dimethyl 3-ethyl-9-isopropyl-1,6-dimethylheptalene-4,5-dicarboxylate | 1384523-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl 3-ethyl-9-isopropyl-1,6-dimethylheptalene-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3-ethyl-7-isopropyl-5,10-dimethylheptalene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1384523-58-3
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄
• 分子量: 368.473
• InChiKey: SUTCXGDGTRTZOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (3S*,4S*)-3,4-dihydro-9-isopropyl-1,6-dimethyl-3-[1-(phenylsulfonyl)ethyl]heptalene-4,5-dicarboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到dimethyl 3-ethyl-9-isopropyl-1,6-dimethylheptalene-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  庚烷-4,5-二羧酸及其假酯形式之一的新烷基化方法

  摘要：

  二甲基庚烯-4,5-二羧酸盐 1庚烷本身的定位剂在整个工作过程中都得到维护。有关推理，请参见[1]中的脚注4。在低于50° C的温度下，优先在C（3）与α-锂化的烷基苯基砜进行迈克尔加成反应，从而导致相应的顺式构型的3,4-二氢庚二烯-4,5-二羧酸酯（参见表1，方案3和4）。相应的庚二烯-4,5-二羧酸二甲基庚酯的呋喃基呋喃-1-酮假酯（方案5）几乎仅在呋喃酮基团的C（1）处与[（苯磺酰基）甲基]锂反应（方案6）。与这种预期的行为相反，只要七聚呋喃-1-酮的C（5）处会吸收1- [苯磺酰基）乙基]锂，只要它们在C（11）处带有Me基（方案6和7）。在THF中用MeONa / MeOH处理后，1,4和1,6加成产物消除了苯磺酸盐，从而分别导致了3和4烷基化的二甲基庚烯-4,5-二羧酸盐（方案8 – 13）。亲核试剂的固有的手性heptalenes的加成反应的结构进行详细讨论（参见方案14 -

  DOI：

  10.1002/hlca.201100510