11-[1-[3-[4-(Dibenzylamino)butylamino]propyl]piperidin-2-yl]-11-oxoundecanoic acid | 181293-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-[1-[3-[4-(Dibenzylamino)butylamino]propyl]piperidin-2-yl]-11-oxoundecanoic acid
• CAS: 181293-30-1
• 化学式: C₃₇H₅₇N₃O₃
• 分子量: 591.878
• InChiKey: NUEQYYMUPBRWLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-[1-[3-[4-(Dibenzylamino)butylamino]propyl]piperidin-2-yl]-11-oxoundecanoic acid 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以31%的产率得到5-[4-(Dibenzylamino)butyl]-1,5-diazabicyclo[15.4.0]henicosane-6,16-dione
  参考文献：
  名称：

  从Oncinotis tenuiloba合成大环多胺生物碱Oncinotin-11-one

  摘要：

  本文介绍了短的生物碱Oncinotis tenuiloba（Apocynaceae）的oncinotin-11-one（11）的简短合成。基于分离的方法，关键中间体6的亚精胺部分通过从哌啶-2-羧酸乙酯（1）开始的简单N-烷基化连续地构建。用原位锂化的2-[（（10-溴modecyl）氧基]四氢吡喃处理6导致内酰胺N-原子同时脱保护下形成酮基，以71％的收率得到氨基酮7。四氢-2 H-吡喃-2-基（Thp）部分和Jones的裂解氧化所得醇8，得到氨基酸9，将其环化。最后的N-脱苄基化10提供了天然生物碱11。在该合成中仅需要两个保护基。的反应ñ -烷基内酰胺与有机金属试剂进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790511
• 作为产物：
  描述：

  10-溴-1-癸醇 在 chromium(VI) oxide 、 Amberlyst H-15 、 硫酸 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 68.38h， 生成 11-[1-[3-[4-(Dibenzylamino)butylamino]propyl]piperidin-2-yl]-11-oxoundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从Oncinotis tenuiloba合成大环多胺生物碱Oncinotin-11-one

  摘要：

  本文介绍了短的生物碱Oncinotis tenuiloba（Apocynaceae）的oncinotin-11-one（11）的简短合成。基于分离的方法，关键中间体6的亚精胺部分通过从哌啶-2-羧酸乙酯（1）开始的简单N-烷基化连续地构建。用原位锂化的2-[（（10-溴modecyl）氧基]四氢吡喃处理6导致内酰胺N-原子同时脱保护下形成酮基，以71％的收率得到氨基酮7。四氢-2 H-吡喃-2-基（Thp）部分和Jones的裂解氧化所得醇8，得到氨基酸9，将其环化。最后的N-脱苄基化10提供了天然生物碱11。在该合成中仅需要两个保护基。的反应ñ -烷基内酰胺与有机金属试剂进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790511