylate | 1034980-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-tert-butyl 1-[3-[(2R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-3-oxo-propyl]-2-oxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R)-1-[3-[(1R,2R,4R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-3-oxopropyl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1034980-92-1
• 化学式: C₂₄H₃₈O₅
• 分子量: 406.563
• InChiKey: CTZQLEVTAHVWPM-VWTZHMDJSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  503.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 1-[3-[(2R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-3-oxo-propyl]-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碳酸氢钠 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到3-((R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxocyclohexyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酮酸酯与樟脑衍生的丙烯酸酯等效物的催化迈克尔反应：立体选择性地进入全碳四元中心。

  摘要：

  樟脑基的α'-羟基烯酮试剂在铜催化的β-酮酯的迈克尔反应中起手性丙烯酸酯的作用，并提供具有高对映体纯度的全碳四元立体中心的产物。

  DOI：

  10.1021/ol800564d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxocyclohexanecarboxylate 、 (1R)-2-endo-propenoyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 20.0h， 以55%的产率得到(R)-tert-butyl 1-[3-[(2R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-3-oxo-propyl]-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  酮酸酯与樟脑衍生的丙烯酸酯等效物的催化迈克尔反应：立体选择性地进入全碳四元中心。

  摘要：

  樟脑基的α'-羟基烯酮试剂在铜催化的β-酮酯的迈克尔反应中起手性丙烯酸酯的作用，并提供具有高对映体纯度的全碳四元立体中心的产物。

  DOI：

  10.1021/ol800564d