(2E,6E,10E)-2,6,10-trimethyl-12-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)dodeca-2,6,10-trien-1-ol | 101972-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10E)-2,6,10-trimethyl-12-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)dodeca-2,6,10-trien-1-ol
• 英文别名: 2,6,10-trimethyl-12-tetrahydropyranyloxy-2(E),6(E),10(E)-dodecatrien-1-ol；2,6,10-trimethyl-12-(tetrahydropyran-2-yloxy)dodeca-2,6,10-trien-1-ol
• CAS: 101972-88-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: DESFMWMIMRQJKT-ACQVSYCASA-N

物化性质

• 沸点：
  448.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-2,6,10-trimethyl-12-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)dodeca-2,6,10-trien-1-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (E,E,E)-12-bromo-2,6,10-trimethyl-1-(propargyloxy)-2,6,10-dodecatriene
  参考文献：
  名称：

  改进炔烃官能化异戊二烯类似物的合成和应用，用于研究运动神经元、星形胶质细胞及其干细胞祖细胞的异戊二烯

  摘要：

  蛋白质异戊二烯化是一大类翻译后修饰的一个例子，其中蛋白质与各种疏水部分共价连接。为了同时全面识别和监测细胞中所有异戊二烯化蛋白的水平，我们的实验室和其他实验室开发了化学蛋白质组学方法，该方法依赖于具有生物正交功能的类异戊二烯类似物的代谢掺入，然后进行富集和随后的定量蛋白质组学分析。在这里，据报道，含炔烃的异戊二烯类似物 C15AlkOPP 合成的几项改进提高了合成效率。接下来，用 C15AlkOPP 优化代谢标记，以获得探针在几种类型的原代细胞中代谢掺入的有用水平。然后使用这些条件来研究运动神经元 （ES-MNs）、星形胶质细胞 （ES-As） 及其胚胎干细胞祖细胞 （ESC） 的异戊二烯基化蛋白质，从而可以从 ESC 中鉴定 54 种异戊二烯化蛋白，从 ES-MN 中鉴定 50 种，从 ES-AS 中鉴定 84 种，代表所有类型的异戊二烯化。生物信息学分析揭示了特定的富集通路，包括神经系统发育、趋化因子信号传导、Rho

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107365
• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxy-2,6-dimethyl-8-tetrahydropyranyloxy-6(E)-octene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 (2E,6E,10E)-2,6,10-trimethyl-12-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)dodeca-2,6,10-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Gauba, Rita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 513 - 515

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Functional <i>Ras</i> Lipoproteins and Fluorescent Derivatives
  作者：Karsten Kuhn、David J. Owen、Benjamin Bader、Alfred Wittinghofer、Jürgen Kuhlmann、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/ja002723o

  日期：2001.2.1

  protein. Furthermore, a preliminary study on the biological activity of the natural Ras protein derivative (containing the normal farnesyl and palmitoyl lipid residues) has shown full biological activity. This result highlights the usefulness of these compounds as invaluable tools for the study of Ras signal transduction processes and the plasma membrane localization of the Ras proteins.

  对于生物信号转导的研究，获得正确脂化的蛋白质至关重要。此外，获得包含正确蛋白质结构但可能额外携带不同脂质基团或标记（即荧光标签）的生物缀合物，通过这些标记可以在生物系统中追踪蛋白质，可以提供宝贵的试剂。我们在此报告一系列修饰 Ras 蛋白合成技术的发展。这些经过修饰的 Ras 蛋白携带许多不同的天然和非天然脂质残基，并且该过程还扩展为还提供了获得许多荧光标记衍生物的途径。马来酰亚胺基团提供了以特定和有效方式将化学合成的脂肽分子连接到截短形式的 H-Ras 蛋白的关键。此外，对天然 Ras 蛋白衍生物（含有正常法呢基和棕榈酰脂质残基）的生物活性的初步研究已显示出完整的生物活性。这一结果突出了这些化合物作为研究 Ras 信号转导过程和 Ras 蛋白的质膜定位的宝贵工具的有用性。
• Chemoenzymatic Reversible Immobilization and Labeling of Proteins without Prior Purification
  作者：Mohammad Rashidian、James M. Song、Rachel E. Pricer、Mark D. Distefano

  DOI：10.1021/ja211308s

  日期：2012.5.23

  bioorthogonal functionality including azides and alkynes. In this study, we evaluate two aldehyde-containing molecules as substrates for PFTase and as reactants in both oxime and hydrazone formation. Using green fluorescent protein (GFP) as a model system, we demonstrate that the purified protein can be enzymatically modified with either analogue to yield aldehyde-functionalized proteins. Oxime or hydrazone

  蛋白质的位点特异性化学修饰对于生物学和生物技术中的许多应用很重要。最近，我们的实验室和其他实验室利用酶蛋白法呢基转移酶 (PFTase) 的高特异性，通过使用包含叠氮化物和炔烃在内的生物正交功能的替代底物对蛋白质进行位点特异性修饰。在这项研究中，我们评估了两种含醛分子作为 PFTase 的底物和作为肟和腙形成的反应物。使用绿色荧光蛋白 (GFP) 作为模型系统，我们证明纯化的蛋白质可以用任一类似物进行酶促修饰，以产生醛功能化蛋白质。然后使用肟或腙形成来固定、荧光标记、或聚乙二醇化得到的含醛蛋白质。还显示通过腙形成的固定化通过与荧光烷氧基胺的转肟化作用是可逆的。在使用纯蛋白质表征此标记策略后，酶促过程的特异性用于选择性标记存在于粗大肠杆菌提取物中的 GFP，然后使用酰肼-琼脂糖捕获醛修饰的蛋白质。随后使用荧光标记或聚乙二醇化烷氧基胺对固定化蛋白质进行孵育，导致释放出含有所需位点特异性共价修饰的纯
• Exploration of GGTase-I substrate requirements. Part 1: Synthesis and biochemical evaluation of novel aryl-modified geranylgeranyl diphosphate analogs
  作者：Kayla J. Temple、Elia N. Wright、Carol A. Fierke、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.034

  日期：2016.8

  Protein geranylgeranylation is a type of post-translational modification that aids in the localization of proteins to the plasma member where they elicit cellular signals. To better understand the isoprenoid requirements of GGTase-I, a series of aryl-modified geranylgeranyl diphosphate analogs were synthesized and screened against mammalian GGTase-I. Of our seven-member library of compounds, six analogs

  蛋白质香叶基香叶基化是一种翻译后修饰，有助于蛋白质定位在血浆中，在血浆中它们会引发细胞信号。为了更好地理解GGTase-I的类异戊二烯需求，合成了一系列芳基修饰的香叶基香叶基二磷酸二磷酸酯类似物，并针对哺乳动物的GGTase-I进行了筛选。在我们的七元化合物库中，六个类似物被证明是GGTase-I的底物，与 GGPP（k rel  = 1.0）相比，6d的k rel = 1.93 。
• Synthesis of Non-natural, Frame-Shifted Isoprenoid Diphosphate Analogues
  作者：Kayla J. Temple、Elia N. Wright、Carol A. Fierke、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02977

  日期：2016.12.2

  A set of synthetic approaches was developed and applied to the synthesis of eight frame-shifted isoprenoid diphosphate analogues. These analogues were designed to increase or decrease the methylene units between the double bonds and/or the pyrophosphate moieties of the isoprenoid structure. Evaluation of mammalian GGTase-I and FTase revealed that small structural changes can result in substantial changes

  开发了一套合成方法，并将其应用于八种移码的类异戊二烯二磷酸酯类似物的合成。设计这些类似物以增加或减少类异戊二烯结构的双键和/或焦磷酸盐部分之间的亚甲基单元。对哺乳动物GGTase-I和FTase的评估表明，小的结构变化可导致底物活性的实质性变化。
• An Efficient Chemoenzymatic Synthesis of Dihydroartemisinic Aldehyde
  作者：Melodi Demiray、Xiaoping Tang、Thomas Wirth、Juan A. Faraldos、Rudolf K. Allemann

  DOI：10.1002/anie.201609557

  日期：2017.4.3

  semisynthetic precursor for its chemical synthesis. Here, we report a chemoenzymatic process that is able to deliver DHAAl using only the sesquiterpene synthase from a carefully designed hydroxylated FDP derivative. This process, which reverses the natural order of cyclization of FDP and oxidation of the sesquiterpene hydrocarbon, provides a significant improvement in the synthesis of DHAAl and demonstrates the

  来自青蒿植物的青蒿素是治疗疟疾最有效的药物。在植物中，倍半萜烯环化酶紫穗槐二烯合酶、细胞色素依赖性 CYP450 和醛还原酶将法尼基二磷酸 (FDP) 转化为二氢青蒿醛 (DHAAl)，后者是青蒿素生物合成的关键中间体，也是青蒿素化学物质的半合成前体。合成。在这里，我们报道了一种化学酶促过程，该过程能够仅使用来自精心设计的羟基化FDP衍生物的倍半萜合酶来递送DHAAl。该过程逆转了FDP环化和倍半萜烯烃氧化的自然顺序，显着改进了DHAAl的合成，并展示了底物工程在萜烯合酶介导的高价值天然产物合成中的潜力。