(3S,3aS,5aS,8R,9S,9aR,9bS)-8-Hydroxy-3,5a,9-trimethyl-decahydro-naphtho[1,2-b]furan-2-one | 127617-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,3aS,5aS,8R,9S,9aR,9bS)-8-Hydroxy-3,5a,9-trimethyl-decahydro-naphtho[1,2-b]furan-2-one
• 英文别名: (3S,3aS,5aS,8R,9S,9aR,9bS)-8-hydroxy-3,5a,9-trimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,9,9a,9b-decahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 127617-02-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: OKMBKRKNPJPKJD-CRMAGSECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3S,3aS,5aS,8R,9S,9aR,9bS)-8-Hydroxy-3,5a,9-trimethyl-decahydro-naphtho[1,2-b]furan-2-one 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(11S)-3β-acetoxy-6α-hydroxy-eudesman-12-oic acid-lactone
  参考文献：
  名称：

  化学，酶促和微生物学合成的8,12-eudesmanolides：Sivasinolide和yomogin类似物的合成

  摘要：

  通过化学，酶促和微生物学手段将α-降钙素转化为8,12-奥德曼醇。α-桑顿蛋白的催化氢化得到六氢衍生物的混合物，其通过脂肪酶催化的选择性酰化依次分离。6α-内酯环的还原，化学乙酰化和酶促选择性脱乙酰基得到在C-12处带有羟亚甲基的杜鹃花，其在C-8上被黑根霉（Rhizopus nigricans）羟化。最终用TPAP内酯化使我们获得了8,12-杜鹃花内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00893-x
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,3aS,5aS,8R,9S,9aR,9bS)-8-Hydroxy-3,5a,9-trimethyl-decahydro-naphtho[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学，酶促和微生物学合成的8,12-eudesmanolides：Sivasinolide和yomogin类似物的合成

  摘要：

  通过化学，酶促和微生物学手段将α-降钙素转化为8,12-奥德曼醇。α-桑顿蛋白的催化氢化得到六氢衍生物的混合物，其通过脂肪酶催化的选择性酰化依次分离。6α-内酯环的还原，化学乙酰化和酶促选择性脱乙酰基得到在C-12处带有羟亚甲基的杜鹃花，其在C-8上被黑根霉（Rhizopus nigricans）羟化。最终用TPAP内酯化使我们获得了8,12-杜鹃花内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00893-x

文献信息

• Seven-Membered Cyclic Sulfite Eudesmane Derivatives:  Partial Synthesis, Structural Determination, and Enzymatic Resolution
  作者：Andrés García-Granados、Andrés Parra、Francisco Rivas、Alejandro J. Segovia

  DOI：10.1021/jo0620866

  日期：2007.1.1

  Two chromatographically inseparable, diastereomeric eudesmane cyclic sulfites have been semisynthesized from α-santonin. This diastereomeric mixture was resolved by enzymatic acetylation with CCL. Each cyclic sulfite derivative was individually characterized on the basis of its spectroscopic and crystallographic properties.

  从α-桑顿素中半合成了两种色谱上不可分离的非对映体爱德斯曼环状亚硫酸盐。该非对映异构混合物通过用CCL进行酶促乙酰化来拆分。每种环状亚硫酸盐衍生物均基于其光谱学和晶体学特性进行了表征。
• KARUBE, AKIO;MARUYAMA, MASAO, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1990) N, S. 53-59
  作者：KARUBE, AKIO、MARUYAMA, MASAO

  DOI：——

  日期：——