2-[4-(Dibenzylamino)but-2-ynyl]-3,4,5,7,8,9,10,10a-octahydropyrido[1,2-a][1,4]diazepin-1-one | 181293-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-(Dibenzylamino)but-2-ynyl]-3,4,5,7,8,9,10,10a-octahydropyrido[1,2-a][1,4]diazepin-1-one
• CAS: 181293-20-9
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O
• 分子量: 415.579
• InChiKey: URGWTJUPAGRMDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(Dibenzylamino)but-2-ynyl]-3,4,5,7,8,9,10,10a-octahydropyrido[1,2-a][1,4]diazepin-1-one 在 Rh on carbon 氢气 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 58.13h， 生成 1-[1-[3-[4-(Dibenzylamino)butylamino]propyl]piperidin-2-yl]-11-hydroxyundecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从Oncinotis tenuiloba合成大环多胺生物碱Oncinotin-11-one

  摘要：

  本文介绍了短的生物碱Oncinotis tenuiloba（Apocynaceae）的oncinotin-11-one（11）的简短合成。基于分离的方法，关键中间体6的亚精胺部分通过从哌啶-2-羧酸乙酯（1）开始的简单N-烷基化连续地构建。用原位锂化的2-[（（10-溴modecyl）氧基]四氢吡喃处理6导致内酰胺N-原子同时脱保护下形成酮基，以71％的收率得到氨基酮7。四氢-2 H-吡喃-2-基（Thp）部分和Jones的裂解氧化所得醇8，得到氨基酸9，将其环化。最后的N-脱苄基化10提供了天然生物碱11。在该合成中仅需要两个保护基。的反应ñ -烷基内酰胺与有机金属试剂进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790511
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-cyanoethyl)pipecolinic acid ethyl ester 在 platinum(IV) oxide 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 2-[4-(Dibenzylamino)but-2-ynyl]-3,4,5,7,8,9,10,10a-octahydropyrido[1,2-a][1,4]diazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  从Oncinotis tenuiloba合成大环多胺生物碱Oncinotin-11-one

  摘要：

  本文介绍了短的生物碱Oncinotis tenuiloba（Apocynaceae）的oncinotin-11-one（11）的简短合成。基于分离的方法，关键中间体6的亚精胺部分通过从哌啶-2-羧酸乙酯（1）开始的简单N-烷基化连续地构建。用原位锂化的2-[（（10-溴modecyl）氧基]四氢吡喃处理6导致内酰胺N-原子同时脱保护下形成酮基，以71％的收率得到氨基酮7。四氢-2 H-吡喃-2-基（Thp）部分和Jones的裂解氧化所得醇8，得到氨基酸9，将其环化。最后的N-脱苄基化10提供了天然生物碱11。在该合成中仅需要两个保护基。的反应ñ -烷基内酰胺与有机金属试剂进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790511